1996年，比爾·克林頓在競逐連任中勝出；紐約洋基（yankees）自70年代之後首次獲得世界職業棒球大賽的冠軍；威爾·史密斯說出了經典的“welcome to earth!”；windows nt 4.0 server也首次亮相。系統最低要求為33mhz的cpu、32mb的記憶體和150mb的硬碟儲存空間。2016年的今天，windows server系列迎來了20歲生日，并朝着“雲系統”方向不斷邁進。
通路：windows server 20周年網站
2000年，windows 2000 server正式釋出，微軟稱其為“enterprise era”（企業時代）。在新産品中，微軟承諾帶來進階别的“可擴充性，可靠性和可用性”，并添加了沿用至今的active directory、組政策、企業級安全政策和中心化群組和權限管理等功能。
在windows server 2003中首次将記憶體需求從32mb提升至512mbds，此外還需要400mhz的cpu和1.5gb的硬碟儲存空間。此外微軟還引入了.net framework，除了active server pages, c++和visual basic之外，項目開發者還能使用asp.net, c#和vb.net。
windows server 2008開始微軟将其稱之為“datacenter era”（資料中心時代），而windows server 2012則打開了“讓所有應用遷移至雲端的”的大門，事實上，微軟稱其為“雲系統”。
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