點球大戰是足球界中最為殘酷的分勝負方式，當中切爾西球迷或許會耿耿于懷07/08賽季，在歐冠決賽因特裡“滑倒”踢飛點球而與球隊首個歐冠冠軍擦身而過。球隊自從托馬斯·圖赫爾上任後，不但在各條戰線展現出強大的競争力，而且“幸運女神”對切爾西也有所偏袒，對陣布倫特福德與諾維奇的賽事中，對手中柱、烏龍、紅牌及點球重射等鏡頭均有出現，另外切爾西今季三度需要點球大戰式勝負，竟然獲得全勝，展示出球隊士氣如虹的一面。托馬斯·圖赫爾的強勢同樣令人疑問，近年切爾西教練的點球大戰的勝率如何？
點球大戰場數：3；勝出：3；勝率：100%
歐洲超級杯：切爾西1-1比利亞雷亞爾；點球大戰6-5
聯賽杯第三輪：切爾西1-1阿斯頓維拉；點球大戰4-3
聯賽杯第四輪：切爾西1-1南安普頓；點球大戰4-3
托馬斯·圖赫爾至今取得100%的點球大戰勝率，而三場賽事都有不少共通點，首先球隊均是先開紀錄的情況下被逼平，而且期間都有球員射失，在一衆被認為會令球員洩氣的情況下，仍能勝出比賽，其中一個關鍵是起用球隊副選門将凱帕，因為托馬斯·圖赫爾認為撲救點球的往績凱帕更為好，而凱帕也沒有辜負托馬斯·圖赫爾的信任，在每場都有成功撲救的情況下合共撲出四球，協助球隊赢得歐洲超級杯冠軍以及晉級聯賽杯八強。另外一衆守将，像馬科斯·阿隆索、裡斯·詹姆斯、本·奇爾韋爾等人在點球大戰期間均交出不錯品質的射門。
點球大戰場數：2；勝出：0；勝率：0%
歐洲超級杯：利物浦2-2切爾西；點球大戰5-4
聯賽杯第四輪：熱刺1-1切爾西；點球大戰5-4
球隊“名宿”蘭帕德當年在切爾西面對相當大的困境下，“江湖救急”回歸執教。雖然最終帶隊表現好壞參半，仍能得到切爾西球迷的尊重。不過切爾西在其領軍下，點球大戰階段落得全敗，同樣的過程如出一轍，都在後射的情況下，未能撲出對方的射門，而球隊在關鍵的第五輪射失，歐洲超級杯決賽射失的是塔米·亞伯拉罕，對陣熱刺一役射失的則是蘭帕德“愛将”梅森·芒特。蘭帕德在任期間未能為球隊帶來任何冠軍，相信不論是蘭帕德還是切爾西球迷都會感到可惜。
點球大戰場數：3；勝出：2；勝率：66.6%
聯賽杯四強：切爾西2-2熱刺（兩回合計）；點球大戰4-2
聯賽杯決賽：切爾西0-0曼城；點球大戰3-4
歐聯杯四強：切爾西2-2法蘭克福（兩回合計）；點球大戰4-3
相信說到薩裡帶領切爾西的點球大戰的情景，各位必然會回想起對陣曼城的聯賽杯決賽，先發生凱帕的“拒絕被換下場事件”，之後又在點球大戰階段中失利，不過其實薩裡帶隊在點球大戰階段是“赢多輸少”，當中凱帕同樣每場都有成功撲救。就在聯賽杯四強，切爾西就成功擊敗熱刺，當中凱帕撲出盧卡斯·莫拉的點球，在其備受争議的聯賽杯決賽亦也撲出了第三輪的點球。凱帕在歐聯杯四強再度大發神威，在第四、第五輪連續作出撲救，随後切爾西在決賽4-1大勝阿森納，可見四強的賽事已是最大考驗。
點球大戰場數：2；勝出：1；勝率：50%
社群盾：切爾西1-1阿森納；點球大戰1-4
足總杯第三輪：切爾西1-1諾維奇；點球大戰5-3
孔蒂首季帶領切爾西就赢得英超冠軍，可惜之後的賽季球隊表現大幅下滑，首場賽事就是社群盾對陣阿森納，在正常時間賽平下，球隊有莫拉塔、庫爾圖瓦二人分别射斜和射高，以前孔蒂帶領意大利國家隊時就曾有“奇兵”西蒙尼·紮紮在點球大戰階段射出相當離譜的攻門，今場庫爾圖瓦重蹈覆轍，令孔蒂的安排飽受外界嘲諷。下半季球隊表現更為不穩，在足總杯第三輪，由正賽到重賽都未能擊敗當時在英冠的諾維奇，重賽時切爾西更有二人被逐離場，最終隻能憑借點球大戰分勝負，切爾西仍能把握機會，五罰全中淘汰第一輪有球員射失的“金絲雀”，最終更一路過關斬将，奪得該項賽季冠軍，成為切爾西失望賽季中的安慰獎。