早在还未进入CBA之前，刘晓宇便已经在当时的中国篮坛声名鹊起了，05年当时刘晓宇代表长春市11高中杀入了高中联赛总决赛，并成功带队夺得全国总冠军，也因此受到了豪门球队广东宏远的青睐，并将其招致青年队进行重点培养，而仅用了一年时间，刘晓宇便成功升入一队，开始代表广东征战CBA联赛。
有着一张英俊脸庞，再加上球技也不错，刘晓宇很快便为自己吸来大片粉丝，不过回到球场本身，刘晓宇在当时后场拥有陈江华这个主力竞争对手的情况下，也并没有打出自己应有的实力，直到15年转战上海男篮，他才终于兑现自己的天赋，15-16赛季他一度在上海打出生涯最佳的15.7分3.7篮板3.5助攻，不过当时上海男篮的实力并不算强，加上当时球队经营也不善，在索要高薪不成后，刘晓宇最终被财大气粗的首钢给看中，于17-18赛季加盟了这支传统豪门。
而与之前在广东的情况类似，在同位置上拥有方硕这位绝对核心后场的情况下，刘晓宇并没有打出之前在上海那种球队核心的状态，反倒是给人一种过来养老，破罐子破摔的感觉，原本被视作首钢最要的后场补强，但刘晓宇在加盟首钢的这4年表现，总体来说确实是差强人意，不过为了给方硕找寻一个可以分担压力的替补后场，在去年休赛期没能够等到赵继伟的情况下，首钢最终还是选择和刘晓宇续约，让他继续留在球队，这在当时引起了外界的不小争议，认为他这种佛系表现配不上球队给他的高薪续约，而面对这些种种质疑，刘晓宇也都记在心间，终于在本赛季他迎来暴走，依稀又回到了当时效力上海的那种全明星身手。
在本赛季第三场与老东家上海的比赛刘晓宇就砍下24分6篮板10助攻3抢断1盖帽的全能数据，而在当时方硕仍然处于养伤，外加林书豪也没有回归的情况下，刘晓宇几乎是以一己之力撑起了球队的后场，最近几场比赛的回暖，也让刘晓宇在两场硬战中都保持着稳定的输出，在11月6日与另外一支母队广东的比赛中砍下12分7篮板8助攻过后，在最近一场与稠州的比赛中，面对新科MVP吴前，刘晓宇又一次打出了“常规操作”，整场比赛他首发38分钟，12投6中得到16分4篮板12助攻，正是他的喂饼，让内线的李慕豪和范子铭彻底统治禁区，在力压仅有15分5篮板8助攻的吴前同时，刘晓宇还帮助首钢以89比81力克对手，继上一场血洗广东24分之后，也于近期迎来一波两连胜，让首钢重新回到了正轨。
截至目前的11场比赛，刘晓宇场场首发，在30.7分钟的上场时间里，场均砍下12分3.5篮板6助攻，投篮命中率来到41.2%，三分球命中率更是高达42.1%，其中助攻数也创造了生涯最高值，而从06-07赛季出道以来，刘晓宇为了等到这一刻足足等了16年之久，而这次得以在首钢迎来生涯第二春，兑现5年前首钢球迷对他的期待，这位已经32岁的老将，确实是非常不容易。
岁月虽然没有在刘晓宇的脸上留下太多痕迹，但却让这个出道便被寄予厚望的追梦小子，足足经历了两次跌宕起伏，才得以兑现自己的天赋。而他之所以能够在本赛季有如此惊艳的表现，还得归功于雅尼斯的调整，不同于之前让刘晓宇和方硕同时搭档后场，本赛季在方硕伤愈回归之后，雅尼斯更多都让后者去担任第六人的位置，让他把注意力放在进攻端，而把组织串联全权交由刘晓宇来负责，这才让这位32岁的老将得以迎来生涯第二春。