阿森納在歐洲足球界曾有過一段十分輝煌的曆史，它是21世紀初歐洲大陸真正的豪門俱樂部之一。一些世界上最好的球員來到了這裡，無論是海布裡還是酋長球場都留下了他們的足迹。雖然槍手曆來不是轉會市場上最願意花錢的球員，但有很多交易都涉及到一些頂級球員，而俱樂部也并非總能做到這一點。一些在阿森納成長為頂級球員的球星轉出交易也陸續完成，在這一過程中俱樂部犯了不少錯誤。
埃米利亞諾-馬丁内斯（1700萬英鎊，阿斯頓維拉，2020年）
馬丁内斯在2020年獲得了一線隊的機會，當時萊諾在英超聯賽重新恢複後受傷。阿根廷人在槍手賽季結束時表現出色，在阿爾特塔的球隊赢得了足總杯決賽勝利以及随後的社群盾杯的比賽中發揮了重要作用。在社群盾捧杯幾周後，他被允許前往阿斯頓維拉，并且隻需支付大約1560萬英鎊的最低費用，這讓人大吃一驚。拉姆斯代爾以幾乎兩倍于他們為馬丁内斯賺回的錢的價格簽約，這使得這樁交易更加令人好奇，尤其是考慮到馬丁内斯在維拉公園處子賽季的出色表現。
桑切斯（交換姆希塔良，曼聯，2018年）
桑切斯在阿森納的時候幾乎是不可複制的。2014年從巴塞羅那加盟，智利人在左翼的表現非常出色，阿森納也像過去一樣接近聯賽冠軍。但以往的問題仍然存在，阿森納始終無緣冠軍，是以桑切斯看到了一個機會，繼續尋找他認更接近成功的團隊。事實證明，桑切斯在曼聯的表現也不盡如人意，但姆希塔良在轉會途中遇到了與桑切斯類似的情況，況且他與桑切斯的水準相差甚遠。讓桑切斯去曼聯是一個嚴重的錯誤，這讓溫格遭受非議，而自從他離開後，阿森納就不再是以前那支球隊了。
格納布裡（450萬英鎊，不萊梅，2016年）
事後看來，格納布裡的天賦在槍手并沒有得到很好的開發，從阿森納的角度來看，這是一個巨大的錯誤。格納布裡在阿森納幾乎沒有機會，在租借到西布朗之前，他隻在英超踢了10場比賽。2016年，槍手以450萬英鎊的微薄價格将格納布裡出售給雲達不來梅，在德甲攻入11球後，他在12個月後轉會到拜仁慕尼黑。他已經成為了冠軍聯賽冠軍，三次德甲冠軍和德國國家隊的主力球員，這讓阿森納對他過早的放棄悔恨不已。
範佩西（2400萬英鎊，曼聯，2012年）
雖然這是阿森納最不想做的交易，但羅賓-範佩西在2012年夏天非常明确地表示，他想轉會，以挑戰聯賽冠軍。令槍手的忠實球迷大為惱火的是，範佩西轉投了弗格森爵士的曼聯隊，而且賽季結束時他的脖子上确實挂着一枚英超冠軍獎牌。阿森納用吉魯取代了荷蘭人的位置，法國人雖然表現出色，但自從看到隊長接二連三地選擇離開後，槍手開始進入低谷期。
納斯裡（2500萬英鎊，曼城，2011年）
納斯裡在阿森納成為了聯盟中最好的球員之一，但随着當時槍手始終無法擺脫無冠的尴尬，這位法國人選擇在其他地方赢得冠軍。2011年夏天，阿森納被迫将納斯裡以2500萬英鎊左右的價格出售給曼城，一個賽季之後，他赢得了英超冠軍。阿森納的左後衛克裡希也在同一個視窗賣給了曼城，這是俱樂部因為奪冠機會有限而加強英超對手實力的又一個例子。這是一筆可能超出俱樂部控制範圍的交易，但仍被視為一個巨大的錯誤。
法布雷加斯（3000萬英鎊，巴塞羅那，2011年）
2011年夏天對阿森納來說是一個痛苦的轉會視窗，而最痛苦的是法布雷加斯回到巴塞羅那後失去了他們的隊長和明星中場。這一交易标志着槍手買隊長和當家球星的開始，明星球員離開去别處尋找更好的機會，而且都是以相對較低的金額。法布雷加斯是溫格球隊不可或缺的一員，他們在一起才有任何赢得獎杯的機會，而讓他如此輕易地離開是俱樂部曆史上最大的轉會失誤之一。更糟糕的是，法布雷加斯将在三年後重返英超，并為死敵切爾西扮演核心角色，與藍軍一起赢得兩次英超冠軍。
亨利（1600萬英鎊，巴塞羅那，2007年）
亨利仍然可以說是英超史上最偉大的球員，他在2007年被阿森納以一個巨大的錯誤允許轉會到巴塞羅那。亨利帶給了阿森納兩次英超冠軍，并把他們帶到了冠軍聯賽的決賽，但轉會巴塞羅那是不可避免的，因為他在追求職業生涯的下一步。法國人赢得了兩次西甲冠軍和令人垂涎的冠軍聯賽，這證明了他轉會的合理性，但阿森納的交易是一個重大錯誤。
阿什利-科爾（加拉+500萬英鎊，切爾西，2006年）
阿森納球迷從未真正原諒阿什利-科爾轉會切爾西的事情，因為這位左後衛投奔了槍手的勁敵。最低的轉會費和一名比科爾年長四歲的球員的交換使得這筆交易變得更加糟心，加拉在酋長球場從來沒有真正找回他最好的狀态。科爾在藍軍又赢得了一個聯賽冠軍，并在2012年獲得了冠軍聯賽冠軍，而對于阿森納球迷來說，出售科爾的話題仍然是一個敏感的話題。
維埃拉（1800萬英鎊，尤文圖斯，2005年）
這次出售可能是名單上最離奇的一次。在29歲的時候，帕特裡克-維埃拉仍然保持着高水準的競技狀态，從1999年到2004年，他每年都入選PFA最佳陣容。但奇怪的是，這位法國人在2005年被允許加盟尤文圖斯，被非常年輕的亞曆山大-宋取代，這被證明是阿森納的一個巨大錯誤。維埃拉在老婦人隻待了一年，但那是因為他轉會到了國際米蘭，在那裡他連續赢得了四個意甲冠軍以及2010年的冠軍聯賽冠軍。
安迪-科爾（135萬英鎊，布裡斯托爾城，1992年）
可能是名單上最傳奇的交易，阿森納在1992年讓20歲的安迪-科爾離開了他們的隊伍，甚至沒有一次英超出場。科爾以135萬英鎊的價格被賣到布裡斯托爾城，第二年前往紐卡斯爾聯隊，在那裡他在英超聯賽的第一個賽季就打進了令人震驚的34球。科爾在英格蘭頂級聯賽中攻入187球，在被魯尼超越之前，他一直占據着英超曆史射手榜的第二位。科爾似乎開創了轉出球員在阿森納以外赢得獎杯的趨勢，他五次捧起英超冠軍杯，并與曼聯一起赢得了冠軍杯。