AC米蘭再次表達了對切爾西和英格蘭中場球員魯本·洛夫圖斯-奇克的興趣，這支意甲巨人已經準許将桑德羅·托納利出售給紐卡斯爾聯隊，并在尋求中場增援，以期在上賽季的歐洲冠軍聯賽半決賽的基礎上取得更大突破。
斯特凡諾·皮奧利的球隊一直在試圖敲定一筆關于薩索洛的達維德·弗拉特西的交易，但他們面臨來自同城競争對手國際米蘭的激烈競争，後者正尋求替補巴塞羅那和沙特職業聯賽目标馬塞洛·布羅佐維奇。
AC米蘭在5月份已經與切爾西展開了關于洛夫圖斯-奇克的交談，但随後解雇了技術總監保羅·馬爾蒂尼和運動總監裡奇·馬薩拉，導緻27歲球員的轉會停滞不前。米蘭和切爾西之間的談判已經恢複，雙方在周末進行了交流，商讨如何繼續進行，他們還讨論了康諾爾·加拉格爾、克裡斯蒂安·普利西奇和皮埃爾-埃梅裡克·奧巴梅楊的可用性。切爾西希望能夠獲得大約2000萬英鎊的轉會費用，但據悉，米蘭希望敲定一筆價值略高于1700萬英鎊的交易。
洛夫圖斯-奇克的合同将在今年夏天到期，切爾西已經告訴他可以尋找新的球隊，他對轉會聖西羅球場非常感興趣，與好友菲卡約·托莫裡交談後，他認為轉會到意甲可能是重振職業生涯的理想選擇。
如果洛夫圖斯-奇克在今年夏天離開切爾西，他将加入一批離隊球員的行列，因為切爾西正準備在毛裡西奧·波切蒂諾的上司下迎接新時代。
恩戈洛·卡恩特和卡裡杜·庫利巴利已經離開加入了阿爾伊蒂哈德和阿爾希拉爾，而埃杜瓦爾·門迪和哈基姆·齊耶赫也即将前往沙特阿拉伯加入阿爾艾希利和阿爾納斯爾。凱·哈弗茨和馬特奧·科瓦奇奇也将離開切爾西，但他們将留在英格蘭加盟阿森納和曼城。