1948年，赫本初登百老彙，開始嶄露頭角，與好萊塢的女星們相比，她顯得與衆不同。她沒有豐滿的身材，腰特别細，她的眉毛也不像其他女明星那樣纖細彎曲，而是粗濃的野生眉。她的外貌也不像其他女明星那樣暧昧模糊，而是散發着清新脫俗的氣質和靈性之美。赫本身高一米七零，體重50公斤，雖然沒有豐乳肥臀，但她的形象更符合現代審美。有一位攝影師曾拍攝過費雯·麗、葛麗泰·嘉寶等大明星，但見到赫本後，他說：“我發現了一位明星。”他用“清新感和性靈之美”來形容赫本。在一衆女演員中，赫本顯得格外獨特。真正的轉折點是她開始參與音樂劇的演出。
第一次，赫本應征《高跟鞋》這部舞劇，想要争取角色。當時有三萬名應征者，入選四十人，赫本排名最後，但她簽了一頁紙的合約。這部音樂劇大獲成功，赫本也是以受到更多關注和工作機會。
然而，赫本的演藝生涯并非一帆風順。盡管她有着獨特的氣質和出色的工作表現，但她的收入隻能勉強支付自己和母親的賬單，母親當時也沒有收入來源。
真正的轉機來自一個早晨，奧黛麗接到了聯英影業的電話，李納德從好萊塢來，上司讓他找一個女演員。他們要在第二年夏天拍攝一部電影，也就是《羅馬假日》，赫本将出演女主角。她的短頭發形象深入人心，拿着吉它參加鬥毆的場景，以及在床上睡眼惺忪的形象，都是這部電影的經典場景。
當時，李納德手上有英國所有電影公司和簽約演員的名單，但他在雜志封面上看到了一個從未見過的女孩，便問身邊的人這是誰。于是，他給赫本打了一個電話，這個電話決定了赫本的命運。
接到電話後，赫本去試鏡，表現出色。這個時候，赫本的運氣開始好轉。《羅馬假日》正在籌備中。與此同時，她出演的《金粉世界》也獲得了成功。然而，赫本的好運氣并沒有讓她變得自信。
母親看了她的演出後對她說：“親愛的，你表現得很好，但你并不是才華橫溢。”這句話讓赫本感到沮喪。
這使得赫本的不安全感日益加劇，她認為周圍的人不喜歡她、不欣賞她都是因為自己毫無才華。在愛情方面，赫本的命運更加坎坷，她一生追求愛、渴望愛，但一直在愛情中迷失、受傷。
赫本的坎坷情路究竟隐藏着什麼真相？赫本的人生似乎充滿了神秘色彩，她既不像貴族們那樣通過相親認識門當戶對的青年，也不像新女性那樣有機會接觸心儀的對象。
在小有名氣的時候，赫本參加了一次紀委酒會，在這裡她遇到了一個男人漢森，這是她的初戀。初戀總是讓人難以割舍，赫本深陷其中。漢森與影星的世界原本沒有交集，但他對影壇十分感興趣，是以他經常參加各種宴會，并追求有魅力的女性。漢森似乎有些手段。
當時的赫本非常單純，是以她深深地愛上了漢森。但最終，赫本還是提出了分手。這是因為當時赫本的事業正在上升期，她開始走紅。由于兩人遲遲未舉行婚禮，漢森開始插手赫本的工作，并打算将所有計劃暫停，目的是為了讓婚禮如期舉行，并讓赫本成為他的人。漢森和赫本的戀情曝光後，他也受到了更多關注。
據說，赫本的男友就是漢森，然而，人們發現漢森仍然習慣于追求有魅力的女性。盡管他和赫本開始籌備婚禮，但經常被爆出與其他女性一起外出，這一切都讓赫本感到疲憊不堪。然而，漢森并不願意改變自己，赫本也無法說服他。是以，赫本在反複煎熬後決定離開漢森。盡管她渴望愛情，但赫本的頭腦非常清醒，她也很獨立，懂得及時止損。也許她并不是那麼愛漢森，因為當時的赫本并沒有經曆太多的事情。在後來的演藝生涯中，赫本的感情逐漸成熟，她更加了解自己是一個什麼樣的人。然而，她的愛情一直不太順利。
我們知道《龍鳳配》這部電影，赫本在裡面的表演非常出色，她與誰演對手戲呢？是威廉·霍爾登，當時兩人因戲生情，赫本開始和威廉談戀愛。然而，當時還有另一個人叫梅爾·費勒，也在追求赫本。赫本是以陷入了兩難，這兩個男人都已經結婚，而《龍鳳配》中的男主角威廉已經有了孩子，但他仍然很花心。為了避免意外懷孕，威廉做了結紮手術，這并不影響他到處沾花惹草。
奧黛麗·赫本非常喜歡孩子，她渴望結婚、生子，擁有一個完整的家庭。然而，她在兩個男人之間猶豫不決，不知該如何選擇。最終，她發現威廉已經結紮，不能生育，于是她毅然決定不再愛他。然而，《龍鳳配》大獲成功，《電影日報》宣布該片榮獲最佳男女電影明星。《龍鳳配》的導演說：“奧黛麗赫本貢獻了她有史以來最偉大的表演。”這一年的聖誕節，赫本的感情轉移到了另一個男人——梅爾，兩人結婚了。赫本已經成為大明星，但她内心并不熱愛表演，她渴望回歸家庭，擁有自己的孩子，過平淡的生活。
然而，丈夫一心想擴大演藝事業，野心勃勃，這與赫本的想法不同，為他們的婚姻失敗埋下了伏筆。在丈夫的要求下，赫本繼續出演電影，但演的都是一些不太出色的角色。漸漸地，赫本感到疲憊，對丈夫的感情也失去了信心。就在這個時候，赫本與劇作家安德森産生了感情，他們甚至考慮結婚。然而，安德森告訴赫本他天生不孕，無法成為父親，這段感情也是以結束。
赫本一直想要當母親，但這段時間她的健康出現問題，她每天抽三包煙，咬手指甲，導緻指甲翻了出來，這顯然是生病了。她的體重隻有三十點七公斤，比身高一米七零的她輕了近六十斤，她一下子老了很多。然而，上天還是眷顧她的。1960年7月，赫本終于生下了一個可愛的男孩，這是她的長子肖恩。因為有了肖恩，赫本努力維持與丈夫的婚姻，并希望給孩子的未來更多的經濟保障。她重新開始演戲，在這段時間裡，她演了《蒂凡尼的早餐》中的霍莉，這是一個經典的角色。