作为世界重量级拳王，奥利弗-麦考尔仅仅卫冕了一次，这让他很容易成为所属领域被遗忘的冠军之一。麦考尔的职业生涯呈现了过山车式的轨迹，他惊人的耐力让自己变得不同寻常。当然，麦考尔最令人称道之处，就是拥有拳击史上最坚硬的下颚，即使是巅峰期的迈克-泰森，也无法在麦考尔下颚上留下凹痕。
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麦考尔1985年转为职业拳手，最后一场比赛是在2018年，当时他53岁，合计打了74场比赛，尽管面对了一些重量级历史上最伟大的拳手，但麦考尔从未被击倒过，更不用说遭击倒落败了，在他输掉的14场比赛中，仅有1场被TKO，那还是由于特殊情况造成的，总之在麦考尔征战时期，处处展现了坚韧不拔。
上世纪80年代，来自芝加哥的麦考尔，在担任拳王泰森陪练期间，展示出了独特的一面。泰森对陪练的残酷是出了名的，会以凶猛的攻击碾压他们，当年伦诺克斯-刘易斯作为业余拳手曾与泰森实战，他对泰森的表现记忆犹新：“在健身房里的第一天，当铃声响起后，泰森向我扑了过来，他想宰了我。”
泰森的诸多陪练由于无法忍受这种痛苦，第一天工作之后就选择了退出，但麦考尔却是个例外，他非常耐用，能够在实战中承受泰森的勾拳、摆拳。截止80年代末，麦考尔共与泰森进行了300—350个回合的实战。麦考尔每天可以获得500美元报酬，他帮助泰森备战了与托尼-塔克、泰瑞尔-比格斯、托尼-塔布斯等人的角逐。
多年后，麦考尔回忆了与泰森实战的情景：“泰森打遍了所有陪练对手，我说好吧，让我做正确的事情，结果泰森没有搞砸我的脑袋，我看到很多人的脑袋被泰森打坏了，然后痛苦地跑了出去，甚至没有得到报酬。”
一段模糊的视频显示，麦考尔与泰森实战中还互相打着嘴仗，惹得泰森的教练凯文-鲁尼在旁边吼道：“赶快闭嘴吧，你们要做的就是击倒对手，不要吵吵闹闹。”
尽管拥有钢铁般的下颚，无奈麦考尔职业生涯注定要成为“守门人”，到了1989年底，当泰森正在以无可争议拳王身份实施卫冕时，麦考尔的职业战绩仅为14胜3负，包括输给了不久之后爆冷终结泰森的詹姆斯-道格拉斯。
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到了上世纪90年代，随着泰森入狱，重量级拳坛变得分崩离析，在推广人唐-金的运作之下，麦考尔前往英国挑战拥有不败战绩的WBC冠军刘易斯，当时麦考尔的战绩为24胜5负，赛前博彩公司开出了5-1的赔率，认为他必败无疑。
挑战刘易斯时，麦考尔除了拥有力量、体能、抗击打能力等秘密武器外，还有一件秘密武器，那就是传奇教练曼纽尔-斯图沃德在他的身边，刘易斯的教练则是佩佩-科雷亚。
斯图沃德在帮助麦考尔备战时，注意到了刘易斯在实施左手进攻时，下巴有伸出来的坏习惯，斯图沃德要求麦考尔加大反击训练，他坚信最终将取得突破。
麦考尔VS刘易斯之战当晚，麦考尔踏入拳台时看起来精神错乱，他在那里踱来踱去，猛击角落里的填充物，特写镜头显示，麦考尔脸上竟然挂着泪水，似乎被情绪影响了。不过，当大战开始的铃声响起后，麦考尔足够警觉，他听从了斯图沃德的指导，较量进行到第2回合时，麦考尔果然抓住刘易斯的防守漏洞，一记精准的反击撂倒了对手。
倒地后的刘易斯，看起来头晕目眩，他努力爬了起来，在裁判数到六时，身体出现了摇晃，较量就此结束，胜出后的麦考尔在空中跳跃，这一瞬间被摄像师定格在了那里，成为了拳坛永恒的经典。
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拳坛之外的麦考尔，生活中偏离了轨道，他的成长环境很艰难，是家中9个孩子中最小的一个，后来在寄养家庭度过了几年。长大成人后，麦考尔一直在与酒精和药物抗争。
爆冷击倒刘易斯登顶后，麦考尔原本有机会在1995年与泰森角逐，无论输赢，他都将得到丰厚的酬金，可惜在首场卫冕战击败老迈的拉里-霍姆斯后，麦考尔输给了英国人弗兰克-布鲁诺。后来，布鲁诺在与泰森交锋中，得到了600万美元出场费，麦考尔却失去了这个发财的机会。
1997年，麦考尔迎来了与刘易斯的二番战，双方争夺空缺的WBC拳王头衔。此时，曾帮助麦考尔赢得第一场比赛的教练斯图沃德，成为了刘易斯的教练。大战敲定之后，麦考尔成了新闻人物，包括在记者招待会上因毁坏东西被警方带走，还在备战期间两次进行康复治疗，虽然麦考尔的体格依旧健壮，可惜他的精神状态却无法帮助完成比赛。
麦考尔与刘易斯二番战第3回合就变得不正常了，他拒绝出拳，局间休息时莫名哭泣，任凭教练乔治-本顿如何恳求也无济于事，较量进行到第5回合时，裁判米尔斯-莱恩终止了比赛，这是麦考尔33年 职业生涯中唯一一次没有听到终场铃声的失利，却依旧没有被击倒。
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输给刘易斯后，麦考尔依旧活跃于一线，同时取得了几场令人印象深刻的胜利，包括2001年打晕前拳王亨利-阿金旺德、2007年击败后起之秀萨米尔-萨姆。不幸的是，麦考尔与内心恶魔的抗争仍然在继续，他被送进了精神病院，2006年由于袭警在拘留所待了30天，2010年又因非法持有违禁药物被逮捕。
如今，麦考尔的故事还没有结束，乐观的看法是，他与自己的老搭档泰森一样，过上了充实、恬静的生活，这位56岁的老拳王最新接受采访时看起来不错，他的头脑非常清晰，这对于一个经历过残酷比赛的拳手来说相当难得，并且麦考尔从未正式宣布退役，他希望能够复出与泰森进行一场大战。
无论接下来如何，麦考尔的拳坛遗产都是确定的，正如拳击新闻作家马克-克里斯蒂形容的那样——他像钉子一样坚硬，像帽子一样疯狂。麦考尔与泰森、刘易斯、布鲁诺、塞尔登、塔克等人进行了激烈的比赛或者实战，他没有动摇过，在悠久多样的拳击历史中，还没有哪位拳手拥有麦考尔的坚硬下颚，有人认为，他的下颚不应该是钢铁铸造，可能是钛合金制成的。