1989年的NBA選秀大會上，當一個叫帕特·達拉哈姆的球員被達拉斯小牛隊選中後，台下的克裡弗德·羅賓遜終于坐不住了，“真該死！”他低聲咒罵着，神情黯然。在康涅狄格大學的最後一年，羅賓遜場均得到20分和7.5個籃闆球，但因為被球探打上了“态度問題”的大标簽，以至于在選秀大會上無人問津。終于，克裡弗德·羅賓遜的名字被叫到了，波特蘭開拓者隊在第36位選中了這個23歲的小夥子，那一刻，他腦子裡隻想着怎樣證明自己。
當然，他不曾想到，這個命題，貫穿了他前八年的職業生涯。
“不，與其說是失望，不如說是不服！開拓者隊符合我的要求，但那個順位實在太尴尬了，這絕對是鞭策我前進的最強動力！”多少年之後，羅賓遜仍然忿忿不平。
不平歸不平，生活總得繼續，克裡弗德不得不帶着“二輪新秀”的标簽開始了NBA生涯。籃球對于羅賓遜來說是證明自己的一種方式，也是養家的手段。他是家裡五個孩子中的老大，而父親在他10歲時因肺炎去世了。“我最大的遺憾就是他從沒看過我的比賽，他不知道我是如何出色的。”
盡管母親在布法羅有份不錯的工作，但克裡夫仍然意識到成功的重要性，大學時他通過努力赢得了獎學金，而到了NBA，他必須生存下去。因為首輪的新秀可以獲得金錢和榮譽的保障，而來自第二輪的球員必須對每一分錢和每一次出場的機會都格外珍惜。
初到開拓者，羅賓遜有些心不在焉，但他很幸運，因為這支球隊不但有一個能夠發現他長處的教練——裡克·阿德爾曼，還有熱心的老将們，有巴克·威廉姆斯、特裡·波特、德雷克斯勒這樣的模範職業球員。
“當我因沒有足夠上場時間或者投籃機會而消沉出軌時，就是他們幫助我認識到事情不像我想象的那樣。”克裡弗德說到。“我知道的一切都是從他們那裡學來的。他們告訴我一切隻有靠自己，天上不會掉餡餅，不去争取沒有理所當然歸你的東西。他們告訴我如何接受自己的角色，認真的做好它，如何成為一個好的隊員。”
如果羅賓遜稍有懈怠，老将們就會給他一點顔色看。“當巴克把我卡在外面時，我不停地在後面推他，他告訴我如果我再這樣的話後果自負。”羅賓遜回憶說，但他顯然沒把這個當真，又推了一下，結果巴克·威廉姆斯迅速轉身猛擊了他的眼睛。如果不是反應夠快，羅賓遜的職業生涯也許就此報廢了。“他向我道歉了，可我眼睛腫了一個月才好。”克裡弗德回憶說。
菜鳥賽季的經曆讓羅賓遜受用終生，僅僅一個賽季的時間他就迅速成長起來，也不能怪隊中的老将心狠，對于一支争冠球隊來說，新秀如果不能在短時間内适應就将被淘汰。首個賽季，羅賓遜打滿82場比賽，無一首發，在前場三個位置都打過的情況下，場均貢獻9.1分。這樣的表現非常不錯，沒能首發出場的原因是開拓者隊的三名前場球員達克沃斯、巴克·威廉姆斯和傑羅姆·科西都打滿了整個賽季，這在最大程度上保證了球隊的穩定。
羅賓遜真的很幸運，因為第一個賽季就得到了在季後賽中的鍛煉機會，而且一直打到了總決賽。在西部半決賽中，達克沃斯受傷，羅賓遜被推到了中鋒位置，并且表現不俗。“克裡夫是個非常好的弱側蓋帽手，不過别以為他隻是個苦力球員，他的運動能力在進攻中同樣有效，他知道如何幫助球隊。”球隊老大德雷克斯勒這樣評價他。
不過，開拓者隊最終倒在了總決賽上，而克裡弗德也見識了底特律“壞小子”們的厲害。
接下來的兩個賽季，羅賓遜的表現穩步上升，雖然在絕大多數時間裡他仍然隻能替補出場，但對于球隊的作用卻越來越大。不過在這兩年的季後賽中，羅賓遜卻連遭打擊。1991年季後賽，以63勝19負的戰績在正常賽排名第一的開拓者隊雄心勃勃，在淘汰了超音速隊和爵士隊之後他們與湖人隊相遇在西部決賽。前五場比賽湖人隊以3比2領先，第六場比賽還剩下1分鐘的時候開拓者隊落後1分，“魔術師”約翰遜在中場拿球，克裡弗德沖了上來造成了他的失誤，球被波特得到，開拓者隊快攻。三打一，科西接球但傳給羅賓遜的時候失誤，緊接着波特錯失絕殺，開拓者隊結束了整個賽季。“所有人都沖着我喊，問我為什麼沒接住那個球，現在我告訴你們，我本來以為傑羅姆（科西）要把那個該死的球扣進去的！”（科西是隊内僅次于“滑翔機”的扣籃高手，1987年參加扣籃大賽，敗于“飛人”之後）克裡弗德懊惱地說。
1992年季後賽，開拓者隊再進一步，重回總決賽，這一次的對手是公牛隊。首場比賽，身高臂長的羅賓遜被安排盯防喬丹，那是創造曆史的一場比賽，在“飛人”投中第六個三分球後輕松跑回，面對鏡頭無奈地攤開雙手做出“天知道怎麼回事？”的表情的同時，克裡弗德·羅賓遜正腳步踉跄地跟在後面。短短20多分鐘，對于25歲的克裡夫來說好像一個世紀那長漫長，他甚至不知道總決賽是什麼時候結束的。
整個1992年的夏天，羅賓遜都是在訓練中度過，知恥後勇是最恰當的形容詞。當1992-93賽季開始的時候，球迷看到了一個嶄新的克裡弗德·羅賓遜，這個賽季他仍然打滿了全部82場比賽，場均資料從上賽季12.4分提升至19.1分，同時還能貢獻6.6個籃闆球、2.2次助攻、1.2次搶斷和2次蓋帽。此時的羅賓遜仍然是以替補的身份出戰，這樣的表現，“最佳第六人”自然是實至名歸。
1993-94賽季，羅賓遜終于獲得了首發的位置，這個賽季，他連續第五年打滿全部比賽，場均貢獻20.1分和6.7個籃闆球，超越德雷克斯勒成為球隊的得分王，此後連續三個賽季他都是開拓者隊得分最多的球員。這個賽季他第一次也是唯一一次參加了全明星賽，在18分鐘的時間裡他8投5中得到10分，小小地風光了一把。
可能是因為過早地就遭遇到了幾次打擊，羅賓遜此後的職業生涯幾乎是一帆風順，在開拓者隊他總共打了八個賽季，隻缺席了12場比賽，當他在1997年夏天離開波特蘭的時候，出場次數排在隊史第四（644場），出場時間同樣排在曆史第四位（19839分鐘），總得分排在曆史第三位（10405分），總籃闆球數、總蓋帽數和總搶斷數分别排在曆史第九、第二和第六位。在開拓者隊的曆史上，克裡弗德·羅賓遜雖然不能和比爾·沃爾頓、德雷克斯勒等偉大的名字相提并論，但也絕對是重量級的球員。
“我對我在波特蘭時表現不是非常滿意。”克裡弗德總結說，“不過，我在開拓者的每個賽季都打進了季後賽，我以此為榮，并為此奮鬥。我想，這也算是一種成功吧。”
離開波特蘭之後，羅賓遜加盟了太陽隊。在這支崇尚進攻的球隊中，克裡弗德得心應手，在中鋒和大前鋒兩個位置都遊刃有餘。1999-00賽季，在加盟太陽隊的第三個賽季羅賓遜達到了職業生涯的另一個高峰，這個賽季他出場80場，場均貢獻18.5分。在2000年1月16日對掘金隊的比賽中，羅賓遜出場43分鐘，26投17中，三分球5投3中，砍下了職業生涯最高的50分，同時還貢獻了8個籃闆球、4次助攻和2次蓋帽。
離開菲尼克斯之後，克裡弗德又輾轉活塞、勇士、籃網，在每一支球隊，他都能提供穩定的得分和防守，職業生涯早期一直是替補的他在30歲以後卻幾乎到哪支球隊都是首發。2003-04賽季，38歲的克裡弗德在勇士仍然打滿了82場比賽，場均貢獻11.8分。2006-07賽季開始的時候，羅賓遜已經40歲了，但仍然在賽場上拼殺，而此時，1989年進入聯盟的球員隻剩他一個人了。
2007年，41歲的羅賓遜宣布退役，此時距他進入聯盟已經18年了。整個職業生涯，羅賓遜共出場1380場，總得分為19591分，籃闆球超過6000個，助攻超過3000次，搶斷和蓋帽都超過了1300次，作為内線球員的他還投中了1253個三分球。
作為球員，克裡弗德·羅賓遜無疑是成功的，他生活自律、訓練刻苦、表現穩定，作為一名職業球員，他隻缺少一枚總冠軍戒指，不過他自己對此似乎并不在乎。在職業生涯的晚期，克裡夫從未因為追逐總冠軍而委身于哪支強隊，這雖然讓他的職業生涯白璧微瑕，但也正是這種清靜無為的性格使得他比絕大多數人都青春常駐。
“他就是選秀夜最大的那顆遺珠。”阿德爾曼為克裡弗德·羅賓遜的職業生涯做了蓋棺定論，“所有人都有意識地忽略他，但他讓所有小看他的人後悔。”
2020年8月29日，克利福德·羅賓遜逝世，享年53歲。