中原標準時間2月5日淩晨4點，21/22賽季足總杯1/16決賽開打，曼聯在主場對陣英冠球隊米德爾斯堡。令人意外的是，曼聯120分鐘内跟對手踢成1-1，點球大戰7-8落敗。在自己37歲生日這天，C羅拉胯了，遭遇重大打擊。
本場比賽之前，萊萬多夫斯基盛贊C羅，表示總裁雖然沒辦法每年進60球了，但30到40球還是沒問題的，這是巨星之間的惺惺相惜。此役，迎來37歲生日的C羅也毫無懸念迎來首發，朗尼克絲毫沒有怠慢的意思。
第20分鐘，曼聯就獲得點球機會，C羅操刀主罰。不知道何故，C羅顯得壓力很大，深深吸了一口氣，但依然一腳踢偏，皮球擦着立柱出界了。
盡管桑喬随後打破僵局，但曼聯衆将一再浪費擴大比分的機會。資料顯示，曼聯本場比賽射門30次，足足是對手的5倍，可惜隻打進1球，這樣的效率令人無語。
第64分鐘，米德爾斯堡突然爆發，沃特摩爾助攻克魯克斯扳平比分。雖然沃特摩爾有手球在先的嫌疑，但裁判依舊示意進球有效。
雙方大戰120分鐘不分勝負，比賽來到殘酷的點球大戰，這時候考驗的就是球員的心理了。C羅第4個出場，這一次他将球罰入左上角，展示了自己強大的抗壓能力。
但令人遺憾的是，C羅未能幫助曼聯晉級，随着小将埃蘭加罰丢，曼聯7-8倒下，總比分8-9被淘汰出局。據統計，曼聯全隊身價接近8億歐元，是對手的15倍，結果卻是出局的一方，這無異于是恥辱。
就在4天之前，梅西和大巴黎被尼斯淘汰，8年來首次無緣法國杯決賽。如今，C羅和曼聯重複了這樣的悲劇。不過，巴黎聖日耳曼好歹是被法甲第2的球隊擋在8強門外，而曼聯則是被英冠隊踢出局，而且連16強都沒進。對比一下，顯然C羅是更悲催的一方。
C羅在37歲的第一天就遭到重大打擊，接下來還有歐冠淘汰賽以及世界杯附加賽等着他，可以說是挑戰最大的一年。如果葡萄牙沒有進入世界杯，他和梅西的曆史地位之争将會蓋棺定論。