2019-2020賽季，克勞福德曾和籃網隊簽下短合同，不過他隻打了一場比賽，之後就再也沒有打過一場NBA的比賽了。最近這兩年他一直在等待機會，但是年紀越來越大，機會卻遲遲沒有到來，最終他宣布退役。
今天是克勞福德42歲的生日，他在社交媒體上發文表示：“再見了我愛的賽場，再見了所有的榮譽和成就，再見了那腎上腺素飙升的感覺。謝謝你籃球，你給了我一切……”随着克勞福德退役，2000屆所有的球員都退出了NBA的舞台。
19年的NBA生涯，克勞福德打了1327場比賽，其中433場比賽是首發出戰，場均上場29.4分鐘，場均貢獻14.6分2.2個籃闆3.4次助攻0.9次搶斷0.2次蓋帽，投籃命中率為41%，三分球命中率為34.8%。
克勞福德巅峰賽季可以場均砍下20.6分2.6個籃闆5次助攻，還有兩個賽季的場均得分非常接近20分，他是一位出色的得分手，球風極其華麗，不過得分效率一直不高，更适合打亂戰，是以他職業生涯的大部分時間都在扮演球隊第六人的角色，他曾3次獲得最佳第六人獎項，是NBA曆史上首位獲得3次該獎項的球員（後來路威也做到了）。
這樣一位首發不足、替補有餘的球員，在NBA打了19年，一共賺到了多少錢呢？答案是11736萬美元，也就是1.1736億美元，如果他沒有肆意揮霍的話，這些錢足夠他在退役後過上富足的日子。克勞福德是怎麼拿到這麼多錢的呢？
職業生涯前4年，克勞福德拿的是新秀合同，年薪分别是176萬美元、189萬美元、203萬美元以及258萬美元。之後他被公牛隊交易到尼克斯隊，在尼克斯的4年時間裡，他的年薪分别是576萬美元、648萬美元、720萬美元以及792萬美元。
2008年11月21日，尼克斯和勇士隊達成交易，克勞福德被交易到勇士隊，在勇士隊的一年時間了，他拿到了864萬美元的工資。後來他被交易到老鷹隊，也就是從這個時候起，他慢慢發現自己更是适合出任替補的角色，之後就把自己定位為球隊的第六人。
在老鷹隊的兩個賽季，克勞福德的年薪分别是936萬美元、1080萬美元，在老鷹隊的第一個賽季，他獲得了職業生涯第一個最佳第六人獎項，從此一發不可收拾。
結束與老鷹隊的合同後，克勞福德以自由球員的身份和開拓者簽約，雙方簽下一份兩年1000萬美元的合同，第二年包含球員選項。在開拓者的第一個賽季，克勞福德的年薪為500萬美元，他的表現引起快船隊的注意，快船隊送上4年2170萬美元的合同，克勞福德決定跳出與開拓者的第二年合同和快船隊簽約。
克勞福德在快船隊煥發第二春，成為越老越妖的代表球員之一，這段時期他兩次當選最佳第六人，成為NBA曆史上獲得最佳第六人獎項最多的球員，這4年他的年薪分别是500萬美元、523萬美元、545萬美元以及568萬美元，後來他又和快船隊簽下兩年的合同，年薪分别是1325萬美元、1094萬美元（第二年他被快船隊交易到老鷹隊，随後和老鷹隊買斷，損失了一些金錢）。
和老鷹隊買斷後，克勞福德和森林狼簽下兩年890萬美元的合同，克勞福德在森林狼打了一個賽季，拿到433萬美元，第二個賽季他選擇放棄450萬美元的球員選項，成為自由球員後和太陽隊簽約，簽下一份一年239萬美元的合同。
在太陽隊的時候，克勞福德已經38歲，他的表現很糟糕，賽季結束後他成為自由球員，很長一段時間都處于無球可打的狀态。後來和籃網隊簽下短合同，隻打了一場比賽後就沒有獲得出場機會，後來一直處于無業狀态至今，如今宣布退役，告别19年的NBA生涯，開啟人生的新篇章，祝福“克六”退役後能過上和他的球風一樣潇灑的日子。