杜月笙早年當過水果店的學徒，是個不可不扣的草根小人物，因為膽大、心細，智勇雙全、情商又非常高，竟然在高手如雲的上海灘混出了眉目，草根逆襲成了黑幫教父，青幫大佬，成為教科書時的厚黑鼻祖。
杜月笙的神奇不在于他的黑，而在于他的白，他利用自己的魄力和智慧成功洗白，跟國民黨的頭面人物蔣介石交情很深，與軍統頭子戴笠情同手足兄弟。
1929年杜月笙開創了中彙銀行。1930年擔任任法租界公董局華董，成為上海上流社會聲名顯赫的一流人物。
1934年起，杜月笙正式洗白自己，他搖身一變先後任上海市地方協會會長、中國紅十字會副會長、中國通商銀行董事長等職。
最為難得的是，杜月笙在中華民族生死存亡的緊急關頭，保持了一個中國人最起碼的良知，踴躍參加抗日鬥争，做了一個中國人應該做但很多人卻做不到的事。
1949年4月，杜月笙謝絕了延安方面高層的挽留，也謝絕了蔣介石的召喚，奔赴香港定居下來。
1951年夏，黑道教父，一代枭雄杜月笙病故在香港，終年63歲。
叫人匪夷所思的是，這位叱咤風雲的青幫大佬身後隻留下11萬美元的資産，杜月笙的妻妾每人分到了一萬美元，大兒子也分到了同樣數額的遺産，沒出嫁的女兒分到了6000美元，出嫁的女兒隻分到4000。
杜月笙在臨終前還不忘展現他的慷慨和氣度不凡，他叫來仆人銷毀了别人開具給他的全部欠條，告訴自己的家人：我死後所有别人借我的錢一筆勾銷，不能打着我的旗号到處要錢，壞了我的名聲。
杜家後代的共同之處是都不走黑道，并且都受到良好教育，多數定居海外。
中國人一生都在奮鬥，小人物奮鬥是為了老婆孩子熱炕頭，大人為奮鬥是為了權力，而權力的内涵就是金錢和美色，所謂的理想和抱負都是外面的包裝，内涵都是一模一樣的。是以說事業成功的男人都有大把鈔票和成群美女相伴，杜月笙也不例外。但杜月笙的個人生活總體來說還是有度的、舉止沒有失掉分寸。不管在外面怎麼玩，怎麼應酬，他的家裡隻有5個太太，實在是難能可貴。
沈月英老家是是蘇州的，是大家閨秀，幾代經商。當年的沈月英舉止大方、有知識有教養而且楚楚動人，讓見過不少世面的杜月笙一見鐘情，心情再也無法平靜。為了得到沈月英，杜月笙求過師傅黃金榮，在師娘的撮合下，杜月笙如願以償抱得美人歸。
成婚後，二人如膠似漆、相敬如賓，婚姻甜蜜。天有不測風雲，沈月英生了一個女兒夭折了，從此再也沒有生育。孩子的夭折對沈月英造成了難以愈合的心靈創傷，從此一蹶不振，精神恍惚。為了安慰妻子，杜月笙領養了一個兒子，這個兒子就是杜維藩。但沈月英的再也無法從陰影中走出來，她的身體時好時壞，度日如年。而這時候杜月笙的事業如日中天，應酬越來越多，回家越來越晚，對沈月英的感情也越來越淡。杜月英無法面對老公冷落，終日以大煙為伴。
杜月笙娶了兩個姨太太後，沈月英更是難以接受，整天悶悶不樂，身體每況愈下，終于一病不起在1946年病故，享年56歲。
陳帼英是上海灘一名美麗的交際花，也是一個蜚聲全國的舞蹈演員，人稱"黑玫瑰"。
陳帼英出身貧寒但氣質非凡，不卑不亢，熱情奔放，還吃苦耐勞，她雖然置身燈紅酒綠的花花世界但潔身自好、出淤泥而不染。而且陳帼英眼光很挑剔一般人都不放在眼裡，那些花花公子和達官貴人她都不放在眼裡。
杜月笙經常光顧陳帼英舞廳觀看她的演出，非常欣賞她的舞姿，常常一擲千金打賞，但從沒有絲毫的不恭敬。陳帼英對這個出手闊綽但舉止不俗的中年男人有了好感，後來她才知道對自己殷勤體貼、無微不至的男人就是上海灘聞名遐迩的杜月笙，對他更加敬佩和愛慕，兩人很快就走到一起。
就這樣，杜月笙娶到了發迹之後的第二個太太，當時陳帼英還是個花季少女，年僅15歲。陳帼英到了杜月笙家拼命生孩子以報答杜月笙的厚愛，一共為他生了三個兒子，即杜維恒、杜維瀚和杜維甯。
陳帼英對愛情很忠貞，盡管杜月笙後來移情别戀，但依舊忠于婚姻，不離不棄。1949年陳帼英在大陸的母親病危，陳想去探望，但杜月笙擔心她的安全，遲遲不陳帼英給辦簽證。陳帼英一氣之下帶着三個兒子不辭而别。誰知道這一走就是永别，夫妻再也沒有機會見面。
回國後，陳帼英當了一名普通勞工，在特殊時期中，因為自己的“特别”身份受到“特别待遇”，郁郁而終。
杜月笙的三太太孫佩豪是蘇州人，筱桂荪的外甥女，清純天真，充滿活力，16歲嫁給老杜，生育兩個兒子，即維屏、維親，解放前夕跟杜月笙到了香港，杜月笙死後來到台灣定居，1990年在美國病逝。
杜月笙的四太太姚玉蘭是北京人，平劇世家，姚玉蘭和姚玉英姐妹是平劇舞台的姐妹花，後來在杜月笙的死纏爛打下被成功摘下。
姚玉蘭到杜月笙家後也非常“高産”，生育兩個男孩和兩個女孩，即杜維善、杜維嵩兄弟和杜美如、杜美霞姐妹。
解放前夕，姚玉蘭跟随杜月笙去往香港，杜月笙死後，前往台灣定居。
孟小冬也是北京人，也是平劇名旦，曾經跟“負心”男兒梅蘭芳相愛，後來無果而終，經不住暗戀她十數年之久的杜月笙的頻頻進攻，“冬皇”遂俯首稱臣，跟杜月笙到了香港，此後不離不棄服侍杜月笙，陪伴他走過人生的最後一段旅程。
自入杜公館以來，孟小冬跟杜月笙長依長伴，雖則合美，但由于戰亂頻仍，孟小冬一直沒有名分。
但孟小冬跟定了杜月笙，把他當做此生最後一個男人。在杜月笙病重的時候，孟小冬毅然跟風燭殘年的杜月笙舉行了婚禮，得到了一個杜太太的名分。
杜月笙去世後，孟小冬到了台灣，1977年去世，享年70歲。