首先曹操集团人才济济，曹操那边是大公司，里面有很多人才，像郭嘉、荀彧和荀攸等。如果到曹操的公司竞争会很激烈，你干啥事老板不一定能看到，况且那时候诸葛亮年轻啊，没啥资历就像靠上曹老板，恐怕没那么容易。再加上曹操本人能力就是一级棒，又有那么多的人才加盟，诸葛亮要去了，说不定就跟韩信一样，做个执戟郎中就到头了，所以对他来说，还是另选他人比较好。
其次是刘备集团处于草创期，缺乏一个能够安邦定国的谋士，虽然刘备没地盘，一直被人追着打，但是他有强烈事业心，而且人还不错，是一只潜力股。如果自己投靠刘备，就可以稳坐军师的交椅，能够实现自己心中的抱负，毕竟创业的机会是不多的，创业成功了，还能够拿到原始股份。诸葛亮时常自比管仲乐毅，这两个人创造了以弱胜强的典范案例，所以找个实力差的辅佐起来，更能证明自己的能力。
再次是诸葛亮自己心向汉室，对于汉室衰落这一点，他是很痛心的，希望能够有人出来迅速匡扶汉室，结束乱世。虽然刘备是皇室远支，但是好歹也姓刘，能够有一定的号召力，即使他建立了政权，肯定也是延续汉朝的统治。相对于这一点优势，曹操明显比不上，毕竟那时候很多人骂曹操是汉贼，所以对于一向心向汉室的诸葛亮来说，刘备都只能是自己唯一的选择。