一
1993年。大S與妹妹小S組成歌唱組合“Asos”進而正式踏入演藝圈，之後因為版權和經濟合約問題，被迫禁止出版專輯。
1996年大S姐妹轉戰主持界，主持娛樂新聞節目《娛樂百分百》。
大S第一個绯聞男友陳建州（黑人），身高189，擅長打籃球，長相陽光潇灑，現在是範玮琪的老公。
當時他們在同所學校華岡藝校讀書，經常被拍到一同外出遊玩，甚至在上節目時，兩人還有着親密互動，絲毫不避嫌，但兩人從未公開承認過，直到今天都一直保持着親密好友的關系。
據說大S表面上溫溫柔柔的，私底下脾氣非常火爆，動不動就發脾氣，一言不合就大打出手，最過分的是還扇過陳建州的耳光，後來忍無可忍的陳建州選擇與大S分手，娶了範玮琪做老婆。
分手後她們兩個人關系不僅沒有不好，而且還成為無話不談的好朋友，陳建州在與範玮琪交往時，大S還與範玮琪成了閨蜜。
二
正當大S因分手而空虛寂寞的時候一個男人闖入了她的視線。
1999年，當時的南韓人氣組合“酷龍”到台灣地區開演唱會，大S對于“酷龍”組合早有耳聞，而且非常喜歡當中的成員之一具俊曄。
具俊曄在台上又唱又跳，不僅迷倒了台下的萬千少女，也迷倒了在觀衆席的大S，大S忍不住大叫“太帥了，太帥了”。
演唱會結束後，大S再也安奈不住自己的心，馬上聯系《娛樂百分百》節目，希望能采訪一下具俊嘩。
當時，《娛樂百分百》是台灣最火的綜藝節目，藝人想要宣傳自己，上這個節目，是最佳選擇，“酷龍”當然不會拒絕。
大S第一次見到具俊嘩時，瞬間變成了撒嬌小女生，嘴裡一直喊着“他好帥哦，他好帥哦”，恨不得馬上撲到對方懷裡。
通過這次節目，大S認識了具俊嘩，随後展開倒追模式。
對于身邊的女孩，具俊嘩向來是來者不拒，更何況大S這樣一位美女，不久後，兩人就開始了交往。
兩人戀愛時。具俊嘩還教大S韓語，甚至在自己腳裸上，紋上了具俊嘩的名字，由此可見，大S對這段感情非常用心。
然而，正所謂愛的越深傷的越深，在這段感情中，大S注定是一名受害者。
對于具俊嘩來說，他長期在外演出，行程一直飄忽不定，台灣肯定不是他的落腳點。
而且，具俊嘩的家鄉還有很多美女嫩妹等着他，他怎麼會在一棵樹上吊死呢。
在他心裡，大S隻不過是一位臨時的“牌友”罷了。
這段戀情還遭到了經紀公司的強烈反對。公司規定藝人不準談戀愛，為了躲避大S，拒絕上大S主持的娛樂節目。
之後，大S一氣之下，到南京洗掉了腳踝處的刺青，忍不住疼痛的大 S在診所不停的哀嚎，哀嚎聲傳遍了整個診所，而且還要洗兩三遍才能洗掉，從這也能看出她堅決洗掉的決心。
大S曾回憶這段去除刺青的感覺“就像是有個巨人用鞭子猛烈抽打你”。
三
在結束了這段維持了一年的跨國戀情沒多久，2001年大S被制片人柴智屏看中。讓她在《流星花園》中飾演女一号“杉菜”，沒想到這部電視劇一經播出就火遍全亞洲，大S也憑借這部電視劇成為了一線女星。
流星花園
大S跟F4
大S曾在節目上說過，自己找男朋友一定要帥的。是以當她遇見藍正龍的時候，就情不自禁地愛上了他。于是想方設法地接近他，毫不掩飾自己對他的喜歡，去藍正龍的劇組給他送飯，主動跟他聊天。從業人員都調侃藍正龍，大美女大S看上你了。面對美女的追求，藍正龍接受了大S的愛。
藍正龍從台灣宜蘭鄉村來到台北發展，大S心疼他租房，就邀請他和家人一起住。大S比藍正龍年長三歲，對藍正龍的生活起居十分細心的照顧。
同居之後兩人的生活習慣差異很快凸顯出來。小S曾節目上說，大S原來在家裡就是老大，藍正龍來了之後就化身溫柔小女人，對藍正龍說話都是輕聲細語。約會的時候從不上廁所，放P都要躲到衛生間。
很少下廚的大S也為藍正龍洗手做羹湯。愛到深處還為寫了首《愛你愛到死》送給藍正龍。
藍正龍性格沉悶，情商不高。S媽要出門，藍正龍讓她帶蔥油餅，S媽有點不樂意說要去洗頭，藍正龍卻完全聽不出她的不滿，還說讓她别買太久。S媽隻好給他買了餅再去洗頭，一向孝順的大S也隻能裝作沒事。
藍正龍為人低調、生活随意，穿舊T恤、一雙拖鞋就能出門，但是大S每次都要精緻打扮2、3個小時。大S賺得多，花銷也大。大S不止包辦藍正龍生活瑣事，連他的事業也總是出手幹涉。
最終，藍正龍覺得兩人差距太大，大S太黏人，提筆寫下一封分手信給大S，其中一句話道盡二人關系。
“我給你的愛你不要，你給我的愛我要不起，你要的我給不起。”
兩人5年的戀情正式結束。雖然大S否認動用關系封殺藍正龍，但是和大S分手之後，藍正龍得事業明顯一蹶不振。
如今，藍正龍也已經娶妻生子，過上了低調幸福的婚姻生活。
四
這邊跟藍正龍分手沒多久，一個月後就有媒體爆出了她和仔仔周渝民搞在了一起，起因是周渝民在台北出了一場車禍，大S第一時間就趕到了現場，立刻抱住了仔仔給予安慰，這讓周渝民激動不已，覺得大S是自己心目中最重要的人。
當時周渝民的正牌女友是許玮倫，也許是在出車禍的時候許玮倫沒有第一時間趕到現場去安慰，仔仔一轉身就将大S納入了懷抱，但媒體不會放過仔仔跟前女友許玮倫的事，分手原因也是衆說紛纭。
仔仔對此事并沒有回應，但許玮倫經紀人在一次與記者閑聊時說“反正劈腿的不是我們”！那麼誰先劈腿的就不言而喻。
随着大S在參加某品牌釋出會時公開承認和仔仔在戀愛中，并且還稱:二人關系早已超越了男女朋友的關系。
其實，她們兩個在拍攝電視劇《流星花園》時就有過合作，隻不過當時對手戲不多，直到拍攝電視劇《戰神》後，周渝民表示:“當時入戲比較深，差點真愛上了大S”。由于分手沒多久就交了男朋友，大S一度還被罵“腳踩兩條船”。
之後有人問仔仔，兩人戀情發展到什麼階段了，當時仔仔臉紅低表示:“跟正常的情侶一樣，第一次也很正常地發生了”。在參加一場活動的時候周渝民還分享了戀愛秘訣:“并不需要一直膩在一起，而且可以分開做自己想做的事”。
随着新戀情的展開，大S事業上也再次有了突破，2007年因為主演電視劇《轉角遇到愛》，一經播出不僅拿到了當年的收視率冠軍，并且憑借該劇入圍第14屆上海電視節白玉蘭獎最佳女主角的提名。
之後戀愛升溫的“大仔戀”又一次傳出被逼婚的消息，而且這期間分手傳聞也不停滴傳出，終于2008年1月份，在維持了兩年零5個月的戀情宣告結束，在香港出席活動的大S通過助理向外承認:“大S跟仔仔已分手半個月了”。
後來有記者問S媽他倆分手原因，S媽說“因為聚少離多，是以才選擇和平分手”。
四
在愛情沉寂了兩年之後，内心渴望被滋潤的大S，在2010年安以軒生日宴上認識了汪小菲，
2010年10月29日。汪小菲承認與大S訂婚，那時候安以軒還沉浸在和汪小菲的戀愛中，看到這條消息後，幻想破滅了。
為此，安以軒還在采訪中質疑過大S，事後更是内涵大S“嘴角上揚笑的像打了肉毒杆菌一樣”，但奈何木已成舟，郎情妾意的兩人迫不及待地于2010年11月16日在北京登記結婚。
大S順利的嫁進了豪門，可沒有想到的是一年之後，張蘭因為虧欠員工的工資被起訴，資産被當機了，當時王思聰還下場冷嘲熱諷“就你褲兜裡那倆鋼镚還總冒充富二代”。大S嫁的豪門原來是個僞豪門，可即便是這樣，大S也隻能硬着頭皮走下去。
結婚之後，大S很少出現在鏡頭前，相夫教子，不太注重身材管理，更是減去了心愛的長發，本以為大S遇到了自己的白馬王子。
可2022年，大S和汪小菲宣布離婚。
婚姻的裂縫要從疫情開始說起，大S不習慣北京幹燥的氣候，經常回娘家。疫情來了之後，跑得更加勤快了。汪小菲為了看妻子和兩個孩子，隻能北京和台北兩頭跑。飛機超過700多趟。因為疫情的關系，汪小菲每次來回都要曆經一個多月的隔離，這樣的日子他持續了兩年之久。也許是長期的異地，讓這對曾經恩愛的夫妻有了隔閡。在2022年，汪小菲和大S雙雙發文官宣離婚。
跟汪小菲離婚剛幾個月，大S就跟她的舊情人南韓的具俊曄結婚了。
這段感情大家都不看好，因為光頭佬沒錢沒顔，被網友調侃兩個肩膀頂着一個光頭就娶了大S。
在這裡也祝福大S這段婚姻能長久，也祝他們白頭偕老。