纪晓岚二十多岁时，他考了乡试第一名，但第二年会试就落第了。之后又因为母亲去世守孝，直到三十出头，他才应试成功，正式入选翰林院为庶吉士。
话说庶吉士这个官职并不大，但却有很多进士都争着当。一是这个职位是皇上的近臣，二是当上庶吉士有很大机会能够平步青云。
入仕之后，庶吉士小纪很快凭借聪明才智在乾隆面前刷了存在感。有一次，他在乾隆身边值班，乾隆正好在翻阅《论语》，看到"色难"这个词有所感慨，说要是"色难"做上联，下联就太难对了。不料旁边的纪晓岚就接话茬说："容易"。
乾隆惊诧，当即让他对出下联，结果纪晓岚说，臣刚刚已经对出来了。乾隆这才悟出来，哦，原来是这样。
要说庶吉士小纪不愧是职场新人，要是别的老油条，即便知道了也不会说出来。不过，小纪的确是才华横溢，而且说话幽默，所以皇上一直把他放在身边，做纂修的工作，陪他南巡，时而还要作诗应（取）和（悦）。
他的仕途也算顺风顺水，一路做到了福建学政。
这个时候，小纪已经快40岁了。都说四十而不惑，可就在四十岁这年，小纪的父亲姚安公去世了，享年79岁。在那时候算是高寿，纪晓岚活了81岁，可能也是遗传了父亲的长寿基因。
服丧三年后，纪晓岚被提升为翰林院侍读学士。然而同年，他的儿女亲家、两淮盐政卢见曾，因贪污被革职查办，纪晓岚也因为通风报信被发配乌鲁木齐。
不过，纪晓岚的才华毕竟是经过乾隆认证的，他还没吃多少苦头呢，就因为皇上要修书而被召回京城，成为《四库全书》的总纂官，这也成为他之后多年的主要工作。
关于修书，纪晓岚也曾有过一些轶事。有年夏天，纪晓岚与同仁校理图书，因为天气炎热，他就索性光着膀子工作。不料皇上突然驾到，纪晓岚来不及穿衣，又不能光着膀子迎见，就躲到了书橱后面。
乾隆早就看见了，有意要捉弄他，就佯装不知，自顾自翻书。纪晓岚听到外面无声，便探头问道："老头子走了吗？"察觉气氛不对劲，这才看见，正主还坐在那儿呢。
乾隆见此，就让他把老头子的称呼说清楚，不然就治他的罪。谁叫老纪机灵呢，只见他从容答道：" 万寿无疆之谓老，万民之首之谓头，昊天之子之谓子 。老头子之称，实为尊敬之意也。"
乾隆听后脸上多云转晴，而老头子的称呼也逐渐传开。
在《铁齿铜牙纪晓岚》中，纪晓岚跟和珅同朝为官，但因为理念不同经常斗嘴。而实际上，和珅要比纪晓岚小26岁。
晚年时，乾隆宠信和珅，和珅年纪轻轻就官居要职，他也趁机拉拢党羽，排除异己，一时权倾朝野。但纪晓岚、刘墉、朱珪等大臣始终没有依附和珅。
《清朝野史大观》中记载过一则纪晓岚捉弄和珅的小故事。和珅喜迁新居，请纪晓岚来题写匾额。纪晓岚很痛快就答应了，给他题写了"竹苞"二字，取自于《诗经》，祝他新屋建成，家族兴旺。
和珅很高兴，让人精心装裱，挂在了最显眼的地方。每逢人来，就炫耀一下。后来乾隆驾临和府，看到这个匾额，这才揭开了其中奥秘。原来，竹苞二字拆开，就是"个个草包"。这是骂和珅家里个个是草包呢。