1990年: MC.哈默
1990年，MC.哈默发行了《Please Hammer, Don't Hurt 'Em》，Hip-hop开始进入主流文化，这首歌连续21周霸占了了《Billboard》200首金曲的榜首。彼时的哈默可谓风头无两。
同年竞争者:麦当娜，宝拉·阿巴杜，玛丽亚·凯莉
阿巴杜的《Forever Your Girl》继续畅销，麦当娜的《Vogue》mv也席卷了MTV领域。同年还有那个时代的声乐天才玛丽亚·凯莉发布了《Vision of Love》。
1991年:玛丽亚·凯莉
玛丽亚·凯莉和她的同名首张专辑在流行音乐界掀起了一阵风暴。像《Someday》、《I Don't Wanna Cry》和《Love Takes Time》这样的单曲都引发了极大的反响，并在1991年春天登上排行榜榜首。凯莉当仁不让地成为当年的第一巨星。
同年竞争者:宝拉阿巴杜和香草冰
阿巴杜的《Spellbound》赢得了“triple-platinum”这里解释一下，25万张专辑销量为一个 “platinum”，50万为“double-platinum”，75万为“triple-platinum”。但香草冰却是这一年的最大黑马，他的专辑《To the Extreme》在1月和2月一直占据排行榜榜首。
1992年:迈克尔·杰克逊
继《Thriller》发行十年后，迈克尔·杰克逊仍然是最受欢迎的歌手。他的另一张专辑《Dangerous》更是让人疯狂。迈克尔杰克逊在此时成为名副其实的流行音乐之王。
同年竞争者:玛丽亚·凯莉，加斯·布鲁克斯
为了证明她可以在现场演唱，玛丽亚·凯莉携她的专辑《Emotions》参加了一场MTV“不插电”表演，而重头戏则是《I'll Be There》。另一位加斯·布鲁克斯并不是一个真正的流行艺术家，但他在1993年凭借两张冠军专辑成为了“流行”的代名词。
1993年:惠特尼·休斯顿
好像惠特妮·休斯顿认为自己对流行乐坛的统治还不够，所以后来又发行了《the Bodyguard》。电影和配乐都势不可挡，最受欢迎的单曲《I Will Always Love You》也是如此。
同年竞争者:珍妮·杰克逊，玛丽亚·凯莉
对音乐界的女性来说，这是伟大的一年。珍妮特·杰克逊的专辑《Janet》催生了很多热门歌曲，比如《That's the Way Love Goes》、《If》和《Again》。玛丽亚·凯莉的《Dreamlover》和《Hero》也在娱乐圈叱咤风云。但这一年还是属于惠特尼的。
1994年:玛丽亚·凯莉
托尼·布拉克斯顿、麦当娜和席琳·迪翁都有过辉煌的岁月。但玛丽亚·凯莉始终处在一线。《Music Box》以榜单第一名的成绩拉开了当年的序幕，而《Hero》的热度已经大不如前。
同年竞争者:托尼·布拉克斯顿，麦当娜，席琳·迪翁
布拉克斯顿也不遑多让，电台大量的播放《Breathe》和《You Mean the World to Me》。席琳·迪翁的《Power of Love》也是如此。与此同时，麦当娜有两首热门歌曲，其中最热门的《Secret》成为最佳MTV。
1995:谢丽尔·克罗
在1995年，玛丽亚·凯莉仍然是世界上最著名的流行歌手。那时她已经是个很有影响力的的明星了。但在这一年，谢丽尔·克罗脱颖而出。虽然她的专辑还未发行，但像《Strong Enough》和《All I Wanna Do》这样的单曲仍然在电台无限地被播放，而她的首张专辑《Tuesday Night Music Club》继续畅销。
同年竞争者:希尔，玛丽亚·凯莉，麦当娜
麦当娜凭借《Take a Bow》和《Secret》大获成功，而希尔的《Kiss From a Rose》则获得了格莱美奖的荣誉。
1996:艾拉尼斯·莫莉赛特
这一年被音乐史上最畅销的首张专辑《Jagged Little Pill》所统治。其中的单曲《Ironic》成为MTV最受欢迎的作品之一，莫里塞特也最终赢得了格莱美奖。
同年竞争者:玛丽亚·凯莉，席琳·迪翁
玛丽亚·凯莉的《One Sweet Day》创下了惊人的纪录，《Always Be My Baby》也紧随其后。而席琳·迪翁的《Ironic》成为她职业生涯中最成功的一首歌曲。
1997年:吹牛老爹
在1997年，没有人比吹牛老爹更火了。首先，他为Biggie的死后专辑《Life After Death》配乐。随后自己发展，并且发行了《No way out》，并且销量非常高t。与此同时，他的《I'll Be Missing You》和《Can't Nobody Hold Me Down》也是1997年前五首单曲中的两首。
同年竞争者:托尼·布拉克斯顿，莉安·莱姆斯，玛丽亚·凯莉
莱姆斯成为有史以来最伟大的乡村歌手之一，并且在当年有两张专辑位居榜首。凯里完成了专辑《Butterfly》。布拉克斯顿有三首热门歌曲，其中最火的就是《Un-Break My Heart》
1998年:席琳迪翁
这是《泰坦尼克号》原声带的年份，令人吃惊的是，它在榜首呆了16周。席琳·迪翁的大热单曲《我心永恒》(My Heart Will Go On)则是专辑的主打歌。凭借这首歌，她巩固了自己作为有史以来最伟大的流行歌手之一的地位。
同年竞争者: 仙妮亚·唐恩, 威尔·史密斯
与莉安·莱姆斯一起，仙妮亚·唐恩凭借自己的热门单曲《You're Still the One》让乡村音乐走向主流。《Big Willie Style》将威尔·史密斯带回到音乐聚光灯下。
1999年:“小甜甜”布兰妮
随着后街男孩、超级男孩和克里斯蒂娜·阿奎莱拉都成为大明星，流行音乐的新时代开始了。但迄今为止，最受欢迎的毫无疑问是布兰妮·斯皮尔斯，她的《Baby One More Time》使她成为MTV的宠儿。
同年竞争者:瑞奇·马丁，仙妮亚·唐恩
瑞奇·马丁走出了童星领域，正式成为一名超级明星。唐恩则继续成做乡村音乐史上最成功的人物之一。