1937年7月7日的“卢沟桥事变”导致中国抗日战争全面爆发。战争第二年，为了向北策应武汉会战，同时截断海外援华的华南通道，侵华日军在中国广东地区实施了广州战役。1938年10月11日，日第二十一军在广东大亚湾登陆并迅速北进，广州于10月21日落入日寇之手，中国由华南沿海一带接受外援的交通线至此被彻底切断。而英国统治下殖民地香港成为重庆政府与国际社会联系的最重要门户之一，大量的国际援助、军用物资通过这里被转运到内地。
早在1939年年底，日本大本营在制定1940年作战计划时就明确将攻占香港作为重要攻略之一列入总体计划之中。但是实施香港战役必须有一个前提，那就是要在英、美参加欧洲战争之后。
1940年6月日华南方面军所属第十八师团组织实施了“广九战役”，相继攻占了深圳、宝安和沙头角一带地区，彻底阻断了香港和中国内地的陆路联系。随后部分日军开始驻守于深圳河北岸，与驻守香港的英军隔河相望，彼此鸡犬相闻。
此时的大英帝国早已经四面楚歌，危机重重，深陷欧洲战场的英国面对日本帝国的不断壮大和咄咄逼人，丝毫没有招架之功，只能处处委曲求全，忍气吞声，被迫采取了一系列绥靖措施。特别是在中国海南岛和法属印度支那先后被日军占领后，香港已经彻底成为日占区中的一个孤岛。环顾四周，除了六十公里外的澳门之外，早已是日军的包围之下。
对于如何防御香港，英国似乎是毫无办法。从地形来看香港是易攻难守，新界和大陆之间有着很长的边界，日军可以选择的攻击点太多，便于处于绝对优势的日本陆军之进攻，而不便于英军远道增援。一旦战争爆发日本人很容易就会取得制空权和制海权，这样海岸线很长的香港也便于日军进行登陆作战。而且香港依赖内地提供水源、食品，一旦供应链被切断很快就会陷入绝境。
尽管有人建议弃守，但英国始终没有弃守，原因有四：其一是老牌帝国的面子不能丢；其二是丢弃了香港，日本下一步的目标就是有英国位于南洋的广阔殖民地；其三是弃守香港盟友美国绝对不会赞同；其四是如果不战而弃，唯恐将来战争胜利之后中国势必会提出收回香港的要求，到那时英国就会处于无话可说的尴尬境地。
因此，即使是守不住，英国也要咬牙坚持一下，坚持一天算一天，坚持一月算一月，总之是能坚持多久就坚持多久，绝不轻言放弃。
1941年1月，日本天皇裕仁下达了进攻香港的密诏。经过紧锣密鼓的准备，11月，东条英机首相下达了进攻香港的命令。进攻香港的具体时间定在12月8日早上8时，这次行动的代号是"花开，花开"，与偷袭珍珠港几乎同时进行，从而拉开了太平洋战争的序幕。
日本由酒井隆所指挥第23军第38师团以工兵及步兵作先遣部队一共五万军队从深圳进攻香港。负责防守香港的盟军包括有英国、加拿大、印度士兵和香港义勇军，总共约一万五千人。然而英军自始即处于非常不利的的位置。日军不单有陆上有数量上的优势，而且英军的空中力量异常单薄，只得五架旧式军机可以使用。战事一开始，日军便出动空军轰炸启德机场，将英军的飞机悉数摧毁，取得香港的制空权。英国海军仅有的三艘驱逐舰其中一艘亦被炸沉，其余馀两艘则负责将英军家眷撤离，仓皇离开往新加坡。
经过十八天的激烈战斗，盟军共阵亡1555人，其中大部分是英国人、印度人和加拿大人，也有少部分中国人。日军阵亡683人，1413人受伤。有至少4000平民死于战火。盟军有9495人成为日军的俘虏。12月25日，香港彻底沦陷，香港总督杨慕琦爵士宣布全体驻港英军无条件投降， 12月26日，日军举行了隆重的入城仪式。开始了日军在香港三年零八个月的管治。
让人颇感意外的是，与香港近在咫尺的澳门竟然能够在太平洋战争中得以幸免。日本占领了东南亚的广大地区，除了泰国因为投入日本的怀抱参与对同盟国作战之外，日军唯独放过的就是对弹丸之地澳门。究其原因，在于来自遥远南美国度巴西的一个外交照会。
原来，十六世纪初，南美的巴西沦为葡萄牙的殖民地。此后，葡萄牙不断向巴西移民，但依旧感到力不从心。为此，葡萄牙派人与清政府协商安排移民巴西，但中国人不感兴趣，断然拒绝，只好继而转向与日本商量，没想到日本爽快的答应，立马安排大量的人员移民巴西，总人口超过了三十万。
面对日军对香港的野心，二战中立国葡萄牙异常紧张，担心战火会烧到自己殖民地的澳门。打肯定打不赢，跑也跑不掉，丢又不肯丢，怎么办？此时的巴西虽然已经独立，但对过去的葡萄牙主子还是很忠心的，于是给日本外务省发去了一个照会，宣称：“如果日本人胆敢以武力入侵澳门的话，巴西就将所有的日侨赶回日本。”
没想到，这个外交照会相当的管用，日本服软了，作出了不攻占澳门的承诺，结果在太平洋战争爆发后，日本始终也没有对澳门下手。
与香港的“日治时期”相对应，澳门也经历了三年八个月的“风潮时期”，成为东亚地区唯一的一座“孤岛”。