俗话说英雄惜英雄，好汉惜好汉，但英雄好汉之间有矛盾时，也往往斗争得异常激烈。东汉末年，就有这样一对英雄，互相视对方为当世豪杰，其中一人还以赤城之心对待另一人，试图将之拉拢到自己一方阵营，可二人毕竟志向不同，终究走上殊途，互相用尽解数要置对方于死地。这对英雄就是曹操和刘备。
东汉末年，董卓乱政，初平元年（190年）正月，关东诸郡一起起兵讨董，组成讨董盟军，由袁绍出任盟主。后因各路军阀各怀私心，盟军不欢而散。董卓迁都长安，中原各路军阀开始了残酷的兼并战争。在这个过程中，无数英豪兴起又衰亡，相比之下，曹操的经历要比刘备顺遂得多。
讨董之前，曹操凭借家世、政绩、军功而成为都城洛阳西园新军的典军校尉。董卓入都后，曹操不愿与之为伍，遂放弃官职，回乡变卖家产，募兵讨董。后兖州刘岱战死，曹操任兖州牧，暂时有了兖州之地栖身，并发展势力。而刘备在此之前的经历更加艰难。他虽是帝室后裔，却是布衣出身，因好结交豪侠，又颇有组织能力，在地方小有名气。后因黄巾作乱，刘备受商贾资助，组织地方武装与黄巾军作战有功，被封为官，后因与上级不合，投奔何进。何进被杀后，刘备所守高唐县又被黄巾军攻破，他只得投奔公孙瓒。没多久，公孙瓒被袁绍攻灭，刘备只得转移到齐国（山东淄博市临淄北）。初平四年（193年），已颇具实力的曹操大举进攻徐州。田楷、刘备接到徐州牧陶谦的求救，二人遂火速前往救援。就在这次战争中，曹操和刘备的轨迹有了第一次交集。
兴平元年（194年）陶谦病逝，刘备接受陶谦遗嘱，出任徐州牧。淮南袁术心生不满，于建安元年（196年）六月，进攻刘备。两军相持之际，另一股趁机攻下刘备后方的下邳。刘备回军去救，结果战败，又整顿军马攻下广陵立足，又被袁术击败。刘备只得退守海西县，向吕布求和。吕布答应求和，命刘备驻守下邳，又因小事于建安三年（198年）进攻刘备。刘备只身逃亡，投奔曹操。此时曹操已挟持汉献帝，并迁都许县。由此，刘备与曹操有了第二次交集。
刘备到许县后，曹操极其器重刘备，谋士程昱对曹操说："刘备有才能，又得人心，又有大志，不会屈居人下，不趁早除掉，早晚是隐患。"
曹操此时还抱着将刘备收为己用的打算，说："现在正是收揽英雄的时候，杀刘备会失去天下人士之心。"
曹操任命刘备与豫州牧，资助其粮食和兵士。刘备又收集走散的旧部，蓄养实力，伺机攻打吕布。
公元198年，吕布主动出击，攻打刘备。曹操派夏侯惇救援，不敌吕布。曹操便亲自率兵救援刘备。一番大战后，吕布被擒杀。刘备性命被曹操所救。此战之后，曹操以为刘备欠自己的恩情，会忠心辅佐自己，于是以更大的诚意对待刘备。
征讨吕布结束后，曹操提拔刘备为左将军。二人每次出行，曹操都要与刘备乘同一辆车，二人在室内也要坐同一张席。曹操想以此表达对刘备的重视，以使其忠心归附。可另一边，刘备内心很不满曹操挟天子以令诸侯的做法，曹操的真情厚意丝毫不能感动刘备。
曹操试图让刘备真心归顺的同时，被架空的汉献帝亲手给外戚车骑将军董承一道密诏，要他筹划诛杀曹操，后来刘备参与了密谋。建安四年春，谋杀行动还没实施，曹操某天举行宴会，他一时兴起，讨论天下英雄，对刘备说："今日天下英雄，看来只有您和我，袁绍之徒，不足挂齿。"刘备听此话，以为密谋被发现，吓得掉了筷子，正巧天正下雨打雷，刘备忙解释："怪不得古人说'迅雷风烈必变'。"此后，刘备、董承加快准备刺杀行动。
此时袁术欲北上投奔袁绍。曹操担心二袁联合难以对付，于是派刘备去截击袁术。曹操手下赶紧提醒曹操不能放刘备走。可是曹操后悔也晚了。
刘备还没到徐州，袁术就病死了。同时许都董承谋杀曹操事泄，董承等人被杀。刘备于是杀徐州刺史车胄，占据徐州，与袁绍联合，共同抗击曹操。至此，曹操对刘备的一片真心付诸东流，双方彻底决裂为敌。建安五年（200）年，曹操不顾北方袁绍大军压境，亲自率兵东征刘备。刘备终不敌曹操，向北逃亡，投奔袁绍去了。