图为一组民国枭雄杜月笙和梨园冬皇孟小冬的凄美倾城爱情故事旧照，众所周知杜月笙不但是民国时期旧上海滩名震天下的青帮之主，更是一位义薄云天的江湖侠士。而出身梨园世家的孟小冬则是一位名满天下的梨园戏子，两人原本是不同世界的人，却因为因缘际会造化弄人走到了一起。杜月笙为了给孟小冬一个名分，不顾家人反对，在64岁时娶孟小冬为妻，给予她名正言顺的杜太太之位。一年后杜月笙病逝，临终前留了一句现实遗言给孟小冬。
说起杜月笙和孟小冬的缘分，其实是源自一出折子戏。那一年，16岁的孟小冬初出梨园，因俊美的扮相和深厚的戏功，很快便能和当地名角同台演出。有一回，孟小冬携友人在梨园唱戏，恰巧杜月笙和上海滩几位名人去了戏楼，当杜月笙看到戏台上那个眉目清俊扮相威武帅气的孟小冬，瞬间就被她深深的吸引了。
自此以后，只要有孟小冬在梨园登台，杜月笙都必定前去看戏，甚至还命人送去钞票篮和各种精美的花篮，以示自己对孟小冬敬意。当时有人劝杜月笙，既然对孟小冬心有欢喜，不如照常纳为妾侍即可，反正在彼时的上海滩，一切还不是他青帮之主杜月笙说了算。
然而，杜月笙却是摇头一笑，他说自己对孟小冬是真心喜欢，真心仰慕，不希望用任何强迫手段得到的。况且杜月笙自认年纪比孟小冬大了二十岁，心生自卑之下，更是不敢对他表露心意。两年后，孟小冬到北平闯荡。在她18岁的时候，她遇到了戏剧大师梅兰芳。
清俊帅气的梅兰芳对美丽惊艳的孟小冬一见钟情，两人很快就坠入了情网。即便彼时的梅兰芳早有妻室，但是仍旧不顾二房福芝芳的强烈反对，将年轻貌美的孟小冬娶进了门。然而这场婚姻不过维持了短短一年，一年后孟小冬被福芝芳扫地出门。孟小冬走的时候，梅兰芳一句挽留的话都没有。孟小冬恨透了他，发誓以后即便是再登台唱戏，也一定要比他唱得更好！
受尽情殇的孟小冬郁郁寡欢，甚至几度没有了求生的欲望。最后是友人杜月笙陪在他身边不离不弃的照顾她，甚至不惜出重金帮她重返舞台。1950年，乱世里的杜月笙得了重病，杜月笙眼看自己时日不多，于是执意要娶孟小冬为妻。一年后杜月笙因病重离世，临终前留下一句遗言，让孟小冬趁年轻改嫁。孟小冬看到这句遗言的时候，当场哭成了泪人！此后，孟小冬着青衣终老，一个人守着回忆度日，余生不曾改嫁！