沒有人比伍迪·艾倫更适合講愛情故事了，在他鏡頭下的愛情，唯美，浪漫但又帶有一絲惆怅。《紐約的一個雨天》就是由這位曾多次獲得奧斯卡獎項的導演，編劇和演員集一身的伍迪·艾倫講述的愛情故事。
在下雨天，你想找一個和你一起撐傘的人，還是想找一個和你一起淋雨的人呢？在愛情裡，似乎找一起淋雨的人會更加的浪漫。《紐約的一個雨天》一聽名字就能感受到在繁華的大都市下，雨後的淩亂和慌張，總是能讓人刻苦銘心。
故事的主人公蓋茨比是由“甜茶”飾演，他的形象和氣質和電影中的蓋茨比融為一體，孤傲，高冷又喜歡複古文藝的詩詞，将他的氣質顯現得格外的紳士。賽琳娜飾演文藝女孩莎諾，兩個人的邂逅和交談就像是靈魂深處的共鳴，讓這段文藝的愛情增添了更多唯美的氛圍。
蓋茨比出身上流社會的他，總是想要擺脫上流社會的虛僞和市儈，他一直在追求精神層次能達到共鳴的靈魂伴侶，他是一位十足的文藝青年。但是，他的女朋友艾什利卻是和他完全相反的兩個人。艾什利長相甜美，活潑開朗，家境殷實，但是她追求的正是蓋茨比讨厭的東西，她喜歡虛榮的包包，喜歡世俗的成功和名聲大噪。
導演巧妙地讓兩個性格天壤之别的人成為了男女朋友，這是諷刺了兩個沒有共同話題的人在一起是一個笑話之外，也暗示了這樣的情侶最後的結局始終走不到一起去。他們的分歧在決定去紐約過周末的計劃中就已經産生了。
兩個人對這一次的紐約之行都充滿了期待，蓋茨比期待去欣賞當地的建築，欣賞大師的畫作，聽百老彙的歌舞等，而艾什利卻期待在紐約能采訪到知名的導演，通過采訪大導演讓自己進入上流社會，讓自己名聲大噪。
兩個人雖然同行但是不同心，到了紐約後艾什利不僅如願以償地采訪到知名大導演，還得到大導演的賞識，不僅如此還遇到了編劇，并且和編劇一起去捉奸，在夜幕即将降臨的時候，還遇到了當紅影星，影星還邀約想和她共度良宵。這三個男人對她的欣賞和愛慕，讓艾什利覺得自己到了人生巅峰，自己的人生馬上就要飛黃騰達了。
一場大雨，讓艾什利如夢初醒，當影星女友的到來，她狼狽地穿着别人的外套回到蓋茨比的面前時，蓋茨比并沒有表現出憤怒和責怪，而是淡定的彈奏着音樂，獨自回想着自己這一天所遇到的人，所發生的事。
蓋茨比滿懷希望的打算等女朋友結束采訪後，和她來一場紐約的浪漫之旅，可是因為女朋友的爽約，他隻能獨自行走在偌大的紐約街頭。在路上，他遇到了前女友的妹妹莎諾，還和她來了一場吻戲。之後，又不得不去參加母親的宴會，在宴會上他看到了母親的另一面，在和母親深聊之後，他與母親的關系有了一定程度上的緩和。
紐約的一場雨，澆滅了艾什利的美夢，卻讓蓋茨比弄清楚了自己的内心。莎諾雖然并不了解蓋茨比，但是她的姐姐經常會把她和蓋茨比之間發生的事情和莎諾說，在這過程中莎諾對蓋茨比有了一定程度的熟悉，在紐約短暫的相處中，他們兩個人似乎都對彼此産生了好感。
莎諾懂蓋茨比複古詩詞的含義，也懂音樂背後的蘊意，相對于艾什利似乎莎諾才是蓋茨比内心所追求的愛情。在一輛馬車上，蓋茨比分手都文藝的用名人詩詞說，隻是對文學一竅不通的艾什利根本聽不懂蓋茨比在說什麼，蓋茨比帥氣的下車，就像是想要結束這場尴尬的聊天，趕緊去赴下一場約。
影片的最後，蓋茨比跑來等莎諾，而莎諾正迎面走來，兩個人眼神交彙，彼此深情地擁抱在一起深吻下去，依舊是在那個傍晚時分下着淅瀝瀝地雨天······
不期而遇的愛情總是讓人欣喜，如果還能遇到一個靈魂深處和自己共鳴的人那絕對是上天的眷顧。在愛情中，我們每個人都希望自己能像蓋茨比一樣找到一位靈魂伴侶。