庆长三年（1598年）十一月十七日，为了救援被明军围困的小西行长，岛津义弘、立花宗茂等突围成功的日军将领决定重返顺天城。次日未明，日军与明朝、朝鲜水军相遇，两军随即展开激战，日军的骁勇善战超出了明·朝联军的意料，最终这次“露梁海战”以日军的胜利而告终。
在三国的史料中，对“露梁海战”的记载争议颇多，例如朝鲜方记载俘虏日军战船百余艘，摧毁两百艘，斩获日军首级五百余，俘虏一百八十余，溺死者无数，而日本方面的记载中，作为主力作战的岛津家战死人数不过数十人而已。从我个人的角度出发，我认为日方的记载应当是较明朝、朝鲜方的记载可信的，因为在“露梁海战”中，日军将领无一阵亡，而明·朝联军却战死了明军副将邓子龙、朝鲜军主将李舜臣这样的大将，连主帅陈璘都一度陷入日军的包围之中。
若不论伤亡，只谈胜败的话，有些人认为日军落荒而逃，所以应当是明·朝方面取得胜利，这实际上也是不对的。岛津义弘、立花宗茂等人在“露梁海战”时的作战目标本来就是营救小西行长撤退，而不是与明·朝联军对战，所以从结果来看，明·朝联军没能成功阻止日军撤军，而日军却顺利救出了被困的小西行长，因此此战应当是日军获胜。承认失败并没有什么可耻的，从中吸取经验教训才是关键。
岛津义弘
说回岛津家这边，从朝鲜战场回国之后的岛津家并不太平。庆长四年（1599年）三月九日，岛津义弘之子岛津忠恒（家督）将笔头家老伊集院忠栋招致伏见城内的岛津家府邸内，随后将其杀害。伊集院忠栋是岛津家统一九州时就非常活跃的家臣，在九州征伐以后又亲自上洛面见羽柴秀吉，为岛津家的存续立下了很大的功劳。岛津忠恒杀害伊集院忠栋的原因不明，大概是因为岛津忠恒在朝鲜时后勤不济，因而认为伊集院忠栋没有尽心尽力的原因吧。伊集院忠栋死后，伊集院忠栋的嫡子伊集院忠真在领地内掀起叛乱，岛津忠恒也获得许可返回九州镇压内乱，这场“庄内之乱”最终在德川家康的介入下以和谈而告终。
庆长五年（1600年），岛津家再一次遇上了难题。由于在羽柴秀吉死后，德川家康在羽柴政权内独断专行，政治野心展露无疑，引起了其他大名的反扑。羽柴政权中的“五大老”（正式称谓应为“五奉行”，被惯称为“五奉行”的石田三成等人的正式称谓实为“五年寄”）之一上杉景胜自前一年返回会津领地后，便在领内加固城池、招兵买马，同时还拒绝了德川家康提出的上洛要求。为此，德川家康最终以羽柴政权为大义名分，召集了大名们组成联军，准备出征会津讨伐上杉家。
六月十六日，德川家康率领联军从大坂城出发，为了守备空虚的后方，德川家康邀请岛津义弘率军进入伏见城协防。在德川家康东进以后，毛利辉元、石田三成等人突然举兵，宣布了德川家康的罪行，决定天下大势的关原合战爆发。
根据通说，由于石田三成等人的动向不稳，因此在岛津义弘请求进入伏见城时被守将鸟居元忠拒绝，导致岛津义弘一怒之下加入了毛利辉元为首的西军，实际上这件事很可能并非如此。江户时代岛津家自言石田三成在七月二日至十七日曾多次派遣使者劝诱岛津义弘加入西军，但是都被岛津义弘给拒绝。然而，事实上岛津义弘在七月十四日就曾派遣使者返回萨摩，表示京畿局势混乱请求援军，甚至还与上杉景胜互通书信，从岛津义弘的表现来看，他一点也不像是被迫加入西军的。
实际上，我们现在之所以会误以为岛津义弘被迫加入西军，其实都是被影视剧与游戏这些艺术作品给误导的。在这些艺术作品之中，西军主导者这个位置经常落到了石田三成的手中，所以让我们产生了错觉。实际上，关原合战时西军的主将乃是毛利辉元而不是石田三成，岛津家与毛利家在战国时代本来就是共同对付大友家的盟友，因此岛津义弘加入毛利家的一方也不是什么奇怪的事情。令岛津义弘没有想到的是，西军与东军的战争，仅仅在一天之内便在美浓国的关原决出了胜负。
现如今对关原合战过程的记载大都出自后世的创作，现如今我们看到的关原合战布阵图也是后世人们在军记物基础上想象绘制的，更别提那个非常有名的德国教官断言“西军必胜”的逸话了。那么，真实的关原合战究竟如何呢？
根据吉川广家的回忆，九月十四日夜里，石田三成得知德川家康率领的东军已经抵达距离大垣城不远处的冈山后，担心大谷吉继的安危，便决定趁着夜色向关原转进。实际上，除了担心大谷吉继外，当时小早川秀秋的动向不明也是促使石田三成离开大垣城的契机之一，此外大垣城作为一座小城，难以容纳过多军势，并不利于西军防御。也就是说，关原并非像小说和电视剧中那样是石田三成事先找好的决战战场，石田三成率军前往关原实则是多方因素导致的无奈之举。
吉川广家
岛津义弘也随着西军大名们一同朝着关原进军，由于兵力不多，岛津义弘的布阵位置实则距离战场较远。与通说中激战了数个小时不同，历史上的关原合战其实在开战时刻就已经决定了胜负。根据岛津家家臣的回忆，当西军的大谷吉继与东军接战以后，布阵位置位于大谷军后方的小早川秀秋、胁坂安治等人便立即倒戈加入了东军，将孤军深入的大谷吉继围歼（并未发生德川家康炮击小早川秀秋之事），此时的宇喜多军也遭遇了东军福岛正则部的攻击，而石田三成则尚未做好迎战准备。
从上述的过程来看，关原合战其实并不是一场正面交战的战斗，而是一场猝不及防的遭遇战。西军为了救援身处关原的大谷吉继被迫朝着关原进军，结果在尚未做好迎战准备时便遭到了东军的袭击，大谷吉继部在东军的夹击之下全军覆没。随着大谷吉继的战死，东军便朝着石田三成猛扑过来，石田军无力抵挡东军的进攻，只能向后方的岛津军阵地溃退。
在此期间还发生过一个小插曲，当石田军遭到东军攻击以后，石田三成派遣使者八十岛助左卫门来到岛津丰久阵中求援。与通说中不同，岛津丰久军与岛津义弘军并不像电视剧中那样在一起，而是分开的两支部队，石田三成求援的对象其实是岛津丰久，而不是岛津义弘。由于八十岛助左卫门在丰久阵中未下马行礼，而是直接在马上向岛津丰久传令的缘故，让岛津军感觉自己受到了侮辱而产生了冲突。此后，石田三成亲自来到岛津丰久阵中，请求岛津军进军，但是岛津丰久却拒绝了石田三成的请求。
石田三成
岛津丰久为何在西军受到攻击时拒绝进军呢？这恐怕也是因为关原合战是一场遭遇战的缘故吧。身为主将的毛利辉元并不在战场，西军进军关原时又来去匆匆，没有事先商议，再加上石田三成在西军内部并无指挥岛津军的权限，岛津军若就这样被石田三成肆意使唤的话，对岛津家来说是一种莫大的侮辱。
石田三成离开后不久，石田军便全线溃败，朝着岛津丰久、岛津义弘的阵中溃逃。此时的岛津义弘还在阵中摇着扇子，连铠甲都没来得及穿上，得知石田军竟然在这么短的时间内溃败后也是一脸懵逼。为了防止己方军势被败军影响，岛津义弘下令对岛津军阵前出现的军势进行无差别射杀。
当东军杀近时，岛津丰久下令主动出击，与东军交战直至战死，岛津义弘则认为直接西逃迟早会被追上，便决定趁乱朝着伊势国撤退。岛津军撤退沿途不断地与东军相遇，人数稀少的岛津军并未像电视剧中那样一路冲到德川家康的本阵前，而是在几波冲击之后，以牺牲部分军势为代价掩护岛津义弘逃亡。
关原合战
从关原返回萨摩国后，德川家康一度想要讨伐岛津家。但是由于刚刚经历关原合战这样的大战，为了稳定日本的局势，再加上多方势力的斡旋，政治重心摆在取代羽柴家的德川家康最终决定赦免岛津家，岛津家也得意在此后成为江户幕府的藩主，一直存续到幕末为止。