2023-24賽季葡萄牙杯第五輪進行了兩場比賽，葡超領頭羊葡萄牙體育對陣葡甲球隊通德拉，衛冕冠軍波爾圖客戰葡超球隊埃斯托裡爾。兩場比賽戰罷，葡萄牙體育和波爾圖都是以4-0的比分各自戰勝對手，強勢晉級葡萄牙杯下一輪。
葡萄牙杯第五輪的首場比賽葡萄牙體育對陣通德拉，此役，葡萄牙體育在上半場就取得3球領先，分别是第11分鐘，佩德羅-貢薩爾維斯完成破門，葡萄牙體育1-0領先通德拉。第16分鐘，丹尼爾-布拉幹薩助攻佩德羅-貢薩爾維斯再次破門完成梅開二度，葡萄牙體育2-0通德拉。
第37分鐘，努諾-桑托斯送出助攻，哲凱賴什取得進球擴大比分，3-0！下半場剛開始，第46分鐘，馬特烏斯-雷斯助攻哲凱賴什破門獨中兩元，最終幫助葡萄牙體育4-0淘汰通德拉，葡萄牙體育晉級下一輪。并且，葡萄牙體育在各項賽事取得6連勝！目前，葡萄牙體育也是在葡超聯賽的領頭羊，他們以40分領先排名第2的本菲卡1分，葡萄牙體育位居榜首。
葡萄牙杯第五輪第二場比賽衛冕冠軍波爾圖出戰，波爾圖面對同級别聯賽對手埃斯托裡爾。這場比賽，波爾圖也是取得一場4-0的大勝！其中，埃萬尼爾松上演帽子戲法，分别是第24分鐘，40歲老将佩佩助攻埃萬尼爾松破門。第31分鐘，波爾圖獲得點球機會，埃萬尼爾松點射破門完成梅開二度，波爾圖2-0取得領先！
第56分鐘，溫德爾送出助攻埃萬尼爾松破門完成帽子戲法擴大比分，3-0！第76分鐘，加萊諾取得進球将比分鎖定在4-0，最終幫助波爾圖大比分獲勝晉級葡萄牙杯下一輪。