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唐代詩人杜牧進士及第後，一開始在宣州沈傳師手下當幕僚。不久後沈傳師返京任職，杜牧卻沒有随行，可能因為是留戀江南，他又來到揚州擔任淮南節度使牛僧孺的手下，負責節度使府的公文往來。
揚州在當時是全天下第一等的好地方，究竟好到什麼地步呢？
傳說有位老神仙詢問四個年輕人的人生理想，第一位說想富甲天下，第二位說想羽化升仙，第三位說想當揚州刺史，這說明在揚州當地方行政長官的吸引力可以和成為首富甚至和成為神仙相提并論。順便說一下，那第四位的理想是：腰纏十萬貫，騎鶴下揚州。
以杜牧之才做個幕僚實在大材小用，自然精力過剩無所事事。揚州是煙花聚集之地，美女比湖州更多，這下他可謂老鼠跌進了米缸，在上班的閑暇之餘常常流連于聲色歌舞場所，幾乎每夜都一個人偷偷跑到青樓歡飲宴樂，也不敢讓上司牛大人知道。
牛僧孺是白居易和劉禹錫的好友，自然也很賞識杜牧的才華，是以能寬容他這個不良愛好，還生怕他年少氣盛在青樓和别人争風吃醋時吃虧，就安排了二十名護衛，每到夜幕降臨就換上便衣執行秘密任務，暗中尾随杜牧進行保護。
隻顧着對酒當歌和美女們風花雪月的杜牧完全沒注意到這些尾巴，但每次若有人與自己話不投機本來打算拳腳相向的，後來都莫名其妙低聲下氣地離開了，心下暗想運氣真好。
幾年後杜牧被朝廷提拔為監察禦史，要離開揚州去洛陽上任。讓一個喜歡尋訪花街柳巷的人去當紀委官員，我大唐朝的用人方式真是不拘一格。牛僧孺設宴為他餞行，席上語重心長地諄諄告誡：“以賢侄的學識氣概，将來必前途不可限量。但老夫稍有擔心賢侄過于放縱風月之情不知節制，隻恐時間長了會有損貴體安康。”
杜牧聽了臉皮發燙，但以為自己的保密工作做得還不錯，便強作鎮靜地答道：“多謝大人挂懷！還好下官一向潔身自愛，在這方面尚不至于讓大人操心。”
牛僧孺哈哈大笑，讓書童捧上一個小書箱。不明真相的杜牧打開一看，原來裡面都是每天悄悄跟在他身後的便衣保镖寫的工作報告，無非是某晚杜大人在醉仙樓飲酒與何人争執我等已擺平，某晚又在麗春院宴樂與何人口角我等已擺平，杜大人均平安無事雲雲，足有百十來份。杜牧這才曉得牛僧孺如此照顧自己，遂感動不已，立刻下拜緻謝，此後終身不忘牛僧孺的恩情。
杜牧離開揚州後，依然對其魂牽夢萦念念不忘，于是寫下《寄揚州韓綽判官》贈給堅守崗位的昔日同僚：
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寄揚州韓綽判官
唐·杜牧
青山隐隐水迢迢，
秋盡江南草未凋。
二十四橋明月夜，
玉人何處教吹箫？
看來韓判官不但是杜牧的同僚，在風花雪月方面也是他的同道。關于“二十四橋”一直有兩種說法：有人認為是二十四座橋，比如沈括在《夢溪筆談》中說“揚州在唐時最為富盛……可記者有二十四橋”，并注明今存者隻有六橋；也有人認為是有一座橋名叫“二十四橋”，傳說隋炀帝遊揚州時，在月圓之夜帶着二十四位美人在那座橋上飲酒吹箫，是以得名。至今對此衆說紛纭，沒有定論。