熟悉吴俊升的人都知道，吴俊升出生在一个贫穷的家里，吴俊升为了减轻家里的负担，他经常给富裕人家放牛放羊，因此他的伙伴都非常的嫌弃他也不愿意跟他在一起玩。
长大后的吴俊升身上总是散发出一股奇怪的味道，富裕人家也不愿意雇他给自家打工，迫于无奈吴俊升只能与父亲一起去流浪。
在吴俊升小的时候就有人说他是"黑熊转世"，其实人们说吴俊升是黑熊转世是有一定原因的。吴俊升在给地主家做"半拉子"时，一不小心在地主的大车上睡着了。地主在晚上出来上厕所，把躺在大车上的吴俊升看成一个大熊，吓得魂飞魄散，说的人多了，吴俊升也习惯别人叫自己黑熊了。
长大后的吴俊升就想去社会闯荡一下。后来吴俊升投奔捕盗营，捕盗营的营长觉得他长得比较丑陋，就让他做了捕盗营的伙夫。当了几年的伙夫后，吴俊升向捕盗营的长官提出自己也要上马抓捕盗贼的请求，长官给他一个机会，但是自己不会给他准备马匹。
吴俊升向原来雇主借钱买了一匹比较便宜的马，吴俊升又自己用木头凿了一个木镫，就这样吴俊升成为了一位真正剿匪的奇兵。
吴俊升在抓捕盗贼时不仅有勇有谋而且还有一许黑熊的神态，所以在不久之后吴俊升就成为了营中的小领头。
有一次吴俊升去八面城去剿匪，但是八面城中的士兵非常的少，为了哄骗匪贼吴俊升就让城中的百姓扮演士兵，让他们从东门进再从西门出。吴俊升的这一个举动，让匪贼迟迟不敢进入城中，吴俊升也紧抓这个机会，赶紧扩大可作战的人数。
后来土匪人数越来越大，吴俊升知道自己可能制服不了他们，所以吴俊升又心生一计。吴俊升打开城门，假装要投奔他们，自己也和盗匪在城中胡吃海喝了三天，吴俊升又给盗匪准备了许多金银珠宝并让盗匪离开时把金银珠宝带走。
在盗匪走到一个小巷子时，吴俊升下达打击盗匪的命令，随后只听见一声巨响，盗匪几乎全部逮住，后来关于吴俊升的传言越来越多。此时的吴俊升的名声越来越大，自己管理的士兵也越来越多，于此同时他也成为了奉天第四位大将。
张作霖在东北崛起的那一年，当时的吴俊升在东北的地位也是非常的高，但是在张作霖握住东北的命脉时，吴俊升就败在了他的手下。 吴俊升是非常聪明的，在他知道张作霖当上了奉系的一把手时，他并没有与张作霖争抢。
张作霖在东北崛起的那些年周围并不是一帆风顺的。科尔沁郡王乌泰在俄国军统的支持下，公开举兵叛变，吴俊升作为作战先锋，带领着自己的手下就与科尔沁郡王乌泰交战。
吴俊升采用剿匪并举的方法，把敌人成功击退，因为战功显赫，吴俊升晋升为第二骑兵骑长。后来冯德麟与张作霖斗争失败后，张作霖为了赞赏吴俊升忠厚有功，直接让他当上了二十九师师长。后来在张作霖的推荐下吴俊升又当上了黑龙江的督军兼省长。
吴俊升在黑龙江当省长的那几年，人民都非常憎恨他。为了清扫黑龙江的土匪，吴俊升选择先引土匪上钩等到土匪投降时再找其他的借口将其杀害的方法。
通化大刀会暴动时，吴俊升杀害人数也高达了数万人。吴俊升非常喜爱猴子，他曾经把督军后院的一大片地腾出来专门养殖他的猴子。吴俊升也非常非常喜好女色，但是他却没有后代，为了延续香火，他把自己弟弟的儿子吴泰来过继了过来，吴泰来经常凭借吴俊升的权势去欺骗、打压别人，因此百姓对他的评价非常的不好。
在吴俊升娶了石氏后他终于有了自己的儿女，吴俊升对自己的儿子可以说是宠爱至极。吴俊升在自己儿子吴泰勋十六岁时，吴俊升把自己手下重要的职位了给自己儿子好几个。吴泰勋很早就结婚了，但是他还是向别人提出联姻的请求。
张作霖被迫返回奉天时，吴俊升为了表示忠心，不顾别人的反对，坚决选择去迎接张作霖。谁能想吴俊升与自己儿子这一别竟是阴阳两别。在吴俊升去世后，自己的儿子也失去了靠山，此后的数年内，吴家的财产被吴泰勋消耗至尽。