不管是搭檔，還是師徒，終歸是一個團隊。而一個團隊之是以會分裂，簡單來說，無非「利益」二字。
随着曹雲金的不斷成長，知名度不斷提高，粉絲群體不斷壯大，他自然希望在德雲社内謀求更高的地位，分得更多的利益份額，更何況他本身就是個自視頗高的人。當德雲社不能滿足他的要求時，分裂或者說退出，就是在所難免的了。
而從更深層次來說，這種利益之争，其實是傳統的師徒傳承模式與現代公司治理模式之間不可調和的沖突。
作為德雲社的領袖和形象代言人，郭德綱是個極為傳統，乃至有些江湖氣的藝人。
無論在台上，還是在各種場合的訪談和接受采訪中，他始終強調相聲的傳統秩序，比如「師徒如父子」，徒弟跟着師父要「三年學藝，兩年效力」，在「三節兩壽」要對師父和師娘有所孝敬等等。他喜歡将一些鐘愛的弟子稱作兒子，甚至真的收了陶陽（德雲社的藝名叫「陶雲聖」）作幹兒子。當曹還在德雲社時，也在郭的授意下，拜了于謙作幹爹。可見，郭是把德雲社當作一個家族來管理的，而他是這個家族的大家長。
可是，德雲社同時還是一家公司，需要适應現代化的治理模式。事實上，郭是德雲社的老闆，德雲社與除了郭之外的演員都是簽有勞動合同的。曹正是把自己看作公司的員工，甚至是合夥人，是以在原有合同期滿、重新簽訂合同時，提出重新配置設定利益的要求。
這與公司員工向老闆提出升職、加薪的要求并無不同，隻是秉承傳統觀念的郭不能答應，更加無法容忍。利益不合不相為謀，曹的退出就成為一種必然。
也正是因為這種觀念的不同和沖突，雙方對于退出事件的表述大相徑庭：曹将之看作離職，而郭将之稱為背叛師門。