4月12日，ATP1000蒙特卡洛大師賽1/4決賽展開争奪，兩屆賽會冠軍西西帕斯同15号種子卡恰諾夫相遇。本場比賽西西帕斯直落兩盤淘汰了卡恰諾夫，将雙方的交戰記錄改寫為8勝1負，時隔2年重回蒙特卡洛四強。
首盤比賽西西帕斯一上來就破掉對方發球局，卡恰諾夫在第2局完成回破，第3局比賽西西帕斯再度破發，取得2-1的領先。此後雙方各保發球局，第10局西西帕斯順利保下發球勝盤局，6-4赢下了第一盤比賽的勝利。
第二盤第5局西西帕斯率先完成破發，第7局比賽西西帕斯連下4分再次完成破發，5-2領先來到發球勝賽局。第8局比賽西西帕斯順利保發成功，6-2赢下了第二盤比賽的勝利。
最終在一場耗時1小時22分鐘的比賽當中，西西帕斯以6-4/6-2輕取15号種子卡恰諾夫，順利跻身四強。這是他職業生涯第3次在蒙特卡洛闖入四強，第15次在大師賽跻身四強。接下來的半決賽比賽，西西帕斯将會同2号種子辛納和7号種子魯内之間的勝者隔網相對。