中原標準時間2月5日，足總杯第4輪開打，曼聯主場對陣米德爾斯堡。上半場C羅罰丢點球，桑喬打破僵局。下半場，克魯斯争議扳平比分，B費空門中柱，雙方大戰120分鐘踢成1-1！點球大戰，曼聯前7輪全部命中，但埃蘭加第8輪罰丢，曼聯7-8告負，總比分8-9出局，爆冷無緣足總杯16強。
得益于國家隊比賽日，曼聯也休息了14天，C羅、博格巴、B費和瓦拉内4大巨星集體登場。
開場僅20分鐘，博格巴禁區内造點，可惜C羅一腳踢偏。C羅依然沒有收獲2022年首球，37歲生日夜沮喪捂臉。
第25分鐘，B費精準挑傳，身價高達8500萬的桑喬左腳爆射得手，曼聯1-0打破僵局。
第30分鐘C羅和B費連續做球，拉什福德禁區前沿轉身抽射再下一城，但被判越位在先。上半場，曼聯帶着1球優勢進入更衣室。
第64分鐘，博格巴射門被擋出，米德爾斯堡順勢組織起反擊，迪克斯特爾大範圍轉移，沃特摩爾挑傳到後點，克魯克斯鏟射扳平，1-1！
不過從慢鏡頭可以看到，沃特摩爾明顯手球在先，馬奎爾、瓦拉内和迪恩-亨德森紛紛舉手示意，但裁判無動于衷，依然判定進球有效。
第74分鐘，C羅前場逼搶造成米德爾斯堡門将出球失誤，但B費面對大半個空門居然打在門柱上彈出。
第90分鐘，弗雷德下底傳中，小将埃蘭加頭球攻門頂太正了，曼聯錯失絕殺。看到曼聯沒能在正常時間解決比賽，在現場觀戰的弗格森表情嚴峻。
加時賽30分鐘，雙方依然沒有分出勝負，比賽來到殘酷的點球大戰。C羅、B費和馬奎爾全部罰進，雙方前7輪均彈無虛發。
第8輪，佩爾蒂埃罰入，而埃蘭加罰丢，曼聯7-8落敗，總比分8-9出局！要知道，曼聯全隊身價高達7.9億，而米德爾斯堡目前在英冠，全隊隻值5450萬！此外，曼聯全場射門30次，結果卻被淘汰出局，這絕對是恥辱般的大冷門。
終場哨聲吹響，米德爾斯堡全隊狂歡慶祝，而現場7萬多名曼聯球迷則是啞口無言。值得一提的是，罰丢點球的埃蘭加自責落淚，曼聯衆将上前安慰。
2月1日，巴黎聖日耳曼點球大戰不敵尼斯，無緣法國杯8強。4天之後，曼聯同樣無緣足總杯8強，梅西和C羅齊齊淪為杯賽16郎，這在歐洲足壇來說絕對是奇景。