1950年秋，42岁的孟小冬嫁给了62岁的杜月笙。不过，遗憾的是，第二年杜月笙便撒手人寰了，留下孤孤单单的孟小冬一个人。
虽然，两人的正式婚姻只有短短一年，不过，孟小冬却被杜月笙深爱很多年。
孟小冬是杜月笙的第五房太太，毫无疑问，在杜家那么大的深宅大院里，各房太太的明争暗斗少不了。
杜月笙的幼子，中国有名的古钱收藏家杜维善，他在晚年回忆父亲时，曾披露过：“在杜家任何一房太太，如果不用心计就要败下阵来。每位太太身边都有一些参谋给她们出谋划策，怎么争宠，怎么夺权。”
可见，杜月笙的太太们为了争宠夺权，竞争有多激烈。那么，作为他最宠爱的五房太太孟小冬，她又是如何争宠的？
孟小冬在嫁给杜月笙之前，有过一段轰动一时的婚姻，她的前夫便是赫赫有名的京剧泰斗梅兰芳先生。
1927年，处在事业巅峰期的孟小冬突然销声匿迹了，不少报刊披露她与梅兰芳已结婚隐退的消息，不过她人没住在梅宅，被“金屋藏娇”了。
然而，梅兰芳却站出来辟谣，报上还登出了《梅伶近讯》说：孟小冬现在居住的地方，是梅兰芳租给她的，两人不过是房东房客关系。
梅兰芳和孟小冬到底有没有结婚？
答案有，只不过他们属于“隐婚”一族。当然，孟小冬可不想拥有这样的婚姻，不过因为爱情，她放弃了自己的事业，甚至是放弃了自己的名分，跟了心上人。
除孟小冬以外，梅兰芳还有两位太太，王明华和福芝芳。
梅兰芳的思想比较传统，三妻四妾不说，也看重男主外女主内，不让事业心很强的孟小冬继续唱戏。
一开始，处于蜜恋期的孟小冬不太在乎，无聊时便学戏看书练字，学习文化课，她似乎也习惯了“金屋藏娇”的生活。
这年秋天，梅兰芳经历了一场可怕的血案。一个迷恋孟小冬的男子，听闻偶像结婚并不再登台演出，十分恨梅兰芳，便想去枪杀梅兰芳，没想到开枪把梅党中坚分子张汉举给杀了。
躲在金屋里的孟小冬全然不知外面发生的血案，她也不知梅兰芳的二夫人福芝芳对她的万分不满。
梅兰芳为了家庭和睦和名声，暂时冷落了孟小冬，这令她渐渐不满。
1928年春，梅兰芳带着福芝芳一同出门去天津演出，这大大刺激了孟小冬。孟小冬气愤之余，决定也去天津登台演出，以此来报复丈夫。之后，两人的感情得到修复，又重归于好。
1930年，梅兰芳视为生母的伯母去世，孟小冬得知后，头戴白花准备给婆母披麻戴孝。然而，当时已怀有身孕的福芝芳以自己和孩子为要挟，不得让孟小冬入梅宅大门。
孟小冬哭着离去，回了娘家，一病不起。
之后，梅兰芳苦苦挽回，孟小冬始终是放不下他，二人表面和解，不过埋在他们身边的还有很多雷。
1931年中，孟小冬听到了一个消息。梅党中有几个声望很高的人，让梅兰芳舍弃孟小冬，留下福芝芳。他们的理由是：“孟小冬为人心高气傲，她需要‘人服侍’，而福芝芳则随和大方，她可以‘服侍人’。”
孟小冬知道后，伤心欲绝，结婚这4年，她已被伤得体无完肤。于是，下定决心和梅兰芳离婚。
这年的夏秋之交，孟小冬去了上海，找闺蜜姚玉兰诉苦。而此时的姚玉兰已是杜月笙的四房太太。
姚玉兰的母亲叫筱兰英，是中国第一代京剧女演员，非常有成就。姚玉兰，原名叫姚谷香，是唱老旦出身，和杜月笙结婚后，她仍然会唱戏，不过多是慈善演出或堂会之类。孟小冬和姚玉兰以及筱兰英的关系很不错。
闺蜜受欺负，做姐妹的姚玉兰很生气，她让丈夫杜月笙出面给在北平的梅兰芳打电话，告知孟小冬要请律师打官司离婚。
杜月笙喜欢京剧，跟京剧界的关系很好，时常请京剧演员吃饭，高兴时还会唱几句。他和梅兰芳的交情也不错。
杜月笙并没有要劝和的意思，他是想让梅兰芳出一笔钱，算是给孟小冬的补偿。梅兰芳也不想事情变得太难看，于是卖掉北平无量大人胡同的花园住宅，付给了孟小冬4万大洋。
自此，梅兰芳和孟小冬支离破碎的婚姻正式宣告结束。
姚玉兰仗义救姐妹，不过令她万万没想到的是，自己的丈夫杜月笙竟早就暗恋着孟小冬。防火防盗防闺蜜，没想到给自己找了一个情敌，这个情敌还非同一般，这可如何是好？
姚玉兰看着自己的丈夫深爱着自己的闺蜜，虽然很生气，不过因为旧时代三妻四妾的思想，她也看得比较开，还时常会撮合杜月笙和孟小冬。不过，再大度的女人，为了自己的男人也会争风吃醋，不痛快的。
杜维善，也就是姚玉兰与杜月笙的儿子，曾披露：“她两（孟小冬和姚玉兰）的关系时好时坏，有时候会吵架，一生气孟小冬就回北京，过几个月又没事了。”
虽然，孟小冬和姚玉兰会因杜月笙而吵架，不过杜月笙也是她两维系良好关系的“润滑剂”。
杜维善谈到，孟小冬生气回北京的那段时间，仍然会和姚玉兰通信，信里谈的都是生活上的事，姚玉兰有时汇钱给孟小冬。而孟小冬的北京朋友到上海来，姚玉兰也会盛情招待。
30年代里，杜月笙和孟小冬的关系并没有挑明，不过杜月笙从来不掩饰自己对孟小冬的爱意。
据杜维善称，杜月笙和孟小冬正式交往是在40年代。
杜月笙是杜家太太们众星捧月的对象，而孟小冬是杜月笙的心头肉，自然孟小冬会成为太太们的“眼中刺”，会卷入到太太们的明争暗斗中去。
在抗战爆发前，杜月笙的前三位夫人，杜家人称呼为“前楼太太”、“二楼太太”和“三楼太太”住在华格臬路的老公馆里，而四房太太住在辣斐德路辣斐坊16号。
前楼太太也就是杜月笙的原配夫人沈月英，原来是黄金荣夫人身边的佣人，她人长得美，人也懂事，杜月笙一直很看重她。
杜月笙好赌，和沈月英结婚的当晚还出去赌，他原本是想靠赌赢一点钱，然后给急需用钱的兄弟，结果没赢钱不说，反而输得精光，还把沈月英结婚的衣服全拿去当掉了。这种荒唐事也做得出来，任凭哪个女子都会气恼。不过，沈月英却一直包容着他。
所以说，杜月笙看重这个一同吃过苦受过难的结发夫妻也很正常，毕竟他是一个讲义气的人，对自己的老婆不会太差。
然而，发达后的杜月笙“变坏了”，喜欢漂亮姑娘，还将她们娶进门。任凭沈月英如何大度，也受不了被冷落的生活。
据说，受了冷落的沈月英和人偷情被发现了，后面便郁郁而终。
杜维善讲述了自己母亲姚玉兰争宠的一个故事:
有一次，杜月笙过生日，几个太太们事先商量，决定那天大家都穿一样颜色和式样的旗袍，以此来显得“人人平等”。
姚玉兰把这事和参谋一说，大家七嘴八舌，给她出意见。毕竟她只是四太太，如果跟其他太太穿一样的衣服，肯定会排在后面，不能凸显自己的地位。但是，如果她出尔反尔的话，肯定会被其他太太数落。
商量来商量去，最后决定穿一样的衣服，不过还有后文。
杜月笙生日宴这天，姚玉兰跟其他太太们穿了一样的衣服，在一众太太中，并不算突出。可没过几分钟，她悄悄地换上了另一件华丽、与众不同的衣服。这样一来，在众太太中，她最显眼，得到丈夫的关注也更多。
虽说，姚玉兰成功引起了丈夫的注意，不过用的方法似乎有点笨拙，很容易树敌，得罪其他太太们。幸运的是，她没和二房、三房太太住在一起，避免了日常争斗。
杜月笙的二房太太陈帼英和三房太太孙佩豪住在一起，抬头不见低头见，一天到晚都在明争暗斗，两人吵得不可开交，有争斗就有输赢，三房不敌二房，孙佩豪便带着两个儿子去英国待了很长一段时间。
那么，孟小冬是如何争宠的呢？
杜维善披露：“我猜想父亲暗恋孟小冬很久了。一方面她唱得好，用现在的眼光看，她也称得上是一位艺术家。另一方面孟小冬比较会用心计，也很会讨父亲喜欢，在我父亲面前常常会说笑话，逗他开心。”
杜月笙是一个京剧迷，喜欢唱戏唱得很好的孟小冬很自然，爱屋及乌嘛。那么，孟小冬会用心计、逗杜月笙开心又是怎么回事？
原来，孟小冬除开会说一口地道的普通话以外，上海话也讲得很好。因为她出生于上海，虽然很长一段时间生活在北京、天津生活，不过家乡话是不会忘的。而杜月笙是习惯讲上海话的，这样他们两人交流起来就很顺畅。
上海女人讲话嗲嗲糯糯、轻轻柔柔的，再加上孟小冬那出尘脱凡、楚楚动人的气质，听她讲故事、讲笑话自然是一种享受。
杜月笙本就爱孟小冬，再加上两人聊得来，那更是“爱不释手”。
不要小看语言的魅力。
就拿四太太姚玉兰来说，她也是有名的京剧演员，唱得也好，人长得美，可还是没有孟小冬那样会讨杜月笙喜欢的。
其中的一个症结点在于姚玉兰的语言天赋差了一点，她嫁给杜月笙多年，基本不会说上海话。
多年后，杜维善的太太问自己的婆婆姚玉兰：“您怎么跟我父亲沟通呢？”
姚玉兰乐呵呵地说：“他听得懂我讲话，我听不懂他讲话。”
也就是说，杜月笙跟姚玉兰说话，有一种“鸡同鸭讲”的无奈，没法好好交流啊，自然会更宠爱懂他多一点的孟小冬。
杜月笙与孟小冬在一起后，他和梅兰芳的关系如何？
其实杜月笙和梅兰芳的关系并没有因为孟小冬而有所改变。
1947年，杜月笙过60大寿，上海的中国大戏院组织了10天的堂会，梅兰芳和孟小冬都去演出了，不过两人并未同台过。10天大轴，梅兰芳占了8天，而孟小冬占了2天。不过孟小冬始终回避着梅兰芳，自此以后，也不在杜家人面前提梅兰芳三个字。
1949年5月，杜月笙一家人离开上海，去了香港，而孟小冬也跟着一起离开。那时的孟小冬无名无分，难免会遭人说闲话，既然她选择跟着走，至少说明她对他是有感情的。
此时的杜月笙并不像几年前那般风光了，他在上海的房产都带不走，手里也没多少现金，而且他还有非常严重的哮喘病，十足的药罐子。如果不提他当年的神话的话，估计会被人当成一个多病的老头儿。
而孟小冬身材依旧苗条，容貌气质上佳，虽然已经41岁了，但凭借她的才华和名气，并不会落得窘迫的地步。
在这种情况下，孟小冬还是对杜月笙不离不弃，无微不至地照顾这病榻上的一代枭雄，她图什么呢？只有一种合理的解释：她对他有深厚的感情。
1950年秋，杜月笙和孟小冬在香港举行了婚礼。婚礼并不算豪华，参加的人不多，亲朋好友吃了一顿饭，拍了几张照片便了事了。
不过，这天的孟小冬很高兴，久病的杜月笙也很有精神。
杜维善说：“这段婚姻（杜月笙和孟小冬的婚姻）无所谓谁成全了谁，他们之间是有感情的。我父亲一向重视她的艺术成就，孟小冬也很仰慕我父亲。她同父亲结婚不是报恩，也不是无奈的选择。”
1951年，杜月笙病逝，一代枭雄落幕。
杜月笙一走，杜家的太太、子女们也都分家了，各自飘零。次年，姚玉兰及其子女都去了台湾，而孟小冬一个人留在了香港，一待就是15年，直到1967年才去了台湾。
晚年的孟小冬生活平淡，租了一套房子独住，没有其他经济来源，就靠以前挣的钱和杜月笙给的遗产过活，幸好姚玉兰及其子女来陪伴她。虚岁60那年，她病逝了。
纵观孟小冬的一生，在情路上非常坎坷，好的是，她得到了杜月笙多年的宠爱和呵护。尽管他先走，不过她拥有过很多美好的回忆，也许正是那些回忆，支撑着她的后半生。