苏州吴江县平望地方有一名秀才叫钱青，长得一表人才，而且饱读诗书，博古通今。可惜父母早丧，家业微薄，他只得投靠在表兄家。表兄名叫颜俊，字伯雅，和钱青同岁，都是十八岁，颜俊凭着家境富裕，一心想选一位绝世美女成亲；而他自己却长得相当丑陋，却附庸风雅，喜好打扮。钱青虽说与他不是一类人，但因为要在他家读书，因而凡事都顺着他。颜俊心里十分欢喜，事事都与钱青商议。
一日，有个远房亲戚尤辰到颜俊家来，说起太湖西边有一个叫高赞的人有个女儿，今年十六岁，琴棋书画皆通，而且美艳非常，现正在择婿，说只要是风流佳婿，情愿赔钱出嫁。颜俊心里暗想，机会来了，便死死缠着尤辰去说媒。尤辰心里明白，颜俊如此相貌，高赞绝对不会应允的，便再三推辞。怎奈实在拗不过颜俊三番五次的催促，他就勉强同意了。
第二天，尤辰和颜俊的家童驾了一只二橹快船，趁着风平浪静，直向西山高家驶去，高赞听说是来提亲的，忙说请进。
“请问是哪家公子？”高赞问道。
“我县的一位公子，家业厚实，与您门户相当。公子年方十八，饱读诗书。”
“人品怎样？我可是有言在先，一定要当面看过，才可以答应！”
“若说人品，那更不用说了，我们这位公子一表人才。十四岁考童生的时候，县里就得了第一名。我并非是个做媒的，因常年在西山做买卖，听说你的闺女才貌双全，心里暗想，与我们公子正好相配，所以斗胆造访。”高赞觉得很中意，便约公子前来相见。
颜俊一听要见面，急得不知如何是好。他思来想去，心生一计，便与尤辰商议。尤辰说，这主意虽好，只怕钱青不肯。颜俊拍拍胸脯说，这就包在我身上了。当晚，颜俊宴请钱青。席间，颜俊便把事情的前因后果向钱青说了一遍，然后说想烦表弟代劳一趟，去和高赞见面。“这万万使不得！”钱青说，“只怕一时哄过去了，日后不好办。”颜俊说：“你不用怕，他又不认得你，怪只能怪媒人。再说他家又在洞庭西山，百里之隔，一时也未必知道。你只管放心去吧。”钱青无法推脱，只好应允。
第二天一早，尤辰与钱青乘船出发。只见钱青上下全换上了华丽的衣服，更比以前风流倜傥了。钱青来到高家，高赞一见，心里已有三分欢喜。
坐定，高赞问起家世，钱青一一对答，谈吐举止十分温雅。高赞想：“外表是很美了，不知学问如何？”于是就吩咐家人唤儿子和先生出来，想考他一考。
一会儿，一位五十多岁的儒者引着一个学生出来。高赞介绍道：“这是老师，姓陈，这是儿子高标。”钱青看那学生，生得眉清目秀，十分俊雅，心想：“弟弟如此，想必姐姐一定不差，颜兄真是好福气呀！”高赞又介绍道：“这是吴江的颜伯雅，年少才高。”那老师已领会了主人的意思，便说：“吴江是人才荟萃之地。请问出过哪三个名人？”钱青答道：“范蠡张翰、陆龟蒙。”又问：“这三人又以什么著称？”钱青一一回答。随后，钱青又故意谈天说地，说古论今，惊得先生连连赞叹：“奇才！奇才！”高赞听了高兴得手舞足蹈，当下吩咐家人，摆开酒宴，宴请钱青，宴毕，钱青和尤辰起身告辞。高赞竭力挽留，钱青和尤辰则决意要走，高赞将尤辰拉到一边：“颜小官人才貌双全，你若能从中成全这婚事，真是万分感谢。”尤辰说：“我一定会尽力。”
钱青和尤辰回到颜家，颜俊听说亲事已成，非常高兴，决定十二月初三成亲。
日往月来，不知不觉已近佳期。江南地方本来娶亲不行迎亲之礼，都是女方送新娘到新郎家，这次高赞因为选中了乘龙快婿，到处宣扬，非要女婿上门迎亲。这可急煞了颜俊，无奈之中只得再请钱青代他去迎娶新娘。
十二月初三清晨，十来艘快船浩浩荡荡向西山开去。
船到西山，已是下午。高家大摆筵席，高朋满堂，凡是见到钱青的，没有一个不称赞。钱青也乐得享用这美酒佳肴。可当他一想到自己不知什么时候才有此福份，就不觉黯然神伤起来。酒过三巡，钱青想走，可高赞坚决挽留，直到五更时分，才让他准备船只出发，这时湖上风浪很大，已不能行船。高赞心头不知如何是好，席间有一位老者说：“不如在此成亲。”高赞一听大喜，当即让人安排洞房花烛之事。
钱青一看大事不妙，急忙推托，那高赞自然不听他的，第二天午饭以后，两位新人打扮登堂，行了婚礼。
一连三日，湖上风高浪急，不能开船，钱青就在高赞家住了三日，到第四日才起程。那三夜，钱青虽与新娘同住一房，却都是和衣就寝，那颜俊在家等了三日，直急得如热锅上的蚂蚁。第四日午后，家人来报新娘已到，他一颗心方才落了地，但是听说钱青与新娘已行婚礼，不禁暴跳如雷。
钱青让尤辰陪高赞，自己先跳上岸，他一见颜俊，连忙笑嘻嘻地上前作揖，告诉详情，没想到颜俊一把抓住钱青的头发，乱踢乱打。船上的人看见新郎被一个丑汉痛打，都来劝解，但哪里劝得开。高赞问起缘由，方知实情，不禁怒火中烧，扭起尤辰就打。高家送亲的人心里不平，纷纷要打那个丑汉，颜家家仆护着主人，就与高家众人对打。围观的人重重叠叠，一时道路堵塞。
事也凑巧，这时本县知县正路过此地，便将他们全都带到公堂审讯。知县得知事情的原委后，觉得钱青年轻美貌、知书达礼，且也忠厚老实，便将新娘判给他。颜俊敢怒不敢言，抱头鼠窜而去，有好几个月不敢出门。
高赞听说钱青父母双亡，又生一份怜爱之心，将他接至家中供读。以后钱青一举成名，夫妻白头偕老。