關麟征和杜聿明這兩位都算是蔣介石的愛将，不過蔣介石寵信他們的時間不太一樣。
抗日前期，尤其是中原大戰之前，關麟征在蔣介石眼裡應該是黃埔裡面除了那幾個浙江人之外最受寵信的！
杜聿明卻是抗日勝利之後才得到蔣介石寵信的。
當然兩位受蔣介石寵信的主要原因是實力，而不是派系和鄉黨的原因。
關麟征
但要是說起兩位的恩怨，就要追溯到黃埔入學之前了。
關麟征和杜聿明是一起去考的黃埔，還是參加補考被錄取的，而這個補考的資格卻主要是杜聿明争取來的，杜聿明的父親跟于右任有私交，杜聿明給于右任寫信說想要報考黃埔軍校，黃埔當時對北方學子又比較寬容，是以當時一起的十一個人都錄取了。
按說關麟征多少應該感謝一下杜聿明。
但是在黃埔學習期間，兩位性格其實就不大合得來，杜聿明比較低調，表現也不是特别出色。但是關麟征比較出色，性格也比較張揚，也多少有點孤傲，霸道。這個時候雖然合不來，但是不至于有怨。頂多就是來往少一點。
但是陳赓大将跟關麟征不合，杜聿明又跟陳赓大将關系不錯。
畢業之後，關麟征因戰功得到蔣介石和何應欽的賞識，關麟征後來算是何應欽派系裡最接近何應欽的黃埔學生，但關麟征孤傲，在他眼裡黃埔隻有五個人值得他尊敬：校長、教他本事的鄧演達，帶他起飛的何應欽，對他照顧的嚴重，還有救他命的廖仲恺。
杜聿明卻一直倒黴到遇到張治中。
兩人再有交集就到1932年第四次圍剿紅軍時期，當時關麟征的獨立旅在曠繼勳手下吃了虧，杜聿明當時是12旅24團團長，将關麟征旅從霍丘救出來。
兩位都在之後的戰争中立功（具體就不說了），關麟征升為25師師長，杜聿明升為25師73旅旅長，成了關麟征的直接下屬。
曠繼勳烈士
這個時候倆人就有了沖突，關麟征不喜歡杜聿明“太積極”，杜聿明練兵要求很嚴格，但是關麟征要求并不高。團隊裡面直接下屬表現的比你工作幹的還要好，肯定不是什麼好事。
但凡是個上司都會覺得你有什麼想法！
是以關麟征對杜聿明意見很大，甚至私下叮囑杜聿明手下的團長和營長不要聽他的。
而杜聿明的伯樂徐庭瑤後來也調走了，杜聿明就更受欺負了！
徐庭瑤
是以杜聿明幹的就很不舒服，好歹這兩位都是比較識大體的，古北口抗戰合作還算說得過去。但是古北口抗戰，關麟征沒給杜聿明報功！當時的杜聿明是25師副師長，在關麟征受傷時代替關麟征指揮的。最後連個青白都沒搞上，比他表現差一點的張耀明反而有青天白日勳章。
杜聿明一想：得，都說關麟征認老鄉，敢情就除了我都認呗。
幹脆申請去南京高教班進修。
在南京找到老長官徐庭瑤訴苦。
徐庭瑤就琢磨：小關是不把我當回事啊，我一走就欺負光亭！算了，正好我這裡有活，讓光亭先幹着吧！
昆侖關
杜聿明當了交辎學習學生隊隊長，直接從一個副師長跌到團長級！
後來也是轉運了，陸續當了第一個裝甲兵團團長，師長，一直到第五軍軍長。
而這個時候，關麟征已經是軍團長了，徐州會戰、武漢會戰表現出色。
1939年，杜聿明參加昆侖關戰役的時候，關麟征已經是集團軍司令了，真正的黃埔第一人，負責保衛雲南，成了戍邊大将！
何應欽
1942年之後何應欽失勢，加上關麟征跟陳誠素來有沖突，是以關麟征在軍界也成了邊緣人物。
解放戰争初期，有人推薦關麟征去東北，但杜聿明卻憑借蔣介石的信任當了東北保安司令，關麟征反而當了雲南警備司令。我個人更偏向于他不想去，他本身對内戰就興緻缺缺！加上當時龍雲氣的要罷免杜聿明，關麟征去見龍雲時，龍雲就想讓關麟征主管雲南軍事，關麟征馬上就答應了，龍雲覺得自己被杜聿明給蒙蔽了！
杜聿明
是以有人說杜聿明跟關麟征在東北這件事上有沖突是不準确的。
但杜聿明在東北期間，用的最順手的就是新六軍和52軍，而52軍軍長趙公武和後任軍長劉玉章，在東北對杜聿明是十分敬佩！關麟征知道這個情況心裡應該不會舒服吧！