曹操虽然是个阴险狡诈之人，但他很爱惜人才，这使得三国时期的很多谋臣武将，都愿意去投奔曹操，追随到曹操麾下。例如朱灵，他是袁绍的部将。后来，袁绍派他率领三营兵马去帮助曹操征讨陶谦。到曹操帐下后，朱灵发现曹操办事公允，能力出众，是个难得一遇的明主，所以决定跟随曹操，不再回袁绍那里去了。正因为如此，曹操麾下聚集了大量的谋臣武将。
曹操麾下的名将有张辽、张郃、徐晃、典韦等人，谋臣有荀彧、郭嘉、荀攸、贾诩、程昱等人，但是在曹操的一生中，他也错过了不少谋臣武将，例如曹操特别心仪关羽，一直想将其招降到自己麾下。关羽忠义无双，即便他短暂归顺过曹操，还得到了曹操的厚待，而当他得知刘备还活着时，就执意离开曹营，去投奔刘备去了。除了关羽，曹操还错过了这4位顶级谋臣。
一、陈宫
陈宫是东郡东武阳（今山东莘县）人。初平三年，兖州刺史刘岱被青州黄巾军杀害后，陈宫争取到了济北相鲍信的支持，让曹操做了兖州刺史。平白无故能得到一块地盘，这让曹操很感激陈宫，将其视为心腹。后来，曹操杀了边让等名士，陈宫觉得曹操生性残暴，开始和他反目。
曹操率兵攻打陶谦时，陈宫劝说陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜等人，背叛了曹操，他们迎接吕布入主了兖州。在陈宫的帮助下，兖州大部分城池落入吕布之手，但是荀彧、程昱和夏侯惇，为曹操守住了鄄城、范城、东阿三县，最终帮助曹操击败吕布，夺回了兖州。
败于曹操之后，陈宫跟随吕布去投奔刘备。刘备不喜欢吕布，但为了增强自身抗曹的力量，他还是收留的吕布，让吕布驻扎在下邳。不久后，吕布趁刘备外出攻打袁术之际，夺取了他的徐州。
得到徐州后，曹操不久就率兵来攻打吕布。吕布实力不如曹操，还不采纳陈宫的意见，导致下邳城被曹军水淹，他们成了瓮中之鳖，他和陈宫皆被曹操俘虏。曹操想再次将陈宫劝降到自己麾下，但是陈宫不愿辅佐他，曹操被迫杀了陈宫，这也让曹操再次错失了陈宫这位顶级谋臣。
二、许攸
曹操、许攸和袁绍，都是少年好友。董卓作乱之后，曹操和袁绍联手起兵讨伐董卓，但是他的少年好友许攸，并没有来投奔曹操，而是投奔到了袁绍麾下，辅佐袁绍争夺天下。董卓被杀之后，曹操和袁绍，成了当时实力最强的两位诸侯，他们想要夺得天下，就必须击败对方。
建安五年，曹操和袁绍，在官渡展开了决战。当时袁绍的实力强于曹操，曹操为了击败袁绍，几乎是倾巢而出，这导致他后方空虚。许攸建议袁绍派一支骑兵，去袭击许昌。曹操后方失火之后，必定会军心大乱。此时袁绍乘机出击，定能一举击败曹操，但袁绍优柔寡断，没有采纳。
同时，袁绍麾下谋士内斗十分严重，许攸的家人因为犯法，被审配抓了起来，袁绍也不阻止。许攸愤怒地投靠了曹操。随后，许攸建议曹操袭击乌巢，烧掉了袁绍的粮草，帮助曹操击败了袁绍。
许攸帮助曹操赢下官渡之战后，自恃功高，轻慢曹操，还直呼曹操的小名阿瞒，这让曹操不满，杀了他。
三、沮授
沮授年少成名，是个很有才华的谋士。他跟随袁绍期间，建议袁绍迎献帝，迁都至邺城，就可以做到“挟天子以令诸侯，畜士马以讨不庭”。袁绍手下的淳于琼等人觉得，汉室难兴，将汉献帝接到河北，袁绍要处处受汉献帝的制约，反而会削弱袁绍的权力，袁绍最终选择了放弃。
官渡之战前夕，沮授给袁绍献上了三年疲曹的计划。曹操的实力不如袁绍，他建议袁绍利用自身的优势，和曹操打持久战，不断地派精兵去骚扰、袭击曹军，这让曹操疲于应付，有三年时间，就可拖垮曹操。到时候，袁绍再倾巢而出，可一举击溃曹操，但袁绍未听，反而和曹操在官渡展开了决战。袁绍由于用人不当、战略失误等缘故，最终让他在官渡惨败给了曹操。
兵败后，沮授被曹军俘虏了。曹操很欣赏沮授，想将他劝降为己所用，沮授不愿降，曹操只能杀了他。
四、张松
张松是刘璋手下的谋臣。曹操击败袁绍，成为天下实力最强的诸侯后，刘璋觉得，将来夺取天下的，可能就是曹操，他为了给自己留有后路，派张松去觐见汉献帝和曹操，想和曹操搞好关系。
张松到曹魏之后，遭到了曹操的怠慢。张松的性格孤傲放荡，他也出言嘲讽了曹操，导致两人互相厌恶。回益州期间，张松得到了刘备的以礼相待，这让张松觉得，刘备才是他想要寻找的明主，所以开始帮助刘备谋划夺取益州。张松吃里扒外的行为，惹恼了刘璋，最终被刘璋杀掉。