12月31日，第100届日本高中足球选手权进入第二轮，卫冕冠军山梨学院首战就遭淘汰，爆出了不大不小的冷门；热门球队青森山田在核心松木玖生的率领下6球大胜，静冈学园也是小胜晋级第三轮。
在12点05分开始的比赛中，卫冕冠军山梨学院亮相，他们本轮的对手是佐贺东。然而卫冕冠军开场就遭到重创，佐贺东的中山琉稀开场仅3分钟就个人带球突破后射门得分，令球队1比0领先。山梨学院全场狂攻不止，结果在全场仅剩5分钟时，被佐贺东的前锋沟口贵也反击中破门，惨遭淘汰。
夺冠热门青森山田在与岛根县代表大社的比赛中，上半场被对手0比0逼平。就在很多人期待又是一个冷门时，青森山田的头号球星、跳级进入日本U22巴黎奥运会选拔队的松木玖生带领球队掀起了进攻狂潮，下半场开场仅3分钟就由名须川真光完成了破门，彻底击垮了对手的防线。最终球队下半场疯狂打入6球，其中从第79分钟到补时第3分钟连续打入3球。此外，青森山田在下半场还有4次射门击中了门框，不然这可能会是一场比分上双的比赛。松木玖生打入了本队的第三球，他从高一到高三每一年的全国大赛都有破门。
另一支夺冠热门、拥有4名J联赛内定球员的静冈学园，在上轮5比0狂胜后，本轮仅以1比0击败了上轮淘汰豪门流经大柏高的近大和歌山。
而同样拥有跳级进入日本U22的混血后卫蔡司·亨利的尚志，在上轮就是依靠点球大战4比3击败了濑户内，本轮又与揭幕战6比0大胜的关东第一上演一场点球大战，这次他们5比6告负。需要注意的是，这也是关东第一历史首次闯入全国大赛的第三轮。
赛后蔡司·亨利在接受采访时还是没有忍住哭了出来，他坦言自己根本就不怕对手的进攻，只是本队的进攻实在是过于乏力：“输了很不甘心，即便对手持球我也不害怕，因为我知道我能阻断他们的进攻。”
目前有多支J联赛球队将引进目标锁定在他身上，甚至也有国外球队在考察。对此蔡司·亨利表示，希望自己成为职业球员，去弥补这份遗憾。不过这位公认为本届大赛第一后卫的混血球员并没有输，因为他确实一个球也没有丢，甚至都很少有失误。
上轮1比0取胜西武台、取得全国大赛历史首胜的三重县代表三重高，本轮则是0比6惨败给了群马县的豪门前桥育英。上轮比赛三重高踢的十分顽强，他们在率先破门后顶住了西武台接近20次的射门。三重高的主帅德地俊彦在赛后表示，由于球队确实实力不济，曾担心首轮就会惨败，结果却是取得了历史首胜。不过这一回，三重高就是躲得过初一，躲不过十五了。
而前桥育英继首轮4比0大胜后，本轮再进6球，其中前锋小池直矢本轮梅开二度，再加上首轮他也打入1球，个人在本届大赛的进球数已经追平了首轮上演帽子戏法的队友守屋练太郎。此外，被J2球队长崎航海内定的中场笠柳翼也打入1球。
在14点10分档的比赛中，两个热门球队新潟的代表帝京长冈和鹿儿岛代表神村学园相遇。帝京长冈已经连续两年进入4强，整体实力很强。但是神村学园目前拥有日本U系列国字号中场大迫壘和前锋福田师王，其中大迫壘还曾是日本U16国家队队长。
这场比赛也是进行得跌宕起伏。上半场帝京长冈的前锋渡边祐人在第16和32分钟就连入两球，似乎比赛半场时就失去了悬念。
然而下半场开场仅4分钟，正是大迫壘开出角球，福田师王头球破门，将比赛的悬念又拉了回来。在此之后，大迫壘、若水风飞等神村学园的进攻球员极其活跃，给帝京长冈的后防线带来极大的压力，门将佐藤安悟也面对若水风飞的抽射做出了极其精彩的扑救。
在这样的情况下，帝京长冈的10号三宅凌太郎站了出来，他接广井兰人的传球将比分改写为3比1。尽管随后大迫壘再次利用角球助攻佐藤璃树破门，将比分改写为2比3，但在最后的几分钟内他们没能改变比分，帝京长冈以3比2晋级第三轮。
比较令人意外的是有着“赤色彗星”之称、上轮击败秋田商的东福冈，竟然0比4惨败给了熊本的代表大津。大津的川口敦史开场8分钟捡漏破门，打乱了东福冈的一切部署。下半场东福冈换上了多名前锋球员奋力一搏，结果被大津轻松反击，川口敦史、高畑凉和稻田翼连入3球，锁定4比0的比分。
而大阪的代表阪南大高8比0狂扫奈良育英，阪南大高被湘南海洋内定的前锋铃木章斗，在上半场12分钟内就上演帽子戏法，随后在下半场4分钟又打入2球，全场独进5球，直接飙升到了射手榜第一，超越了首轮上演帽子戏法的前桥育英前锋守屋练太郎。本轮前桥育英虽然6比0大胜，但是守屋练太郎并没有得分记录。
铃木章斗在大阪的预选赛中5场比赛打入4球，就十分引人注目。在全国大赛前他接受采访时表示，自己就是要像偶像大迫勇也看齐，能破掉全国大赛的个人进球纪录（10球）是最好的。
第100届日本高中足球选手权第二轮赛果（12月31日）
佐贺东（佐贺） 2-0 山梨学院（山梨）
东山（京都） 2-0 市立长野（长野）
青森山田（青森） 6-0 大社（岛根）
前桥育英（群马） 6-0 三重（三重）
静冈学园（静冈） 1-0 近大和歌山（和歌山）
关东一（东京B） 0(6PK5)0 尚志（福岛）
桐光学园（神奈川） 1(7PK6)1 帝京大可儿（岐阜）
高川学园（山口） 2-1 冈山学芸馆（冈山）
鹿岛学园（茨城） 2-0 高松商（香川）
宫崎日大（宫崎） 1-0 富山一（富山）
矢板中央（栃木） 2(3PK2)2 米子北（鸟取）
帝京长冈（新潟） 3-2 神村学园（鹿儿岛）
仙台育英（宫城） 2-1 泷川二（兵库）
长崎总科大附（长崎） 1-0 堀越（东京A）
阪南大高（大阪） 8-0 奈良育英（奈良）
大津（熊本） 4-0 东福冈（福冈）
第100届日本高中足球选手权第三轮赛程（1月2日）
佐贺东（佐贺） vs 大津（熊本）
前桥育英（群马） vs 鹿岛学园（茨城）
静冈学园（静冈） vs 宫崎日大（宫崎）
关东一（东京B） vs 矢板中央（栃木）
桐光学园（神奈川） vs 帝京长冈（新潟）
高川学园（山口） vs 仙台育英（宫城）
东山（京都） vs 长崎总科大附（长崎）
青森山田（青森） vs 阪南大高（大阪）