切爾西的選帥工作進展并不是特别順利，在蘭帕德接手之後，球隊的成績也沒有明顯的提升，本賽季已經失去了晉級歐冠的機會，尤其是最近的一波連敗，更是讓切爾西的排名出現了繼續下滑的趨勢。在知名足球轉會記者羅馬諾确認的消息當中，蘭帕德的執教成績雖然并不理想，但是切爾西管理層依然會繼續執行他們之間的合同，由蘭帕德執教切爾西直到本賽季結束，而波切蒂諾成為了切爾西新帥的第一人選。
在切爾西選帥的過程當中，很多名帥都和切爾西産生了聯系，其中納格爾斯曼和恩裡克更是獲得了和切爾西管理層對話的機會，并且願意嘗試執教。隻不過，經過了多次接觸之後，兩人最終還是選擇放棄了執教切爾西的機會，雖然說雙方都沒有公開談話的細節以及拒絕的原因，但是名帥們接連的拒絕，還是暴露了目前切爾西存在的問題，以及接下來執教切爾西過程中可能會面臨的問題。
波切蒂諾作為目前為數不多依然在切爾西選擇範圍内的主教練，雙方的談判工作也已經進入到了最後的階段，而且接近達成一緻，衆多英格蘭媒體都認為雙方将會在最近一周内簽訂合同。如果波切蒂諾最終執教了切爾西，他接下來的引援目标很可能放在自己此前所執教過的凱恩身上，這位英格蘭第一射手和熱刺的合同僅僅隻剩下1年的時間，而且雙方沒有任何續約的可能性。
暫且不讨論波切蒂諾執教切爾西的優劣勢所在，僅僅是凱恩的加盟，就會幫助切爾西目前的進攻提升一個檔次，作為英格蘭目前最好的射手，凱恩在英超的統治力有目共睹，如果不是哈蘭德的異軍突起，本賽季英超的金靴甚至大機率還是凱恩獨享。這樣一位射手的加盟，對于切爾西糟糕的進攻線來說，絕對是雪中送炭的存在，也是波切蒂諾執教切爾西的最大依仗。
隻不過，對凱恩感興趣的球隊還是非常多的，在英超聯賽就有曼聯這個最大的競争對手。和切爾西相比，現在的曼聯在競争中的優勢無疑更為明顯，畢竟切爾西下賽季不能參加歐冠的比賽，而曼聯的陣容則更為齊整。當然，波切蒂諾的執教也是切爾西引進凱恩的信心所在，雙方在熱刺期間有過非常良好的合作基礎，波切蒂諾完全可以圍繞凱恩打造一套更加出色的陣容，來幫助切爾西提升實力。