中原標準時間4月22日淩晨，ATP250塞爾維亞公開賽四分之一決賽展開争奪，賽會頭号種子德約科維奇迎來了同胞凱茲曼諾維奇的挑戰。雙方去年曾經在該站賽事八強戰有過1次交手，當時德約直落兩盤取得了勝利。今天的比賽雙方激戰三盤，德約在先丢一盤的情況下實作逆轉，2-1将對手淘汰出局，本賽季首次在巡回賽闖入四強。
首盤比賽德約在第3局遭到對手破發，第5局德約發球局再次被逼入絕境，他挽救了5個破發點頑強保發。第10局凱茲曼諾維奇順利保下發球勝盤局，6-4赢下了第一盤比賽。
第二盤德約在第3局被對手破掉發球局，随後在第4局德約迅速回破。第8局德約在對手發球局完成關鍵破發，5-3來到發球勝盤局。第9局德約順利保發，6-3拿下了第二盤比賽的勝利。
決勝盤前6局雙方各自保發成功，德約在第7局率先取得破發，第8局德約順利保發成功，5-3将比賽帶入對手沒有退路的一局。第9局凱茲曼諾維奇發球局再次失守，德約6-3赢下了決勝盤。
最終在一場耗時2小時18分鐘的比賽當中，賽會頭号種子德約科維奇以4-6/6-3/6-3戰勝了同胞凱茲曼諾維奇，順利挺進該站賽事四強。這是德約本賽季首次在巡回賽進入半決賽，下一輪比賽他的對手将會是3号種子卡恰諾夫，後者淘汰了從資格賽突圍的蒙泰羅。