在上一篇文章中，肖麗憑借電影《異域》獲得第66屆奧斯卡金像獎最佳男配角和第51屆美國影視金球獎最佳男配角，這讓肖立找到了目标，他開始挑出這個不同尋常的角色。
1995年，萊昂納多在《邊緣日記》（The Diary of the Edge）中創造了一個吸毒成瘾作家的獨特形象。《邊緣日記》于1995年4月21日在美國上映，由斯科特·卡爾弗特執導，萊昂納多·迪卡普裡奧、洛南·布雷科和詹姆斯·馬迪奧主演，講述了高中生吉姆·本恩夢想成為籃球明星的故事，但在朋友的幫助下醒來，開始寫日記以供反思。
萊昂納多飾演叛逆的少年吉姆，他本應參加高中籃球聯賽，但被毒品推入深淵。叛逆的性格讓他漸漸走上了不歸路，不想讓任何人幹涉他的生活，不聽任何人的建議，甚至拿槍去見他的老師。他覺得沒有人了解他，是以他不得不把一切都寫在心裡。
影片向觀衆展示了一幅艱難、激烈、痛苦的畫面，毒品、成長和生存的故事，讓觀衆進入其中，整部電影并不新鮮，但萊昂納多的性格刻畫非常好，他的表演是推動故事情節的好方法，得到了非常多人的認可。