在虎牢關前，張飛對呂布的不屑與厭惡凸顯。盡管交手五十餘合，未分勝負。關雲長的加入使得局勢逆轉，張飛被逼撤退，雖表面平手，實則呂布避免了真正的交鋒。這次交手映射出張飛對呂布的強烈敵意，然而兄長的加入成為局勢扭轉的關鍵，避免了可能的激戰。
徐州之戰中，張飛與呂布再度對峙。酒後鞭打曹豹引來呂布的報複，但張飛在兄長們不在場的情況下選擇退出徐州，避免正面交鋒。這次他沒有與呂布交手，表現出對呂布實力的清醒認知，巧妙地規避了可能的沖突。
第一次小沛之戰，張飛以山賊身份奪取呂布的好馬，引發激烈戰鬥。呂布和張飛百合交手未分勝負，最終由于呂布兵力強大，劉備撤退。第二次小沛之戰中，張飛再次與呂布對峙，最終敗退。這一系列戰鬥展示了張飛的勇猛，同時突顯了呂布的強大威勢。
在徐州之戰的決戰中，張飛與呂布再次交手。呂布為避免兄弟三人合力，選擇撤退，張飛和關羽一同攔截，使呂布無法突圍成功。這一場決戰凸顯了張飛對兄長的信任和兄弟之間的默契。
在圍困下邳時，張飛與呂布再度對峙。呂布背負女兒突圍，張飛和關羽攔截，呂布因背負女兒未願交鋒，最終被迫退回下邳。這次阻攔充分展現了張飛對呂布的敵意，同時也展示了他的冷靜和對家庭的責任心。
張飛對呂布的态度一直以蔑視為主。多次挑釁呂布，尤其在兄長們在場時更加勇往直前。張飛的舉動表明他對呂布的不屑和對兄長的信任，形成了一種複雜而緊張的關系。
張飛在挑戰呂布時，特别是在兄長們支援下，表現出強烈的底氣。清楚自己單挑呂布的困難，但在兄弟的陪伴下，敢于挑釁呂布，展現了兄長們對他的重要支援。底氣的來源不僅僅是對自身實力的自信，更是兄弟之間默契的凝聚。
如果張飛與呂布進行公平單挑，由于武藝差距，張飛面臨必敗的困境。呂布的方天畫戟對抗張飛的武藝将成為不可逾越的障礙。盡管張飛在兄長的支援下表現出色，但在單挑中可能難以逆襲。這一設想凸顯了武力對戰鬥勝負的決定性影響。
在張飛與呂布的多次對峙中，兄長們的存在成為了決定勝負的關鍵。張飛對呂布的挑釁與信心源于兄弟之間的團結。然而，單從武藝角度看，張飛與呂布的差距顯而易見。這種複雜而真實的關系，使得張飛與呂布之間的對抗充滿了戰略與情感的交織。