英格蘭足總杯進入到了第五輪的争奪，在一場焦點之戰中，熱刺在客場迎來了米德爾-斯堡。熱刺是英超傳統6大強隊中混得最慘的，自2007-08賽季奪得英格蘭聯賽杯冠軍後，此後的15年時間，球隊顆粒無收，已經徹底變成一支僞豪門球隊，孔蒂的上任，對于足總杯這項賽事極為看重，期待着為熱刺奪得冠軍。
開場之後，熱刺踢得十分主動，頗有反客為主的迹象。第10分鐘多爾蒂右路傳中，可惜後點包抄的塞塞尼翁沒有踢上皮球，錯失絕佳的進球機會。第36分鐘凱恩同樣錯失後點包抄射門機會，1分鐘後，熱刺上半場最佳機會來臨，在反擊中，庫盧塞夫斯基左腳外腳背送出精準長傳，高速插上的多爾蒂冷靜晃開出擊的門将，然而面對空門多爾蒂的打門高出橫梁，熱刺無緣進球。
經過中場的調整，熱刺方面攻勢不減。第49分鐘凱恩任意球制造威脅，第58分鐘戴爾高品質任意球考驗到了對手門将。終于在第59分鐘，熱刺迎來了破門。角球戰術中，禁區内的凱恩接到隊友的頭球做球，淩空卧射完成進球，然而經過主裁的判定，凱恩被判罰體毛級的越位，熱刺仍無緣改寫比分。第81分鐘時，貝爾溫殺入禁區險些制造點球。第93分鐘，熱刺最後一攻，可惜孫興慜的無人盯防下的頭球頂偏，雙方進入加時。
加時賽中，熱刺仍舊是久攻不下，随着時間的推移，他們的心态也是越來越急躁。果然，當比賽進行到第106分鐘時，沉寂整場的米德爾斯堡迎來了爆發。他們在右邊路連續踢出撞牆式配合，随後年僅19歲的小将科伯恩殺入到禁區之内，面對世界杯冠軍門将洛裡，這位小将絲毫不慌，他選擇爆射球門遠角上角，皮球飛速竄向球網，比分改寫為1-0。剩餘的時間，凱恩和孫興慜還有機會，但都沒有斬獲，比分就此定格。
這場比賽，熱刺全場踢得非常火熱，然而笑到最後的卻是米德爾斯堡。從賽後的資料統計可以看出，米堡全隊的控球率高達53%，熱刺隻有47%，要知道米堡和熱刺有着相當大的實力差距，能夠領先熱刺6個百分點，是非常了不起的。射門次數方面，雙方各自有10次，可以說是不分伯仲，隻能說熱刺本場比賽的把握機會能力過差，最終也導緻了失利。
這場比賽過後，熱刺也徹底宣告足總杯出局。繼聯賽杯出局後，熱刺兩條戰線都是提前退出争冠，在英超賽場他們目前也隻有第7，争四形勢不容樂觀。此外，本場比賽亞洲天王孫興慜遭到了隊友戴爾的強烈職責，這位英格蘭國腳認為孫興慜在比賽中隻會進攻，完全不退防，導緻米堡多次打出快速反擊，最終也導緻了球隊的丢球，作為身價高達8000萬歐元的頂級巨星，恐怕孫興慜内心也是非常崩潰的，要知道戴爾身價隻有2200萬歐元，丢球也是全隊的責任，如今卻被指着鼻子罵。
看到這裡，同樣在五大聯賽留洋的中國球員武磊恐怕是要偷笑了。畢竟外界一直認為孫興慜的實力要強于武磊，在俱樂部的表現也要更好，可是如今當着全世界觀衆的面，被隊友戴爾臭罵，也說明了孫興慜在俱樂部中的地位不過如此，雖然他的進球數要比武磊更多，但是在熱刺他依舊沒有得到歸屬感，可以說和武磊的境地是非常類似的。