7月28日，東京奧運會乒乓球項目進入單打1/4決賽。中原標準時間上午9點，日本女隊隊長石川佳純率先登場，她對陣的選手是從資格賽一路打拼上來的新加坡隊的于夢雨。
雙方首局你來我往，比分交替上升，都極快地投入到了比賽狀态當中，石川佳純在比分落後的情況下，實作逆轉，并以11-8拿到開門紅。石川佳純兩個大角的排程，讓于夢雨有些亂了陣腳。
局間，石川佳純的中國教練邱建新用中文為她布署戰術，這也成為比賽中一個有趣的畫面。雖然是日本隊與新加坡隊的比賽，但雙方教練與隊員都是使用中文交流。第二局，于夢雨加強了對石川佳純正手的調動，4-2開局領先。在7-4領先的情況下，于夢雨想突襲石川佳純的左半台失誤，但是這一戰術明顯還是奏效的，随後的幾次進攻均得分，燕以11-5扳回一局。
第三局，石川佳純反手相持連續出現失誤，2-4開局落後2分。比分落後石川佳純加強了側身正手進攻，将比分追至4平後，将比分反超至7-4。比分落後的于夢雨利用相持中主動變線，為自己赢得戰機，将比分追至8平。被對手連續追分的石川佳純調整了比賽節奏，10-8率先拿到局點。關鍵分，于夢雨手不軟，連得2分。結果，于夢雨14-12逆轉取勝。
第四局，于夢雨前半程加強了單闆品質，5-3領先。6平後的一個幸運球，令于夢雨越戰越勇，11-6取得勝利，大比分3-1領先。
第五局，背水一戰的石川佳純沒能改變頹勢。反觀于夢雨卻是更加穩紮穩打，單局打出了10-0的懸殊比分。最終以11-2取勝。
作為新加坡代表團開幕式旗手，于夢雨從資格賽一路打拼進4強，令人驚喜。