一、簡介
共轭效應 (conjugated effect) ，又稱離域效應，是指共轭體系中由于原子間的互相影響而使體系内的π電子 (或p電子)分布發生變化的一種電子效應。凡共轭體系上的取代基能降低體系的π電子雲密度，則這些基團有吸電子共轭效應，用-C表示，如-COOH，-CHO，-COR;凡共轭體系上的取代基能增高共轭體系的π電子雲密度，則這些基團有給電子共轭效應，用+C表示，如-NH2，-OH，-R。H2C=CH2，π鍵的兩個π電子的運動範圍局限在兩個碳原子之間，這叫做定域運動。
CH2=CH-CH=CH2中，可以看作兩個孤立的雙鍵重合在一起，π電子的運動範圍不再局限在兩個碳原子之間，而是擴充到四個碳原子之間，這叫做離域現象。
共轭效應
這種分子叫共轭分子。共轭分子中任何一個原子受到外界試劑的作用，其它部分可以馬上受到影響。這種電子通過共轭體系的傳遞方式，叫做共轭效應。
二、特點
沿共轭體系傳遞不受距離的限制。
共轭效應，由于形成共轭π鍵而引起的分子性質的改變叫做共轭效應。共轭效應主要表現在兩個方面。
①共轭能:形成共轭π鍵的結果使體系的能量降低,分子穩定。例如CH2=CH-CH=CH2共轭分子,由于π鍵與π鍵的互相作用,使分子的總能量降低了,也就是說, CH2=CH-CH=CH2分子的能量比兩個不共轭的CH2=CH2分子的能量總和要低。所低的數值叫做共轭能。
②鍵長:從電子雲的觀點來看，在給定的原子間，電子雲重疊得越多，電子雲密度越大，兩個原子結合得就越牢固，鍵長也就越短，共轭π鍵的生成使得電子雲的分布趨向平均化，導緻共轭分子中單鍵的鍵長縮短，雙鍵的鍵長加長。
共轭效應是電子效應的一種。組成共轭體系的原子處于同一平面,共轭體系的p電子，不隻局限于兩個原子之間運動,而是發生離域作用，使共轭體系的分子産生一系列特征，如分子内能低、穩定性高、鍵長趨于平均化，以及在外電場影響下共轭分子鍊發生極性交替現象和引起分子其他某些性質的變化，這些變化通常稱為共轭效應。共
共轭效應是指在共轭體系中電子離域的一種效應是有機化學中一種重要的電子效應.它能使分子中電子雲密度的分布發生改變(共平面化、趨于平均)，内能減少，鍵長趨于平均化，折射率升高，整個分子更趨穩定。
基本介紹
"共轭效應是穩定的"是有機化學的最最基本原理之一.但是,自30年代起,鍵長平均化,4N+2芳香性理論,苯環D6h構架的起因,分子的構象和共轭效應的因果關系，π-電子離域的結構效應等已經受到了廣泛的質疑.其中，最引人注目的是Vollhardt等合成了中心苯環具有環己三烯幾何特征的亞苯類化合物，Stanger等合成了鍵長平均化,但長度在0.143~0.148nm的苯并類衍生物。
(1999年),Stanger又獲得了在苯環中具有單鍵鍵長的苯并類化合物。在理論計算領域,争論主要表現在計算方法上,集中在如何将作用能分解成π和σ兩部分.随着論戰的發展,作用能分解法在有機化學中的應用不斷地發展和完善,Hückel理論在有機化學中的絕對權威也受到了挑戰.為此,簡要地介紹了能量分解法的發展史,對Kollma法的合理性提出了質疑.此外特别介紹了我們新的能量分解法,及在共轭效應和芳香性的研究中的新觀點和新的思維模式。
三、原理介紹
正常共轭效應
又稱π-π共轭。是指兩個以上雙鍵(或叁鍵)以單鍵相聯結時所發生的 π電子的離位作用。
超共轭效應
又稱σ-π共轭。它是由一個烷基的C-H鍵的σ鍵電子與相
鄰的半滿或全空的p軌道互相重疊而産生的一種共轭現象。依照多電子共轭的理論,一個C-H鍵或整個CH3基團可作為一個假原子來看待。超共轭效應存在于烷基連接配接在不飽和鍵上的化合物中，超共轭效應的大小由烷基中α-H原子的數目多少而定，甲基最強，第三丁基最弱。超共轭效應比一般正常共轭效應和多電子共轭效應弱得多。
同共轭效應
又稱p軌道與p軌道的σ 型重疊。甲基以上的烷基,除有超共轭效應外，還可能産生同共轭效應。所有同共轭效應，原是指β碳原子上的C-H 鍵與鄰近的π 鍵間的互相作用。大量的化學活性和電子光譜的資料表明，在丙烯基離子和類似的烯羰基中，存在一種特殊的p-π或π-π共轭現象，即所謂同共轭效應:
在丙烯基離子中是烯碳原子上的p軌道，與正碳離子(β)上的空p軌道，作σ型的部分重疊;而在類似的烯羰基中，則是羰基碳原子的 p軌道與烯碳原子(β)的p軌道作σ 型的部分重疊: 這種共轭效應的影響比超共轭效應還小。烷基與烯鍊間的整個共轭效應，應包括超共轭效應和同共轭效應。
d-p共轭
又稱d軌道接受共轭。是指一個原子的p軌道與另一個原子的 d軌道重疊而産生的一種共轭現象，例如有機矽化合物結構中的d-p共轭;在這裡，苯環上的一部分 π電子雲進入矽的3d軌道,形成d-p共轭，使矽原子與苯環結合得更牢。 此外，共轭效應還分靜态和動态兩類。靜态共轭效應存在于未反應的共轭分子中，它是共轭分子中 π電子的高度活動性和 π電子發生位移的結果。動态共轭效應指在起化學反應的一瞬間，由于進攻試劑的作用，使共轭體系中π電子密度重新分布所引起的一種共轭現象。
誘導效應
誘導效應是指在有機分子中引入一原子或基團後，使分子中成鍵電子雲密度分布發生變化，進而使化學鍵發生極化的現象，稱為誘導效應。誘導效應在有機化合物分子中，由于電負性不同的取代基(原子或原子團)的影響，使整個分子中的成鍵電子雲密度向某一方向偏移，這種效應叫誘導效應。誘導效應的特征是電子雲偏移沿着σ鍵傳遞，并随着碳鍊的增長而減弱或消失。
例如，醋酸是弱酸(pKi=4.76)，醋酸分子中的α-碳原子上引入一個電負性比氫強的氯原子後，能使整個分子的電子雲向氯原子偏移，結果增強了羟基中氫原子的質子化，使一氯醋酸成為強酸(pKi=2.86，酸性比醋酸強)。比較各種原子或原子團的誘導效應時，常以氫原子為标準。吸引電子能力(電負性較大)比氫原子強的原子或原子團(如-X (x表示鹵素)、-OH、-NO2、-CN等)有吸電子的誘導效應(負的誘導效應)，用-I表示，整個分子的電子雲偏向取代基。
吸引電子的能力比氫原子弱的原子或原子團(如烷基)具有給電子的誘導效應(正的誘導效應)，用I表示，整個分子的電子雲偏離取代基。在誘導效應中，一般用箭頭"→"表示電子移動的方向，表示電子雲的分布發生了變化。誘導效應是一種短程的電子效應，一般隔三個化學鍵影響就很小了。
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