梁山好汉中结局最差的人是哪几位？第一位肯定是自食恶果的宋江，他幻想投靠朝廷换取荣华富贵，却没想到朝廷跟他演了一出卸磨杀驴的戏码。第二位则是吴用，他改换门庭投靠宋江，幻想跟着宋江搏一个“封妻荫子”，结果到头来仍是一场空，最终一根绳子吊死在宋江坟前。
梁山好汉的悲惨结局，早在宋江决定向朝廷招安时就已经注定了。而那些战死在征讨方腊一役中的梁山好汉，他们不过是宋江博取功名的筹码。至于他们的命运，也早在他们选择投靠宋江时就已经注定了。纵观梁山好汉的结局，除了半道上离开的公孙胜之外，只有像萧让、金大坚、李应主仆等寥寥数位一直保持中立的好汉，他们最终都得以善终。
若说梁山上哪位好汉的结局最好，那肯定是有着“混江龙”之称的李俊了。他是唯一看破梁山结局之人，主动放弃了近在眼前的荣华富贵，以装病为由离开宋江，最后在海外建国称王。而且，他还完成了一个壮举，那就是从原本的配角身份转变成主角身份，在《水浒后传》中成功逆袭。
梁山好汉付出了巨大代价，折损了超过半数的好汉，才堪堪平定了方腊。等到班师回朝那天，只要稍微正常一点的人都能想到，等待他们的将是何等的荣华富贵。宋江苦心谋划了那么久，为的是什么？为的不就是这一天吗？然而，眼瞅着荣华富贵就要到手了，却有两个人选择在此时离开梁山。
他们中的一个就是燕青，另一个就是李俊。燕青离开梁山的原因其实很简单，倒不是他对未来有多少想法，而是他可能厌倦了给卢俊义当小厮的日子，况且江湖上还有一个李师师在等待着他。在这种情况下，他怎么可能跟着宋江回去领赏呢？所以他干脆趁着黑夜，挑着一担财宝离开了。
可能有人会觉得，燕青太不够义气了，你开溜就开溜，为何还要偷偷带走一担财宝？实际上，这些财宝也是人家燕青应得的，是人家拿命换来的。既然梁山完成了自己的使命，替朝廷平定了祸乱江南的方腊，那燕青当然有权力选择自己的生活。与其继续跟在卢俊义身边当小厮，还不如拿着财宝开溜，去寻找李师师这位红颜知己。
燕青离开，那是因为江湖上还有一个红颜知己在等着他，所以他选择了离开。而李俊离开梁山的原因则不是那么简单了，因为他可能是唯一一个看破梁山结局的人。在大军班师回朝的途中，李俊不但自己装病离开了梁山，还想方设法把童氏兄弟也带走了。而且更难得的是，李俊连自己的退路都安排好了，与童氏兄弟会合后，立马去寻找太湖四杰远投海外去了。
从李俊这一系列动作来看，他恐怕也是谋划已久，早早就规划好了自己的命运。而他能够做出这个决定的前提就是，他恐怕早已看破了梁山好汉的结局。不然的话，谁又舍得放弃唾手可得的荣华富贵，选择去一片荒蛮的海外之国呢？要知道，就连向来洒脱的燕青，他临走时都挑走了一旦财宝，而李俊走的时候可是什么都没带。
而且更重要的是，李俊与宋江的关系非同一般，他曾经先后三次救过宋江的性命。换句话说，只要梁山一直存在下去，凭李俊和宋江的关系，李俊就可以一直高枕无忧。可是李俊最后却主动离开了梁山，为什么？原因就是他看穿了梁山好汉的结局。不然的话，他为何要放弃宋江这么个大靠山，反而千方百计装病也要离开梁山？
说起来，李俊是梁山上为数不多的聪明人。而且，李俊的聪明与吴用那种小聪明有着很大的不同。李俊早年间是贩卖私盐起家的，后来才跟着李立、张横等人在揭阳岭落草为寇。相对于梁山那些草莽英雄来说，李俊这种靠黑市起家的生意人属于那种非常有头脑的，不会因为宋江的一些空洞许诺就把命交给宋江。
当其他好汉还沉迷在宋江许下的“封妻荫子”的诺言时，李俊则看到了这背后隐藏的危机。试想一下，以梁山和朝廷的过节，朝廷怎么可能会轻易放过梁山？要知道，梁山上的好汉除了那几位朝廷降将，大多数都是朝廷的通缉犯。而且这些好汉手上还都多少沾过朝廷官军的人命，更不可能因为宋江的一句话就轻轻揭过。
正所谓，飞鸟尽良弓藏，狡兔死走狗烹。李俊虽然混迹于市井之中，可是这个道理他还是懂的。所以在平定完方腊之后，他才装病离开梁山，和几位至交好友远赴海外建国称王，创下一片基业。从人物结局来看，李俊才是真正的聪明人，远非吴用那种小聪明可比。