《紅樓夢》賈寶玉夢遊太虛幻境，與名叫“可卿”的女子夢中有性行為，出現夢遺。貼身大丫環襲人是第一個也是唯一一個發現此事的人。書中寫道：
卻說秦氏因聽見寶玉從夢中喚她的乳名，心中自是納悶，又不好細問。彼時寶玉迷迷惑惑，若有所失。衆人忙端上桂圓湯來，呷了兩口，遂起身整衣。襲人伸手與他系褲帶時，不覺伸手至大腿處，隻覺冰涼一片沾濕。唬的忙退出手來，問是怎麼了。寶玉紅漲了臉，把他的手一撚。襲人本是個聰明女子，年紀本又比寶玉大兩歲，近來也漸通人事，今見寶玉如此光景，心中便覺察一半了，不覺也羞的紅漲了臉面，不敢再問。仍舊理好衣裳，遂至賈母處來，胡亂吃畢了晚飯，過這邊來。
襲人忙趁衆奶娘丫鬟不在旁時，另取出一件中衣來與寶玉換上。寶玉含羞央告道：“好姐姐，千萬别告訴人。”襲人亦含羞笑問道：“你夢見什麼故事了？是那裡流出來的那些髒東西？”寶玉道：“一言難盡。”說着便把夢中之事細說與襲人聽了，然後說至警幻所授雲雨之情，羞的襲人掩面伏身而笑。寶玉亦素喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所訓雲雨之事。襲人素知賈母已将自己給了寶玉的，今便如此，亦不為越禮，遂和寶玉偷試一番，幸得無人撞見。自此寶玉視襲人更比别個不同，襲人待寶玉更為盡心。
這便是寶玉初試雲雨情的過程，先是夢遺，繼而與襲人有實際的行為。
這段描寫，絕不能僅以小兒女偷食禁果的文字視之。
其一，“初試”标志着寶玉的長大，說明他有了“傳宗接代”的能力，具備了家族繼承人的資格。《紅樓夢》是一部寫成長的書，賈寶玉初試雲雨情不僅僅是一次肉體上的交流，更是他在心理和情感上走向成熟的過程。通過這次經曆，寶玉不僅獲得了新的感官體驗，還象征着他的人生進入了新的階段。正是在這之後，寶玉才“情窦初開”，進入大觀園，成為《紅樓夢》戀愛故事的主角。
其二，引出并塑造襲人。這一寫不僅表現寶玉長大了，同時，也把襲人反襯出來了。《紅樓夢》的讀者，在認識和評價襲人的問題上，從來是批判和擁護兩派，我卻是兩派中哪一派也不屬于。襲人是一個怎樣的人？寶玉“初試”的過程中，她又顯示出怎樣的心機？我們隻能從文本中去發現。
覺察寶玉夢遺，當寶玉央告千萬别告訴人時，“好姐姐”襲人隻需答應不告訴别人就行了，但她做的遠不止此，而是“含羞笑問”:“你夢見什麼故事了？是哪裡流出來的髒東西？”一一隻是問“夢見什麼故事”還不夠，問題更是直指“是哪裡流出來的髒東西”。彼時的襲人“亦是賈母之婢”（第三回），是服侍過賈母、湘雲到寶玉的“三五代的陳人”（第六十三回），在寶玉屋裡是年齡最大的丫環。從寶玉奶媽李嬷嬷“排揎”襲人“忘了本”、聲稱是自己“擡舉起”襲人（第二十回）這樣的話來看，襲人也俨然是在李嬷嬷退休後承擔起照顧和“教習”寶玉的責任的接班人。賈寶玉嘴裡說着“一言難盡”，卻也不但将夢中之事“細細說與襲人聽了”，連“警幻所授雲雨之情”也一并分享。按說丫頭雖然與主子不以男女分，到底也是女兒，應該羞得轉身離開。過了尴尬期就從容了，更不會有什麼初試雲雨情。可襲人的表現耐人尋味。她已“知人事”，不但不跑，還“羞地掩面伏身而笑”，一一除了直接的語言激勵，這一“柔媚嬌俏”的“掩面伏身而笑”的肢體語言，将一個少女羞怯之态完全刻畫出來。不但外在，還包括内心。襲人雖羞卻不走，還“掩面”，遮住臉不看是少女常有的動作，問題是在她面前的是一個情窦初開的男孩子，掩面代表一種默許。襲人不光“掩面”，還“伏身而笑”。“伏”在哪呢？作者沒寫，但我們可以想象，比方伏在床上，伏在桌上，伏在牆上，或者伏在賈寶玉身上……
賈寶玉見她如此，豈有不“遂強襲人同領警幻所訓之事”！
很顯然，是襲人主導了這次“偷試”之事，賈寶玉情窦初開，襲人欲拒還迎，她甚至是鼓勵寶玉做成此事。雖然寶玉是“強”，但不這樣，難道是像程乙本一樣，襲人“把個粉臉羞的飛紅”、“把眼又往四下裡瞧了瞧”、“隻瞅着他笑”、“扭捏了半日”，“隻得和寶玉溫存了一番”，（這個襲人鬼鬼祟祟的）；寶玉“與襲人同領”嗎？“強”字正是襲人與寶玉第一次雲雨情的遮羞布。
襲人為什麼要這樣做？這裡透露着她的小心思。“小心思”是什麼呢？“襲人素知賈母已将自己給了寶玉的”一句給我們透露了出來：她就是希望自己能夠一直照顧寶玉，換句話說，她是把成為姨娘，做寶玉妾作為自己奮鬥的最高目标。至此，襲人日常也以和寶玉的不同關系自居：她在和晴雯拌嘴的時候，很自然的就說起了她和寶玉叫“我們”；當晴雯和寶玉發生了争執之後，她又說，可見我一時不到就有事故發生。正因她和寶玉有了這一層關系，在日常行動當中就會非常留意寶玉和其他女孩子之間的接觸。而寶玉至此也待她與别個不同。
這裡有一個小問題也要說一說，就是寶玉和襲人“偷試”到底越不越禮呢？其實，“不為越禮”隻是襲人自欺欺人的借口和自我安慰罷了。因為即便是賈母有心、有計劃将其安排為寶玉之侍妾，在計劃變為事實之前就自行“偷試”也是越“禮”的。一則在賈政王夫人等人看來當時的寶玉還小——第七十二回中明寫賈政對寶玉、賈環收“屋裡人”的态度是“年紀還小，又怕他們誤了書，是以再等一二年”——二則男女大禮也要經過“明公正道”的父母之命來公示其合法性才行——“男女不以禮交謂之淫”（《小爾雅》）。晴雯既出“等你們都去盡了，我再動不遲”之言（第五十一回），說明她才是明确知曉賈母将自己留與寶玉之意的人。其反諷襲人“明公正道，連個姑娘還沒掙上”就與寶玉行“鬼鬼祟祟”之事的言論（第三十一回）是有依據的：小厮興兒曾言及賈府的規矩是“爺們大了未娶親之先，都先放兩個人服侍（第六十五回）”。“放”是“明公正道”的程式，“放”後可以合法同居，不必“偷試”。“爺們未娶親之先”放的人，稱“姑娘”；爺們成親之後，之前放的“姑娘”便是“通房丫頭”。“通房丫頭”可以升為“姨娘”一一當然，普通丫頭們也可以被已婚主子要去直接封為姨娘，例如賈赦之欲收鴛鴦——王夫人後來直接封襲人為預備姨娘，合适的時間便可轉正。“爺們”成親後“收”的“房裡人”，直接稱做“通房丫頭”，比如賈琏屋裡的平兒是“收”的王熙鳳的賠嫁丫頭。
在寶玉成親之前，襲人隻能是先“開了臉”才能圓房。
“開臉”又稱開面、絞面、絞臉，是一種美容工藝，在古代是一種傳統婚俗，——“女子出嫁時去淨臉和脖子上的汗毛，修齊鬓角”。古代女子一生隻開臉一次，是其出嫁的标志之一。如香菱在被薛姨媽“擺酒請客”地收做薛蟠的“房裡人”後，王熙鳳誇她“開了臉，越發出挑的标緻了”（第十六回）；邢夫人在勸鴛鴦時說“你這一收進去了，進門就開了臉，就封你姨娘。”（第四十六回）
襲人的“預備”姨娘雖是跳級，但要等到“開了臉”之後才能轉正兌現。在轉正之前，寶襲還是不能合法同居。是以當王夫人從自己月例中按姨娘待遇标準調整襲人月例銀子而王熙鳳建議其對襲人“開了臉，明放在屋裡時”，王夫人的解釋是“一則都還小，二則老爺也不許”（第三十六回）。襲人也明白自已雖已提前得了姨娘的待遇，但因未“開臉”“明放”的原故，還是不能與寶玉圓房的，是以反倒在封“預備”姨娘之後，“越發自要尊重”，“總不與寶玉狎昵”，也不與寶玉同房，夜晚反是晴雯在寶玉外床睡了（第七十七回）。
是以，襲人的“準姨娘”待遇，隻是王夫人的私自作為，相應的月例銀也是王夫人私出，并不是從賈府的公賬中開支。從襲人的判詞出現在丫鬟級的又副冊上來推斷，這種情形一直持續到賈府勢敗，襲人一直未獲“轉正”機會，終嫁和寶玉關系密切的蔣玉菡。
當園子中流言四起，“有人指寶玉為由，說他大了，已解人事，都由屋裡的丫頭們不長進，教習壞了”時（第七十七回），“因這事更比晴雯一人較盛”，王夫人頂着輿論壓力，焦慮地親自到園中閱人。“乃從襲人起，已至極小的粗活小丫頭們”，“個個親自看了一遍”——“從襲人起”，就進一步毫無疑問地說明襲人也一直處在王夫人的防範範圍内。
當王夫人以長相、妝容、言語為标準判斷誰是有可能“教習壞”寶玉的人、魯莽地趕走了一幫在她看來長得很象“壞人”的丫頭們時，她根本不會想到，她眼中那個“粗粗笨笨”的“好丫頭”、賢良人、預備姨娘花襲人，早就和那個她至今還認為“還小”的寶貝兒子“偷試”過了。
而在她因金钏的一句“往東小院子拿環哥兒和彩雲去”（第三十回）有可能“教壞”寶玉而盛怒之前，如果聽到了襲人問寶玉“是哪裡流出來的髒東西”時，她會作何反應呢？
再說一個問題，寶玉與襲人“偷試”的事有沒有被人知道呢？雖然書中寫道“幸得無人撞見”，但我們還是要注意曹雪芹的“障眼法”，作者是善于反話正說，問話斷說的。因為服侍寶玉的丫鬟婆子小厮仆人計有三十多個，這些人白天更是時刻關注着寶玉的。首先怡紅院裡丫頭大都知道了寶玉和襲人之間的親密事。晴雯無心也不在意，隻當是笑話。但有心人則不一樣，比方麝月，她與賈寶玉發生的一件事有的意思。
（第二十回）麝月道：“你既在這裡，越發不用去了，咱們兩個說話頑笑豈不好？”寶玉笑道：“咱兩個做什麼呢？怪沒意思的，也罷了，早上你說頭癢，這會子沒什麼事，我替你篦頭罷。”麝月聽了便道：“就是這樣。”說着，将文具鏡匣搬來，卸去钗钏，打開頭發，寶玉拿了篦子替他一一的梳篦。
麝月被賈寶玉說成公然又是一個襲人，就是指她對襲人的仿效。不但性格、行事做派，包括伺機與賈寶玉“偷試”。襲人生病，别人都出去玩，隻有麝月留守，就等來與賈寶玉獨處的機會。她說“越發不用去了，咱們兩個說話玩笑豈不好”，我不去你也不去，制造二人獨處機會。随後賈寶玉提議給她“篦頭”，正中麝月下懷。晴雯闖進來撞見後，馬上譏諷道：“哦，交杯盞還沒吃，倒上頭了！”脂硯齋庚辰側批：雖谑語，亦少露怡紅細事。意思就是梳頭是表象，實際暗示麝月與賈寶玉背後也有“偷試”之類的事發生。
如何評價襲人謀求上位的行為呢？我看既不用表揚稱頌，也不必批判撻伐，一個被自己父母賣身為奴的女孩子，她完全有權利追求自己的幸福，她也沒有妨害誰，也并沒有帶壞寶玉。至于有人分析說她後來是怡紅院的告密者，緻使晴雯被攆出死去，并沒有令人信服的證據，不足為信。
其三，伏下晴雯。脂批在此處批了這樣一句：“伏下晴雯”。那麼“伏下晴雯”什麼呢，一是伏下後來賈母曾說,“晴雯那丫頭我看他甚好……我的意思,這些丫頭的模樣爽利言談針線多不及他,将來隻他還可以給寶玉使喚得。”(第78回)明确表示她認為将來隻有晴雯才可以給寶玉做妾。賈母将襲人與了寶玉是作丫環，準備作為寶玉妾的是晴雯，賈母認為襲人模樣針線比不上晴雯，還是個沒嘴的葫蘆。他倆都是賈母屋裡的丫環，晴雯的工資關系随着人走，在怡紅院，而襲人的月利銀子還在賈母那裡發，可見賈母看中的不是襲人，而是晴雯。二是這裡伏下晴雯在77回被趕出怡紅院，卧病在床時，寶玉去看她，她對寶玉說的“擔了個虛名”的話。寶玉母親王夫人聽信讒言，懷疑晴雯勾引寶玉，帶壞了寶玉，于是将晴雯逐出。作者通過跨越幾十回的兩處對比,告訴我們襲人冠冕堂皇的借口完全是自己一廂情願的盤算,所謂賈母的意思,隻不過是襲人自己希望委身寶玉的忖度。此時襲人獻出貞操的壯舉,遠不如晴雯死前和寶玉交換貼身衣服的舉動來得壯烈。
其四，密切關系。這個行為代表着寶玉和襲人之間的關系發展到了更深層次的親密接觸，這也意味着襲人在寶玉生活中的地位得到了提升。雖然寶玉對襲人的感情,不過是“素喜襲人柔媚嬌俏”，還遠遠談不上愛情。可此時面對這個每天都與自己有着親密的肌膚接觸的女孩子,看着她聽到夢中雲雨之事時含羞帶笑的嬌态,激發起寶玉情欲的沖動。其實,盡管寶玉是“強襲人同領警幻所訓雲雨之事”,但依照寶玉向來體貼女孩子的性格,襲人即使拒絕也未嘗不可,但她在“心中便覺察一半了”的情況下詢問寶玉,“你夢見什麼故事了?是那裡流出來的那些髒東西?”這是多麼大膽的挑逗,多麼直接的引誘!寶玉的“強”事實上是襲人的主動配合。在那個禮教森嚴的時代,襲人輕易獻出了自己寶貴的貞操,不能排除她對寶玉日久生情的愛或者“漸通人事”後情欲的驅使。但襲人的性格一向那麼内斂,情緒那麼理智,似乎不是容易沖動的類型。更何況此時她考慮的是,“賈母已将自己與了寶玉的,今便如此,亦不為越禮”。從這裡,我們證明了襲人的想法,不是為了由愛相思而導緻最終結合的崇高的感動,也沒有沖破禮教束縛偷情的戰栗的快感,而是下意識認識到自己的奴才地位,愉快地接受了一種合理不過并且非常榮耀的恩賜,在不尊重自己的情況下木然地結束了她的少女生涯。在女子一生的這個重大時刻,她感到的是獲得付出資格的滿足,而不是愛情得償的快樂。
賈寶玉初試雲雨情也是他與襲人之間關系的轉變，是他人生中的一個重要裡程碑。
徐志摩說：“我将于茫茫人海中尋訪我唯一靈魂之伴侶。得之，我幸；不得，我命。”
靈魂伴侶，就是那個茫茫人海中，與你相知相惜的人，那個人，似乎是另一個自己，甚至比你自己更懂你，寶玉和襲人，他們不是靈魂伴侶，寶玉和黛玉，才是彼此的靈魂伴侶。寶玉和襲人隻是生活伴侶。襲人作為怡紅院的首席大丫鬟，除了負責照顧寶玉的飲食起居外，還給他身體的慰藉。寶玉生活中離不開她。襲人被母親接回家以後，寶玉思念襲人，讓茗煙陪着去了襲人家。襲人貼心地照顧寶玉，襲人的母親明白了兩人的關系，斷了贖回襲人的念頭。襲人告誡寶玉，不能再吃女孩嘴上的胭脂，要讀書從仕，不能再在女孩堆裡厮混，如果寶玉痛改前非，就算八擡大轎來請她，她也不走了。寶玉答應了襲人，并發誓，如果辜負了襲人，就去做和尚。寶玉早就當襲人是自己最親密的人，黛玉也常常打趣襲人，稱她為“好嫂子”。寶玉從未想過襲人會離開自己，再嫁他人。但是人生往往在不經意間就埋下了結果，寶玉把襲人的松花汗巾送給蔣玉菡，又把蔣玉菡的茜香羅汗巾送給襲人，無意中做了他們的紅娘。