中原標準時間3月14日，WTT新加坡大滿貫賽迎來一場關注度較高的比賽，在32進16的比賽裡，伊藤美誠迎來中國台北選手陳思羽的挑戰。最終，伊藤美誠以3-1的比分淘汰了陳思羽，晉級女單16強！
在女單比賽，孫穎莎、王曼昱都已經跻身16強，伊藤美誠的過關壓力不大，本輪比賽，她的對手是陳思羽，從實力對比來看，日本選手占優，但是比賽也需要一場場去拼，陳思羽不會拱手讓出晉級資格。兩位運動員的世界排名來看，伊藤美誠是第3位，陳思羽是第29位。
來到第一局比賽，伊藤美誠和對手有些難解難分，從4-4打到了5-5平。陳思羽發球，兩人對攻，伊藤美誠占據上風，然後拿到1分，這讓陳思羽郁悶搖頭，接連拿到3分後，日本主力終于确立優勢，然後她握拳怒吼慶祝，比分來到了8-5。伊藤美誠的發球姿勢很特别，這讓對手有些不适應，不過，日本選手也有低級回球失誤的時候，10-6後，伊藤美誠率先獲得局點。伊藤美誠發球，陳思羽和對方周旋，但是自己回球觸網，6-11，陳思羽輸掉第一局。
兩位運動員第二局的争奪，伊藤美誠在開局階段還有着不錯的狀态，4-4後，她連續丢分，還出現發球直接送分的情況，陳思羽一度确立7-4的優勢。落後局面下，伊藤美誠打出高品質的回球，追到5-7，陳思羽毫不示弱，直線球得到1分。5-10後，伊藤美誠直接黑臉，雖然挽救了一個局點，還是以6-11輸掉這一局，兩人總比分來到了1-1。
兩位高手在第三局的争奪堪稱白熱化，陳思羽一度4-2領先，伊藤美誠連續拿分，5-4反超，随後又将優勢擴大到8-5。10-7後，伊藤美誠用犀利的進攻得分，11-7，總比分變為了2-1。第四局，伊藤美誠一度9-10落後，但是她頂住壓力，12-10拿下，總比分3-1淘汰對手。比賽結束後，伊藤美誠接受了采訪，她說道，“我覺得每場比賽都在一點一點的進步，今天我也能夠思考如何去打好每一場比賽，是以我表現得非常好。我的目标是打好自己的比賽，玩得開心，赢球，是以我下次會為那個目标努力。”然後會心一笑，開心離場。
對于伊藤美誠在本屆新加坡大滿貫賽的表現，日本媒體還是非常期待，《雅虎體育》認為，伊藤美誠是奪冠大熱門，即便再碰孫穎莎和陳夢，也不用懼怕。然而，日媒似乎忘了，陳夢、孫穎莎和王曼昱的實力都非常強勁，日本選手很難完成突圍。