在目前賽季中，紅黑軍團AC米蘭憑借其出色的市場運作和球隊建設，在意甲聯賽中取得了令人矚目的成績。然而，對于這支底蘊深厚的隊伍來說，總有一些不盡如人意的地方，特别是在轉會市場上的一些決策，成為了人們讨論的焦點。盡管整體來看，AC米蘭的引援政策得到了一定的成效，但仍有一兩處遺憾之處讓球迷們惋惜不已。
首先，外界對米蘭在賽季初期的簽約工作持保留态度，特别是部分新人并未能完全赢得人們的信心。不過，随着時間推移，球隊展現出良好的整體營運狀态，讓人不禁設想，如果在轉會過程中能夠避免一些重大失誤，或許米蘭有機會與同城死敵國際米蘭一同角逐意甲冠軍寶座。
其中，最讓米蘭管理層和球迷感到遺憾的一點是，他們未能成功引入一名具備出色防守能力、身體素質強硬的中場球員。雖然主教練皮奧利表示這是基于戰術考慮的決定，但如果能有一名攔截能力強的中場加盟，無疑能讓球隊在攻防轉換上更加平衡，減少對對手的進球機會。
此外，左後衛位置的空缺也是米蘭轉會操作中的一個短闆。主力特奧·埃爾南德斯缺乏合适的輪換人選，即使是在冬窗期間，米蘭也未能抓住機會，比如以400萬至500萬歐元的價格從皇家貝蒂斯引進胡安·米蘭達來彌補這一問題。
在這之中，米蘭最為後悔的就是錯過了年輕後衛裡卡多·卡拉菲奧裡的簽約。根據DAZN的Orazio Accomando透露，米蘭曾有機會以較為低廉的價格簽下這位21歲的羅馬青訓産品，但他最終以280萬歐元轉會至博洛尼亞，并在那裡迅速成長起來，不僅穩固了後防線，還展現出了在中衛位置上的巨大潛力。目前，卡拉菲奧裡已為博洛尼亞出場28次，其中26次首發，他的優異表現吸引了包括尤文圖斯、那不勒斯以及英超勁旅托特納姆熱刺在内的多家歐洲頂級俱樂部的關注。若想從博洛尼亞挖角卡拉菲奧裡，估計需要付出高達2500萬至3000萬歐元的轉會費。
回顧過去，如果米蘭在去年夏季轉會期果斷行動，隻需花費幾百萬歐元就能将卡拉菲奧裡招緻麾下。而當時福德·巴洛-圖雷的離隊問題可能影響了這筆交易的程序，倘若能提前處理好巴洛-圖雷的轉會，那麼卡拉菲奧裡極有可能成為米蘭内洛的一員。無論如何，現在看來，錯過這位冉冉升起的新星無疑是紅黑軍團在這個賽季的一大遺憾。