球隊成立
切爾西俱樂部的成立，和1904年秋天一個星期日上午有關，在那一天，亨利·安古斯圖斯·米爾斯（Henry Augustus Mears）改變了自己的決定，結果締造了一百年後英超最成功的俱樂部之一。
米爾斯就是切爾西的創立者，他是一名狂熱的體育迷。一百年前，足球運動在英國蓬勃發展，但倫敦仍然沒有頂級聯賽的球隊。米爾斯看好這塊足球市場，決定插手進來，他買下了斯坦福橋體育場，并打算招募球隊。首先，米爾斯找到了已經存在的富勒姆隊，希望他們入主斯坦福橋，但由于租借場地的價格沒有談妥，富勒姆留在了克拉文農場（該隊現主場）。後來，米爾斯感到了經營一塊體育場的艱難，他準備打算退出。
1904年秋天的一個星期天上午，米爾斯的合夥人弗雷德裡克·帕克來找他，勸他不要放棄，但米爾斯似乎拿定了主意。當兩個人邊漫步邊商量時，米爾斯的狗突然咬了帕克，後者疼痛不堪，還流出了血，不過，帕克對此并不介意，還一邊開着玩笑。米爾斯盯着帕克看了一會，似乎在想什麼，突然，他說道：“你很能應付‘打擊’……”也許米爾斯想到，自己也該向帕克一樣，樂觀的面對挫折和失意，在這一刻，他改變了主意。“明天九點你來找我，我們該忙了。”米爾斯說，就這樣，他選擇堅持下去。
和一般先有球隊後有體育場不同，切爾西的建立正好相反，米爾斯擁有斯坦福橋球場，他決定以此為基礎建立一支球隊。
1905年3月10日 [46] ，在斯坦福橋體育場對面的“屠夫之鈎”酒館裡，米爾斯和合夥人們召開了會議，決定成立一家新的足球俱樂部。 [1] 一開始，人們對于俱樂部的名稱各抒己見，“斯坦福橋足球俱樂部”、“肯辛頓俱樂部”、“倫敦俱樂部”等等提議都被否決，最終，“切爾西足球俱樂部”的名稱被通過，一個至今已長達百年的故事拉開了序幕。
1905年，切爾西俱樂部成立，約翰·泰特·羅伯森（John Tait Robertson）成為了切爾西俱樂部曆史上的第一位主教練，同時還是球隊的主力。俱樂部還和一些小有名氣的球員簽約，球隊算是初具規模。根據地理位置，切爾西本該參加南部聯賽，但卻未受準許，最終，大多由北方俱樂部參加的足球聯盟招募切爾西加入，1905年5月29日，切爾西加入了足球聯盟的第二級别聯賽。[6]
早期發展
1905年9月2日，切爾西踢了俱樂部成立後的第一場比賽，他們客場0比1輸給了斯托克港。不過切爾西随後的發展非常順利，第二個賽季後，他們就升入了頂級聯賽。
在早期切爾西隊中，有一些傳奇般的人物。切爾西曆史上的首位守門員名叫威利爾·亨利·法爾克，綽号“胖子法爾克”（Fatty Foulke），他生于1874年，死于1916年，身高6英尺3英寸（190cm），體重約合141公斤。據說在一場比賽中他曾經撞斷了木制球門的門柱而使比賽被迫終止。
喬治-希爾斯登（George Hilsdon），綽号“加特林機槍”，是切爾西最早的中鋒，在六個賽季裡，他打進了107個進球，成為了俱樂部曆史上的傳奇。機槍的搭檔是吉米·文德裡奇（Jimmy Windridge），他打進了切爾西史上第一個帽子戲法。尼爾斯-米德爾伯伊（Nils Middelboe）則是切爾西的第一位外援，被球迷稱為“偉大的丹麥人”。
在那段歲月裡，切爾西曾經降級一次，但很快殺回了頂級聯賽。在頭一個10年裡，切爾西的最好名次是頂級聯賽的第八名。而在第一次世界大戰期間，切爾西在杯賽中取得突破，在1915年打進了足總杯決賽，但在老特拉福德的決賽中0比3輸給了曼聯。
1911-12賽季球隊的集體照
1912年，切爾西創始人米爾斯去世，但他創立的俱樂部已經走入了正軌。30年代，倫敦人對業餘生活的要求提高，越來越多的人開始觀看足球比賽，1935年一場切爾西和阿森納的聯賽，吸引了82905人來到斯坦福橋觀戰，這至今仍然是英格蘭聯賽最多觀衆的紀錄。
30年代，倫敦的另一支球隊阿森納雄霸一時，他們在5年中4次奪取聯賽冠軍，切爾西為了和對方競争，開始了購買球星的行動。30年代早期，切爾西花大價錢購買了三名蘇格蘭國腳前鋒，阿萊克·切尼、阿萊克·捷克森和休吉·加拉赫（Hughie Gallacher）。其中，加拉赫是當時足球界最出色的球星之一，切爾西從紐卡斯爾将他引進，花費了創當時紀錄的1萬英鎊。不過，切爾西早期的巨星政策并不成功，球隊大牌雲集，但卻毫無組織性和紀律性。大牌球員們可以随意的缺席訓練，在球場上隻顧賣弄個人技巧。在那個時候，伯明翰和德比先後六次攻破切爾西大門，阿森納在斯坦福橋打進五個球。頭号球星加拉赫雖然在144場比賽中打進了81球，但他紀律渙散，而且脾氣暴躁，時常和隊友發生沖突，後來負氣離開了球隊，這段時期，切爾西并未獲得任何像樣的成績，甚至還要為保級擔憂。 [6]
二戰後
二戰阻隔了足球的發展，斯坦福橋球場幸運的從德軍的轟炸中幸存。二戰後，一切重回軌道。50年代初，切爾西賣掉了與俱樂部發生沖突的頂級前鋒托米·勞頓（Tommy Lawton），用得到的創紀錄轉會費中的一半，也就是1萬英鎊買來了羅伊·本特利（Roy Bentley），後者成為了載入切爾西史冊的前鋒之一。不過在那時，切爾西仍然隻能為保級掙紮，在1951年他們僅以0.044分的小分優勢保級，球隊迫切需要重建。
1952年5月，切爾西任命特德·德拉克（Ted Drake）為球隊主教練，這開創了一個新的時代。德拉克在球員時代曾經是阿森納的著名中鋒，他上任後開始了全面的整改。首先，德拉克主張更多的商業化操作，推廣了新的隊徽，還取消了主教練坐辦公室工作的方式，穿起運動服參與到球隊訓練中。在引進球員方面，德拉克采取了與以往截然不同的方式，他依靠判斷力從中小球隊花低價挖人。在已有的本特利、約翰-哈裡斯等人周圍，他開始重建球隊，麥克尼克爾、斯塔布斯、維克斯等新球員都來自低級别的聯賽，桑德斯、劉易斯和奧康諾爾甚至來自業餘俱樂部。
1955年奪冠陣容
德拉克強調的是整體和球隊精神，他要求嚴明的紀律，頑強的作風。在1954到55賽季，切爾西創造了奇迹，1954年10月，他們在連續6場比賽中隻得到2分，絲毫沒有強隊之相，但在後來卻勢不可擋，最終奪取了該賽季的聯賽冠軍。這是切爾西曆史上第一個頂級聯賽冠軍，直到五十年後，穆裡尼奧率隊稱霸英超，這項獎杯在百年中一直是藍軍可貴的唯一收藏。
50年代中後期，吉米·格裡夫斯的湧現，讓切爾西擁有了一名偉大的射手。這位前鋒被認為是切爾西青訓營中培養出的最佳産品之一，在21歲之前，格裡夫斯的進球就超過了100個，1961年，他轉會去了意大利的AC米蘭，為切爾西留下了169場打進132球的成績單。
格裡夫斯走後，切爾西陷入了低谷，他們在1962年降入了乙級。随後，托米·多切蒂（Tommy Docherty）接任主教練，他帶隊重返甲級。
1965年，切爾西在決賽中3比2擊敗萊斯特，奪取了聯賽杯冠軍，這是他們最早的杯賽頭銜。60年代中後期，切爾西擁有奧斯古德（Peter Osgood），一代斯坦福橋之王。
70年代，切爾西成為了一支在杯賽中令人危懼的力量。1970年，藍軍奪取了俱樂部曆史上的首個足總杯冠軍，他們通過決賽和決賽加賽擊敗的是當時的英格蘭霸主利茲聯隊，在足總杯奪冠的曆程中，奧斯古德每輪都有進球。在那一年，切爾西在聯賽中也位列第三。
足總杯奪冠給了切爾西征戰歐洲優勝者杯的機會，他們一路打進了決賽，決賽中，面對西班牙的皇家馬德裡，切爾西先是逼平了對手，又在加賽中2比1獲勝，奪取了俱樂部的首個歐洲賽事冠軍。
不過，輝煌後的沒落來得也很快，切爾西重建斯坦福橋球場導緻負債累累，後來又賣掉了當家球星奧斯古德，在奪取歐洲優勝者杯四年後，切爾西降入了乙級，負債也達到300萬英鎊。
70年代末和80年代初，切爾西跌到了曆史的最低谷。四年内換了三位主教練，但升入甲級後很快再次降級，并在乙級聯賽中長期的苦苦掙紮。
1982年，在一場切爾西和東方隊的倫敦德比中，隻有6009名觀衆觀戰，那個時候，俱樂部拖欠球員工資、銀行拒絕給切爾西貸款，藍軍瀕臨死亡的邊緣。 [6]
貝茨收購
貝茨
20世紀70年代末，切爾西因為負債不得不将斯坦福橋體育場賣掉，買家打算将體育場改建成住宅區或者超級市場，而讓藍軍借用富勒姆的主場。這時的切爾西可謂英格蘭最窮困潦倒的俱樂部，他們用于募集資金的慈善機構甚至都在虧損。 在這樣的背景下，商人肯·貝茨（Ken Bates）的入主成為了決定性的轉折，如果說2003年夏天阿布拉莫維奇的入主讓切爾西邁向最高台階的話，貝茨則救了切爾西的命。他付清了切爾西的債務，并象征性的花費1英鎊買下了切爾西俱樂部，之後，貝茨力主收回斯坦福橋，他不惜打了10年的官司，在1982年奪回了斯坦福橋球場。
在貝茨的帶領下，切爾西開始了精打細算的經營之路，大批知名球員被開掉，主教練約翰·尼爾（John Neal）尋找年輕的替代者。在這期間，切爾西曾經就差一步跌落萬劫不複的深淵，他們一度面臨降入丙級的危險，在和博爾頓的關鍵保級戰中，克裡夫·沃克爾（Clive Walker）最後時刻的進球拿下了救命的勝利，随後一輪的平局確定切爾西保級成功。貝茨在場外經營，主教練尼爾則完成了球場上的奇迹。
1983年夏天，他花費極少的轉會費簽下六名新球員，開始重建球隊，在那個賽季，切爾西奪取了乙級聯賽冠軍，重新傳回了甲級。後來，切爾西又經曆過一次降級，進入90年代，藍軍在甲級聯賽中維持着中下遊球隊的形象。
1993年，格倫·霍德爾（Glenn Hoddle）成為切爾西主教練，此時貝茨已經将俱樂部帶出貧困的泥潭，球隊開始可以花費百萬英鎊以上的資金購買球員。在霍德爾引進的球員中，有大名鼎鼎的荷蘭三劍客之首古力特（Ruud Gullit），1996年當霍德爾出任英格蘭隊主帥後，辮帥接過了教鞭。
從霍德爾起始，由古力特發揚光大，切爾西開始了一個引進國外大牌的時代。利用自己在歐洲的關系，古力特先後為切爾西買進了維亞利、迪馬特奧、勒伯夫等外援，之後，佐拉到來，這個小個子意大利人後來被藍軍球迷評為切爾西曆史最佳球員。
正是衆多大牌球員的加盟，提升了切爾西的聲望，球隊的成績也有了提升。足總杯冠軍、歐洲優勝者杯冠軍，歐洲超級杯冠軍接踵而至，切爾西開始成為英格蘭賽場的一支重要力量。古力特之後，維亞利成為了主教練，藍軍陣容國際化的步伐一直在向前邁進，這段時期内，他們第一次打進了歐洲冠軍聯賽，貝茨的苦心經營終于将切爾西帶回了強隊行列。
在這個時期的開始，俱樂部又有資金可以投入到轉會市場，我們第一次用100萬的轉會費買來了中場安迪·湯森德和丹尼斯·懷斯，不過接下來的幾個賽季球隊的成績都很一般。切爾西一直在中遊徘徊，在我們擅長的杯賽更是經常早早被低級别聯賽球隊淘汰。這真是一個難為情的紀錄——在12年間13次成為“巨人殺手”的受害者。由于球隊缺乏出色戰績，坎貝爾和他的繼任者伊萬·波特菲爾德都沒有在帥位上呆太久。
1993年，格倫·霍德爾被任命為新的主教練。切爾西的财政得到改善，球隊戰績也有所提高，雖然一開始程序緩慢，但在霍德爾執教的第一個賽季球隊就打進了足總杯決賽，這給了俱樂部極大的鼓舞。在溫布利大球場等着我們的是曼聯，對我們來說要挑戰當時的這支強隊還為時過早。切爾西在開局不錯的情況下被打了個4比0。這個比分确實太過分。
“辮帥”古力特和著名球員佐拉
1994年，切爾西在霍德爾的帶領下又進了一步，他成功地把這支陣容有限的球隊帶進歐洲優勝者杯的半決賽，不過他的最大貢獻出現在接下來的夏天。随着斯坦福橋問題的順利解決，俱樂部也提供了額外的轉會資金。切爾西需要引進一名世界級的大牌球星來刺激球市，霍德爾也成功地說服了荷蘭的傳奇球星路德·古力特從意大利來到西倫敦。另一個重磅轉會是接下來我們從曼聯買來前鋒馬克-休斯。沒過多久我們又買來了羅馬尼亞國家隊右後衛丹-佩特雷斯庫，注重傳切配合的技術足球又回到在我們的眼前。隻用了短短一個賽季，古力特就征服了所有球迷，被稱為切爾西俱樂部曆史上的最佳球員。
當霍德爾在1996年夏天成為英格蘭國家隊的主教練，沒有人比古力特這位前世界足球先生更适合擔任球隊的新教練。利用他多年征戰歐洲賽場的經驗和關系，古力特買來了著名的意大利前鋒詹盧卡·維亞利，跟随而來的還有維亞利在意大利國家隊的隊友，中場羅伯特·迪馬特奧，以及法國的清道夫弗蘭克·勒伯夫。幾個月後，又一位意甲的超級球星詹弗蘭科·佐拉也來到斯坦福橋。切爾西用激動人心的技術型打法再次闖進了足總杯決賽，這次切爾西準備好了。迪馬特奧隻用了43秒，創下了溫布利大球場杯賽決賽的紀錄，幫助球隊取得領先。青訓成員埃迪·牛頓在下半場的進球鎖定了2比0的比分，我們戰勝了米德爾斯堡。對足總杯冠軍長達26年的等待終于結束，接下來就是在這座古老的球場裡進行曆史上最長時間的慶祝。這也是我們獻給馬修·哈德靈的禮物，一個切爾西的終身球迷、年青的百萬富翁，他之前是切爾西的副會長。他在幾個月前一次看完比賽後的直升飛機的意外中身亡。他的遺像将一直站在斯坦福橋球場的北邊。
在當年夏天，球隊陣容再一次得到加強，因為切爾西很好地利用了“博斯曼法則”在轉會市場上吸引球員加盟。古力特挑選人才的眼光堪與切爾西曆史上的任何一任主教練相比，他免費簽入了激動人心的中場得分手古斯塔沃-波耶特和年青的挪威射手托雷·安德雷·弗洛，并沒有花一分錢轉會費。此外還有塞勒斯丁·巴巴亞羅、英格蘭國家隊左後衛加拉梅·勒·索克斯——他在切爾西出道，以及守門員埃德·德·胡耶。這5名球員都在接下來的賽季裡起了重要作用。下一個賽季同樣有曆史意義，雖然古力特沒有留任。
維亞利率切爾西捧得歐洲優勝者杯
1998年初，古力特與切爾西俱樂部的新合同談判破裂，他被自己帶來的維亞利所取代了主帥位置。維亞利上任僅3個月就帶隊奪得兩項冠軍。又是以2比0的比分戰勝了米德爾斯堡，這次是在可口可樂杯（注：當年聯賽杯冠名可口可樂杯），進球者是另一個青訓球員弗蘭克·辛克萊爾以及迪馬特奧。之後在斯德哥爾摩，超過20000名切爾西球迷目睹佐拉替補上場後打進與斯圖加特比賽的唯一進球，幫助球隊第二次赢得歐洲優勝者杯冠軍。在那年夏天，弗蘭克·勒伯夫跟随法國國家隊赢得了世界杯。他在決賽的中衛搭檔馬塞爾·德塞利也在世界杯前幾個星期加盟切爾西。俱樂部的形象随着世界杯的舞台在上升。
就像是1971年的重演，他們在摩納哥擊敗了強大的皇家馬德裡，奪得了歐洲超級杯，波耶特打進緻勝球。那個賽季也是切爾西在六十年代後第一次在英格蘭頂級聯賽中成為冠軍的真正挑戰者。切爾西最終排名第三，落後于冠軍曼聯4分，整個賽季藍軍隻輸了3場比賽。德-胡耶創造了俱樂部曆史上單賽季大門不失場次的新紀錄。
1999/2000賽季的季軍也讓切爾西第一次打進歐洲冠軍聯賽，成為第一支首次參加歐冠就能打進8強的英國俱樂部。丹尼斯·懷斯在聖西羅球場扳平AC米蘭的那個著名進球；在土耳其打了加拉塔薩雷一個5比0，讓全場狂熱的球迷鴉雀無聲；在斯坦福橋3比1戰勝巨人巴塞羅那，都是那次征戰歐冠的經典時刻。西班牙巨人還是在可怕的諾坎普把我們淘汰，不過那個賽季我們還有打進最後一次在溫布利大球場進行的足總杯決賽作為安慰。這次輪到阿斯頓維拉成為“迪馬特奧溫布利進球法則”的受害者——切爾西1比0取勝。
在經曆俱樂部經濟危機正好20年後，切爾西用平英格蘭紀錄的轉會費1500萬英鎊買進了進球機器吉米·弗洛伊德·哈塞爾巴因克。他在處子戰就取得個人在切爾西的第一個進球，幫助藍軍奪得慈善盾杯，這也是切爾西過去三年奪得的第6項錦标。為切爾西舉杯的是藍軍偉大的隊長、生于西倫敦的丹尼斯·懷斯，作為他效力切爾西11年的回報，以及獎勵他将這支球星雲集的球隊努力團結成一個整體所做出的傑出貢獻。
拉涅利與特裡舉起獎杯
克勞迪奧·拉涅利，一個在祖國意大利帶領佛羅倫薩和在西班牙帶領瓦倫西亞取得成功的意大利教練被切爾西俱樂部選中。在他的第一個賽季，他成功地帶領切爾西連續5個賽季獲得參加來年歐戰的資格。
哈塞爾巴因克以23個聯賽進球赢得了英超金靴獎，也讓他的名字與他的前輩希爾斯登、本特利、格裡夫斯、奧斯古德和迪克遜一起，成為球迷們讨論切爾西曆史上偉大中鋒時的對象。
拉涅利開始在轉會市場有所動作，趕走了懷斯、波耶特和勒伯夫等老将。花費了總共4200萬英鎊，買進了後衛威廉·加拉斯，中場弗蘭克·蘭帕德，埃曼紐爾·佩蒂特，斯拉維薩-約卡諾維奇，以及邊鋒賈斯佩·格倫夏爾和博德維因·岑登。
斯坦福橋西看台的重建工程趕在2001/2002賽季開始前完工，同樣也是為了準備迎接該賽季足總杯四分之一決賽的賽事，切爾西主場迎戰托特納姆熱刺。打進足總杯決賽以及聯賽排名第六的戰績勉強過關，但由于重建球隊使用了大筆轉會資金，擴建斯坦福橋并建設了一家豪華酒店等一系列開支，使切爾西俱樂部的債務開始增加。
2002/2003賽季最後一輪，憑借着格倫夏爾金子般的進球，切爾西擊敗利物浦。它確定了藍軍能夠進入來年的歐洲冠軍聯賽，意味着切爾西可以得到大筆收入。不過沉重的債務負擔還是令俱樂部需要新的投資來渡過難關。 [6]
阿布入主
前俱樂部擁有者阿布
2003年7月2日，羅曼·阿布拉莫維奇購買了債務纏身的切爾西俱樂部。在那個時候，阿布拉莫維奇這個36歲的俄羅斯巨富對整個英格蘭來說都是一個謎一般的人物。切爾西被賣的消息一出來，剛開始俱樂部的前景仍不明朗。俱樂部本來已經為這名馬上就滿37歲的老将提供了一份優厚的合同。不過佐拉也已經告訴俱樂部他要傳回撒丁島為家鄉球隊卡利亞裡效力。在這個對切爾西來說最重要的幾個星期裡，這名最受球迷歡迎的球員很可能要告别俱樂部和藍色戰袍。沒過多久，切爾西在阿布拉莫維奇的執掌下的發展意圖非常明顯，切爾西在賽季前購買球員的費用，是此前任何一家俱樂部都無法想象的。
格倫·約翰遜、馬克萊萊、貝隆和喬·科爾這些天才球員都被切爾西買進。切爾西在轉會市場上的投入超過了1億英鎊，而在場外，阿布拉莫維奇成功将切爾西俱樂部完全私有化。新時期的切爾西很快就給人留下了深刻印象，他們在英超開賽以來的11個賽季裡第一次在安菲爾德球場上戰勝利物浦。
在2003年11月，切爾西赢得了兩場重要的勝利。切爾西在羅馬以4比0戰勝了拉齊奧，創造了外國球隊在意大利最大比分取勝的新紀錄；在英超，切爾西戰勝了衛冕冠軍曼聯，登上了英超積分榜榜首。聖誕過後，切爾西在英超的榜首位置就被阿森納奪走，但在歐洲冠軍聯賽的四分之一決賽，切爾西在海布裡戰勝了阿森納，那也是兩隊在過去17次對話中切爾西的第一場勝利。
然而到了歐冠半決賽，切爾西輕視了摩納哥。首回合出乎意料地1比3失利，次回合在2比0領先的情況下，摩納哥球員通過一次手球打進一球，并最終扳平比分。切爾西抱憾出局。在聯賽賽場上，奪得亞軍也是切爾西在曆史上的第二好成績。在拉涅利帶領下，切爾西的陣容變化很大，也打造出一支年青的陣容，不過在4個賽季沒有奪得任何錦标的背景下，老闆決定找一名有能力帶領這支齊心協力的球隊去争取足球最高榮譽的主教練來執教。
在短短的兩個賽季，若澤·穆裡尼奧率領波爾圖連續奪得歐洲聯盟杯和歐洲冠軍聯賽冠軍，同時也在葡萄牙連奪兩個賽季的葡萄牙超級聯賽冠軍和杯賽冠軍。在俱樂部财力的支援下，這名41歲的教練開始打造他的最強陣容，并為這個陣容灌輸了他的執教信念。葡萄牙國腳保羅·費雷拉、裡卡多·卡瓦略和蒂亞戈都跟随穆裡尼奧來到倫敦。兩個歐洲最被看好的新人彼得·切赫和阿爾延·羅本也來到斯坦福橋，還有迪迪埃·德羅巴，将俱樂部在轉會市場上的投入創紀錄地提高到兩億。馬特加·凱日曼是第二位新來的前鋒。穆裡尼奧上任後的第一件事就是将隊長袖标交給約翰·特裡，二十年來切爾西青訓産品中湧現出的最優秀的球員。
穆裡尼奧率豪華切爾西問鼎英超
切爾西在首輪賽事就以戰勝曼聯開始英超征程，到了十一月他們又一次成為榜首，這次他們再也沒被其他對手追上。切爾西以英格蘭頂級聯賽曆史上的最高積分和最少失球數兩項紀錄奪得聯賽冠軍。特裡成為英超曆史上第一位競争英超年度最佳球員的切爾西球員，而他的隊友蘭帕德，那個賽季在各項賽事裡打進19個進球，成為了當年的英格蘭足球先生，并獲得了世界足球先生的亞軍。
蘭帕德與特裡
切爾西再一次與歐洲冠軍聯賽的決賽失之交臂，在半決賽由于路易斯·加西亞的幽靈進球輸給了利物浦。但他們在聯賽杯戰勝了這個來自安菲爾德的對手，報了一箭之仇，也確定了2004/2005賽季成為俱樂部曆史上最為成功的賽季。
第二個賽季，穆裡尼奧更率領切爾西以無敵姿态，在聯賽首兩個月就抛離其他英超對手的情況下，成功衛冕英超聯賽，其中與亞軍曼聯的積分差距，更一度達十三分。自此穆裡尼奧揚名英超，英國各界常以他與曼聯主教練弗格森相比。但是在歐戰中淘汰賽開始階段就被巴薩複仇成功，總比分2:3飲恨出局。歐冠1/8決賽首回合德爾奧爾諾的紅牌是最大的争議。為此穆裡尼奧說，隻要是11打11，我的球隊從來沒輸過巴薩。
2006/2007的賽季，由于球隊過多的傷病，聯賽陷入低谷。切赫、庫迪奇尼兩名守門員在一場比賽中雙雙受傷，切爾西隻能一度派出第三門将希拉裡奧。歐戰賽事中，八分之一決賽他們淘汰了波爾圖，4分之1決賽又第二回合又憑借埃辛的補時絕殺戰勝了瓦倫西亞。然而到了半決賽，切爾西點球不敵利物浦，再一次倒在了決賽大門之外。随着聯賽第35輪1比1被阿森納逼平，球隊也讓出了英超冠軍。
不過，另一方面，穆裡尼奧帶領切爾西于足總杯中以1:0擊敗曼聯成為冠軍，這是穆帥赴英執教以來首個足總杯冠軍。憑借着與“老爵爺”弗格森多次交鋒中的完美表現，穆裡尼奧也在切爾西跻身為世界級名帥。
球隊在莫斯科的雨夜點球憾負曼聯
2007年9月20日，切爾西因球隊内部問題，解雇了功勳主帥穆裡尼奧。俱樂部總監阿夫蘭·格蘭特走馬上任成為主教練。聯賽36輪，憑借着巴拉克的兩粒進球，藍軍擊敗了曼聯，積分也與曼聯持平。然而由于淨勝球的絕對劣勢，意味着若想奪冠就必須盼望曼聯出錯。最終切爾西再次獲得聯賽亞軍。聯賽杯賽事中，切爾西在決賽被熱刺擊敗；足總杯賽事中，切爾西同樣爆冷被英冠球隊巴恩斯利所擊敗。不過切爾西卻在歐冠四強擊敗了宿敵利物浦，在第二回合中，加時賽上剛剛失去母親的神燈蘭帕德頂住巨大的壓力打進點球，他雙手指天，摘下黑紗，雙膝跪地，告慰母親亡靈的畫面，令無數人為之動容。切爾西曆史上首次進入歐冠決賽。決賽面對曼聯，又是隊副蘭帕德扳平了比分。最後點球大戰中特裡和阿内爾卡分别罰丢了關鍵的點球，無奈屈居亞軍。
2008/2009年賽季開始後，切爾西在新任主教練斯科拉裡帶領下，取得了各項賽事13場比賽不敗的成績，在英超聯賽中也排名第一。但從2008年10月下旬開始，随着在聯賽中主場負于利物浦，球隊的狀态也開始了下滑。主場相繼出現零比零平紐卡斯爾、一比二不敵阿森納以及一比一戰平西漢姆聯等糟糕成績。進入2009年，球隊的狀态依然未見好轉，先後以0:3、0:2輸給了曼聯和利物浦。2月8日，切爾西與赫爾城互交白卷，主場球迷對斯科拉裡進行了譏諷，這成為了他下課的導火索。2月9日，斯科拉裡下課。
2009年2月11日，俄羅斯國家隊主教練希丁克在2008/2009賽季結束前兼任切爾西的臨時主教練。在與利物浦歐冠8強戰中，客場3-1獲勝，一直是絕對替補的伊萬諾維奇神兵天降，打進兩粒頭球。回到主場，在0-2落後的情況下，連入三球反超，蘭帕德在89分鐘再入一球，最終主場4-4戰平利物浦，6年内第5次打進歐冠半決賽。半決賽上，切爾西再次遇上了永恒的敵人巴塞羅那。首回合作客，切爾西固若金湯的防守令宇宙隊無功而返。次回合回到斯坦福橋，切爾西于開賽第九分鐘由埃辛打破僵局。然而整場比賽，主裁判赫甯的多個判決引起極大争議。切爾西球員在禁區内一次次地被巴薩球員放倒，但赫甯竟然視而不見。第82分鐘，巴薩後衛皮克禁區内的故意手球，赫甯再一次視若無睹。補時至93分鐘，伊涅斯塔将比分扳平。最後時刻，巴拉克的射門被埃托奧在禁區内用手擋出，主裁判赫甯依然沒有任何表示，巴拉克憤怒地上前與赫甯理論吃到黃牌。賽後德羅巴再也忍不住沖進場内沖着着錄影機大喊：“這是恥辱的比賽！”那一場比賽切爾西被抹殺了至少3個點球，帶着無奈和冤屈抱憾出局。據說是由于歐足聯不希望決賽再次出現英超球隊的内戰，才上下其手導演了這一場鬧劇。史稱“斯坦福橋慘案”。不過切爾西在足總杯的決賽中擊敗了埃弗頓隊，得到一座足總杯的冠軍。賽季結束後，盡管球隊、球迷苦苦挽留，希丁克還是決定離開藍軍，繼續執教俄羅斯國家隊。
安切洛蒂率切爾西奪得雙冠
2009/2010賽季在主帥安切洛蒂的帶領下，完成了一個堪稱完美的賽季。在聯賽中，先是在對陣傳統四強的小聯賽中，雙殺另外三支争冠對手，這是英超成立以來首支球隊完成如此驕人的戰績。這樣的雙冠，是切爾西106年曆史上第一次出現。但是在歐冠賽場上，傷病問題再一次出現，門将切赫和替補希拉裡奧接連受傷，博辛瓦、埃辛和米克爾賽季報帳，左後衛上阿科爾和日爾科夫也接連躺在了病榻上。巧婦難為無米之炊，是以在1/8決賽中被國際米蘭所淘汰。
到了2010/2011賽季，開局藍軍先聲奪人，豪取三連勝，并連續打出大比分。然而賽季中期，球隊又一次陷入了傷病泥沼。蘭帕德、日爾科夫、埃辛、貝納永、博辛瓦先後受傷，加上球隊莫名其妙地解雇了助理教練威爾金斯，狀态一度出現了下滑。自聯賽0比3爆冷不敵桑德蘭之後，竟然陷入了6輪不勝的怪圈。為此，冬季轉會期最後一刻，切爾西重金從利物浦簽下了金童托雷斯。然而金童卻辜負了所有人的期望，半個賽季聯賽隻打進1球。在歐冠8強戰中，正是安切洛蒂使用托雷斯代替德羅巴首發，導緻切爾西被曼聯雙殺，飲恨出局。聯賽進入下半程，球隊的狀态終于有了起色，連續打出精彩比賽，最後一度把與曼聯的差距縮小至2分。然而在聯賽争冠的天王山之戰中，切爾西卻再一次被曼聯擊敗，最終無緣英超冠軍。安切洛蒂最終于2011年5月23日正式被切爾西解雇，這一決定至今被後人诟病，很多人認為藍軍是以失去了一個戰術大師。
2011年6月22日，切爾西俱樂部官方宣布與上賽季表現搶眼的波爾圖主教練、前切爾西球探博阿斯簽約。不料博阿斯倡導的高位防守并不符合隊内一幹老将的體能與戰術适應。在分别客場與主場1-3與3-5輸給曼聯和阿森納後，球隊直到十二月才在聯賽中連續零封對手。而且另一方面，歐冠聯賽小組賽客場無一勝績。最後一輪生死戰主場靠德羅巴梅開二度3-0擊敗瓦倫西亞才確定小組出線。然而好景不長，聖誕魔鬼賽程遭遇意外的三連平後不久，在歐冠1/8決賽首回合，企圖發動宮變的幾位老将坐在了替補席上，最終切爾西1比3不敵那不勒斯。
迪馬特奧
在2012年3月4日，切爾西官方宣布将任職主帥博阿斯分手，“小鳥”苦守藍橋八個月之後，終于飲恨離去。切爾西助教羅伯特·迪馬特奧被臨時任命為切爾西主教練，此時切爾西聯賽排名第五，和排名第一的曼城相差20分，歐冠1/8決賽第二回合背水一戰的切爾西迪馬特奧的指揮下卻迸發出了巨大的能量，通過120分鐘的大戰完成驚天大逆轉，以4-1擊敗那不勒斯，成功翻盤進入歐冠八強。迪馬特奧憑借此戰一舉奠定了自己的地位。随後切爾西在足總杯和歐冠中雙線出擊。切爾西在歐冠四分之一決賽中雙殺擊敗了本菲卡隊之後，終于又一次在半決賽中遭遇了仇敵巴塞羅那。迪馬特奧在比賽中祭出了意大利式的鍊式防守，令強大的巴塞羅那一籌莫展。首回合依靠德羅巴的進球1-0擊敗巴塞羅那。第二回合，切爾西更加頑強，在0-2落後并且隊長特裡被罰下的情況下，切爾西不可思議連追兩球。上半場即将結束的時候，蘭帕德策動攻勢，拉米雷斯吊射扳回一球。下半場巴塞羅那曾獲得一個點球，但無論梅西如何威風八面，他還是沒能越過切赫，的十指關。最後時刻，金童托雷斯單刀晃過巴爾德斯扳平比分。切爾西以總比分3-2，淘汰強大的宇宙隊昂首進入歐冠決賽，報了2009年的一箭之仇。
除了歐冠之外，迪馬特奧的切爾西在足總杯上也表現優異，他們在半決賽中5-1擊敗了托特納姆熱刺；而在2012年5月5日的溫布利球場，切爾西2-1險勝利物浦，赢得了足總杯冠軍。但是與此同時，切爾西因為把主要精力放在了歐冠和足總杯上，他們在聯賽表現平平，最終僅獲得聯賽第六名。
2012年5月20日，切爾西在歐冠決賽中迎戰德甲勁旅拜仁慕尼黑。切爾西隊缺少了特裡、拉米雷斯、梅雷萊斯和伊萬諾維奇四名主力，是以在比賽中相當被動，但是球隊打得極其頑強，在第83分鐘托馬斯·穆勒為拜仁先拔頭籌，就在所有人都以為切爾西敗局将定的時刻，德羅巴挺身而出，在第88分鐘扳平了比分。加時賽上拜仁獲得了一個點球，守門員切赫頂住巨大壓力撲出了羅本的點球。最終切爾西在120分鐘内1-1戰平拜仁慕尼黑，在點球大戰中，馬塔率先罰丢。然而切赫再一次爆發，每一個點球全都撲對方向，并且成功撲出了奧利奇和施魏因施泰格的點球。最終德羅巴一蹴而就，罰入關鍵點球。切爾西曆史上第一次奪得歐冠冠軍。
2012年切爾西奇迹般地奪得歐冠冠軍
在奪得歐冠之後，功勳球員德羅巴選擇離隊。賽季開始，迪馬特奧曾帶隊打出三連勝，一度領先聯賽積分榜，在歐冠賽場上同樣有着出色的表現。然而好景不長，聯賽第9輪在與曼聯的較量中，裁判克拉滕伯格成為了主角。他先後做出誤判，極具争議地罰下了伊萬諾維奇和托雷斯，随後又認定小豌豆越位絕殺有效。藍軍遺憾的在主場2比3敗給曼聯。這場比賽被稱為斯坦福橋慘案續集。就是這場比賽之後，藍軍的狀态的出現了下滑，聯賽接連打出平局，将榜首拱手讓給了曼聯，歐冠小組賽第5場更是0比3完敗尤文圖斯，晉級淘汰賽隻剩下理論上的可能。最終迪馬特奧下課。
貝尼特斯率領切爾西奪得歐羅巴聯賽冠軍
貝尼特斯旋即接過了藍軍的教鞭。他接手的第一場比賽就是聯賽VS曼城，然而貝尼特斯的開局打得并不好，聯賽沒有走出平局的怪圈；歐冠小組賽最後一輪盡管大勝，但還是抱憾出局；在世俱杯上作為奪冠大熱卻屈居亞軍。同時由于其在擔任利物浦主帥期間曾有過對切爾西不當的言論，導緻球迷非常排斥他。這樣在藍橋一度出現經久不息的“Rafa Out”。進入下半段球隊狀态才得到恢複。但此時已争冠無望，于是貝尼特斯下定決心要保住前四。之後隊副蘭帕德離隊一事被炒得沸沸揚揚。盡管他希望留隊，但球隊卻遲遲不肯續約。不過蘭帕德在這個賽季的表現非常出色，聯賽、杯賽，進球源源不斷。
英超第37輪VS維拉，争四最關鍵的戰役，切爾西在先丢一球的不利局面下，蘭帕德挺身而出打進兩球，幫助球隊實作逆轉，并将自己的進球數改寫成了203個。超越坦布林，正式成為切爾西隊史最佳射手。那一刻，無數藍軍球迷為之歡呼，為之動容，他們呼籲俱樂部留下這個傳奇。鐵石心腸的阿布也終于被打動，與蘭帕德完成續約。
切爾西在歐聯賽場上一路高歌猛進，決賽中2比1戰勝本菲卡，成為第4支奪得歐洲三大杯的球隊，比肩尤文圖斯、阿賈克斯和拜仁慕尼黑，同時也成為首支連續2年相繼獲得歐冠和歐聯杯冠軍的球隊。 [6-7]
2014-15賽季，穆裡尼奧第三次率領切爾西奪得英超冠軍
2013年夏天，穆裡尼奧第二次執教切爾西，雙方簽約4年。 [8] 2013-14賽季，穆裡尼奧率領處在磨合期的切爾西奪得聯賽季軍，并殺入歐冠4強。2014-15賽季，接連引進科斯塔、小法和馬蒂奇等悍将的藍軍如虎添翼，以絕對優勢奪得闊别4年之久的聯賽冠軍，并締造了在英超積分榜領跑272天的新紀錄。 [9] 在這一年，藍軍還擊敗熱刺奪得聯賽杯冠軍，而兩座冠軍獎杯則是穆二期的所有榮譽。
在取得雙冠王榮譽之後，穆裡尼奧在2015年8月7日和切爾西簽訂了一份為期4年的新合同。不料132天之後，糟糕的聯賽戰績卻讓二進宮的狂人再度被炒。 [10] 2015-16賽季，貴為英超衛冕冠軍的切爾西狀态卻一落千丈，英超16輪過後切爾西僅積15分，排名第16位，這是切爾西自1978年以來的最差聯賽開局，此時的切爾西距離降級區隻有1分。[8] [11] 在輸給萊斯特城後，切爾西距離榜首的萊斯特城有多達20分的差距，不但衛冕無望，晉級前四也希望渺茫，糟糕的戰績最終導緻穆裡尼奧第二次從切爾西下課。 [12] 2015年12月19日，荷蘭老帥希丁克再次入主斯坦福橋球場出任代理主教練。希丁克上任後，切爾西在之後的15場英超聯賽中7勝8平保持不敗。英超38輪戰罷，切爾西最終排在了積分榜第10位，這也是自從1995/96賽季以來，藍軍在英超聯賽中的最低排名。而第10名的成績，也讓2015-16賽季的切爾西成為了英超聯賽24年的曆史上戰績最差的衛冕冠軍（12勝14平12負）。 [11]
2016-17賽季，切爾西奪得隊史第五座英超冠軍
2016年夏天，意大利人安東尼奧·孔蒂入主切爾西，他的到來立刻就給斯坦福橋球場帶來了一番新氣象。 [13] 夏窗，前鋒巴舒亞伊、後腰坎特、後衛大衛·路易斯相繼加盟球隊。 [11] 2016-17賽季初，孔蒂率領切爾西運用4-1-4-1（4-2-4）取得了開局三連勝，但在連續輸給利物浦和阿森納後，孔蒂将4後衛陣型變陣為3-4-3，此後切爾西實作英超13連勝、早早地鎖定了聯賽冠軍。 [14] 該賽季的切爾西總共赢得了30場比賽的勝利，這一戰績創造了自從英超聯賽進入20支球隊時代之後的最高勝場紀錄。 [13] 賽季末，功勳隊長約翰·特裡離開球隊，結束了自己22年的切爾西生涯。 [15]
2017-18賽季，切爾西在英超聯賽中21勝7平10負積70分，僅列積分榜第5位，未能獲得下賽季的歐冠聯賽參賽資格。在歐冠賽場上，切爾西也在淘汰賽首輪比賽中便完敗于西甲豪門巴塞羅那。雖然孔蒂最終奪得了足總杯的冠軍獎杯，然而由于欠佳的戰績及與俱樂部管理層的緊張關系，最終切爾西還是與孔蒂分道揚镳。 [13] 2018年7月，意大利人薩裡出任俱樂部主教練。 [16]
2019年2月，國際足聯釋出官方聲明，切爾西俱樂部因為違規簽約年輕球員被禁止兩個轉會窗進行引援，同時罰款60萬瑞士法郎。切爾西俱樂部随即宣布對國際足聯的轉會禁令進行上訴；5月，國際足聯宣布維持原判。 [17-18]
薩裡率隊奪得歐聯冠軍
2018-19賽季，薩裡帶隊獲得了英超第三名，赢得了下賽季的歐冠資格，同時還赢得了歐聯杯的冠軍。雖然成績整體不錯，但是薩裡的足球戰術卻根本無法得到切爾西球迷的喜愛。在多場比賽中，藍軍球迷飙出粗口，這也在一定程度上促成了薩裡的離隊。6月，薩裡與切爾西解約。 [19]
2019年7月，俱樂部傳奇球星、昔日藍軍功勳隊長蘭帕德以教練身份重返斯坦福橋。[20-21] 雙方簽下了一份三年的合約。8月15日，2019年歐洲超級杯，切爾西經過點球大戰總比分6-7不敵利物浦，獲得亞軍。 [22] 2020年冬窗，盡管切爾西的轉會禁令已經解除，但球隊卻沒有引援。2019-20賽季，切爾西最終在英超聯賽中獲得第四名，拿到下賽季歐冠參賽資格。 [23] 2020年8月2日，2019-20賽季足總杯決賽，切爾西1-2遭阿森納逆轉，獲得亞軍。 [24] 在歐冠賽場上，切爾西以小組第二的身份出線。 [25] 在1/8決賽中，切爾西總比分1-7遭拜仁淘汰。 [26]
2020年夏窗，切爾西投入超過2億歐元引援，買入前鋒蒂莫·維爾納、凱·哈弗茨、中場哈基姆·齊耶什、後衛本·奇爾韋爾、蒂亞戈·席爾瓦、門将愛德華·門迪。 [28-30] 但豪華陣容實作的化學反應并不理想，一度在5周之内接連輸給埃弗頓、狼隊、阿森納、曼城和萊斯特城。英超19輪戰罷，球隊僅位列第九，落後榜首曼聯11分。 [31] 2021年1月，蘭帕德下課，圖赫爾出任球隊主教練。 [4] 圖赫爾立刻率隊走出泥潭，上任後球隊各項賽事10勝4平保持不敗，24場比賽18場零封對手，聯賽打入前四，足總杯打入決賽。 [48-49] 歐冠賽場上，球隊一路淘汰馬競、波爾圖和皇馬，時隔9年再次殺入歐冠決賽。 [47] 在決賽中，切爾西1-0擊敗曼城，俱樂部曆史上第2次奪得歐冠冠軍。 [3]
2021年，切爾西奪得隊史第二座歐冠冠軍
2021年夏窗，切爾西出售亞伯拉罕、祖馬、托莫裡、吉魯、巴卡約科等球員，引進舊将盧卡庫和馬競中場薩烏爾。 [27] 2021-22賽季，切爾西在歐洲超級杯中曆經點球大戰戰勝比利亞雷亞爾，奪得冠軍。 [2] 歐冠賽場，切爾西在歐冠小組賽第5輪中以4-0大勝尤文，提前一輪出線。 [51] 在1/8決賽中以4-1的總比分淘汰裡爾，晉級歐冠八強。 [61] 但在1/4決賽中以4-5的總比分被皇馬淘汰。 [62] 洲際賽場，球隊力克帕爾梅拉斯，首奪世俱杯冠軍。 [53] 英格蘭聯賽杯賽場，球隊在決賽中曆經點球大戰以10-11不敵利物浦，屈居亞軍。 [54] 足總杯賽場，球隊在半決賽中2-0戰勝水晶宮，打入足總杯決賽。 [63] 但在決賽中再度曆經點球大戰不敵利物浦，獲得亞軍。 [67]
伯利收購
俱樂部主席托德·伯利
2022年3月初，阿布拉莫維奇宣布出售俱樂部。 [55] 3月10日，英國政府叫停切爾西的出售計劃，同時禁止切爾西轉讓或出借球員、發售新球票和周邊商品。 [56-57] 3月12日，英超官方宣布取消阿布拉莫維奇的董事資格。 [58] 受制裁影響，切爾西在巴克萊銀行的賬戶被當機，公司信用卡也被暫時當機，球票也無法出售。 [59-60] 5月，切爾西被以42.5億英鎊的價格出售給由伯利牽頭的财團。 [69] 6月，布魯斯·巴克卸任切爾西主席，俱樂部總監格拉諾夫斯卡娅離任，托德·伯利擔任俱樂部主席和臨時體育總監。 [68] [70] 7月，切爾西任命湯姆·格利克擔任俱樂部商務總裁。 [74]
2022年夏窗，切爾西送走羅梅盧·盧卡庫、呂迪格、安德烈亞斯·克裡斯滕森 [73] 、蒂莫·維爾納 [79] 、肯尼迪 [84] 、馬科斯·阿隆索 [86] ，簽下門将埃迪·比奇 [71] 、加布裡埃爾·斯洛尼納 [75] 、前鋒斯特林 [72] 、奧巴梅揚 [85] 、中場楚克烏梅卡 [76] 、卡薩迪 [80] 、福法納 [82] 、後衛卡利杜·庫利巴利 [73] 、馬克·庫庫雷利亞 [77] 。在5輪英超後，切爾西2勝1平2負積7分，追平了切爾西近7年來的最差開局 [83] 。這也是切爾西在27個英超賽季以來繼2015-16賽季後第二次在前5輪比賽輸掉至少2場 [81] 。