李云龙和楚云飞在《亮剑》里是一对生死冤家，虽身处不同的阵营各为其主，却惺惺相惜彼此欣赏。在晋西北，他们曾经并肩战斗多次重创日本侵略军，共同度过了一段光辉岁月。
解放战争期间，他们又在淮海战场上相遇，打的地动山摇。是役，李云龙化妆成国军部队突袭楚云飞，在突袭中李云龙被楚云飞所部炮击，身中18块弹片，而楚云飞也遭到李云龙的机枪扫射，身中数弹。
经过此战，李云龙和楚云飞都彻底丧失战斗能力，退出淮海战场。李云龙因此丧失了更多歼敌立功的机会，而楚云飞却因祸得福，无意间保住了自己的命，为后来的飞黄腾达奠定了基础。
当时，楚云飞是国军89师的师长，在战斗序列上属于新五军。新五军是国军五大主力之一，也是杜聿明重装兵团的核心，军长是国军悍将邱清泉，人送外号“邱疯子”。
楚云飞重伤退出战场不久，杜聿明和邱清泉就挥师南下解救被围的黄维兵团。但最终因为战略失误，杜聿明兵团不仅没能救黄维兵团，自己也陷入了我军的重围，进退两难。
1949年1月，杜聿明兵团在经历长时间的围困后决定突围，在突围中新五军军长邱清泉被乱枪打死，杜聿明自己带着副官、卫士十来个人冒死突围，不久就被我军俘获。
纵观整个淮海战役，国军兵团司令级的指挥官也只有胡琏、孙元良、李弥等少数几人突围成功，侥幸逃脱我军的包围。其中李弥是化妆成灾民，一路折返跑到潍坊、青岛，几经辗转才回到南京。
包括新五军在内的大量国军部队的军长、师长都在战斗中被击毙或者俘虏，很少有全身而退者。如果楚云飞不是因为重伤中途退出淮海战场，肯定也只能面对失败的结局。
楚云飞又是一个极其忠诚的人，在突围无望的情况下，肯定不会做俘虏，跟军长邱清泉一样被击毙或者自杀成仁将是最终的归宿。所以说，楚云飞因祸得福，捡了一条命。
更重要的是，国军黄埔系的优秀军官大都在三大战役中损失殆尽，人才匮乏。伤愈回到部队的楚云飞很快受到重用，官运亨通，成为了金门防卫副司令长官。
不久之后，战争形势缓解，楚云飞退役，但并没有因此而赋闲在家，开始涉足东南亚的橡胶生意。凭借着过人的胆识和谋略，他迅速成为东南亚的橡胶巨头，积累起了惊人的财富。
1998年8月15日，楚云飞病逝于台北荣军医院，就此走完了辉煌的一生。临死前，楚云飞嘱托亲属“如果有机会，一定要将自己葬在故土老家”。