一個女人陪着一個男人從青春到白發，她可以不勢利，可以不愛财，但她不可以沒有名分。名分是女人心底裡最深的要求，擁有名分就等同于擁有名正言順的愛，隻有這樣才不會再患得患失，才會真正從心底裡接納兩人的感情。
可孟小冬的名分卻遲到了10餘年，重情重義的杜月笙糊塗得在晚年才想起來與她成婚。那時的他年齡漸去，早已不是叱咤風雲的一代上海王，而他能給孟小冬的東西隻有一個妻子身份，外加2萬美元遺産，再無其他。在他逝世後，孟小冬拿着2萬遺産獨自度過了餘生，她的一生大抵還是孤獨的。
早在孟小冬12歲時，她便認識了杜月笙。兩人相見的第一面是在戲院，當時杜月笙對充滿靈氣的孟小冬頗有好感，他還特地挑選了一束花送給了孟小冬，而孟小冬也大方的接過了他的禮物，就這樣兩人成為了好友。
但不久後，孟小冬便前往了北平學藝，在這裡她認識了才華橫溢的梅蘭芳。兩人經常合作唱戲，一來二去便産生了感情，最後孟小冬更是不顧父母的反對嫁給了梅蘭芳。
但婚後的生活卻因梅蘭芳正妻的三番四次摻合而變得雞飛狗跳，一氣之下，孟小冬便決定和梅蘭芳離婚，心存傲氣的她更是選擇了淨身出戶，一分錢沒要。
可真的離婚後，孟小冬卻又後悔了，她後悔的不是與梅蘭芳離婚，而是後悔沒要錢。與梅蘭芳分開後，毫無積蓄的孟小冬過得十分艱難，心中一番苦悶無處訴說，于是她撥通了好閨蜜姚玉蘭的電話。
聽聞孟小冬的煩心事後，姚玉蘭決定讓丈夫杜月笙出手相助，替孟小冬讨要錢财。她之是以這麼做，不單單是對好友的出手相助，更多的是為了自己的未來考慮。
作為杜月笙的第四房姨太太，姚玉蘭自從踏進杜家公館就遭到了杜月笙前三房太太的聯合排擠，這讓她感到十分憋屈，她明白一個人的力量對付不了那三位夫人，是以她決定把閨蜜孟小冬拉進來。
而杜月笙在聽聞孟小冬離婚後，更是感到喜出望外。他愛慕孟小冬已久，之前隻是礙于她是梅蘭芳的妻子未能大方追求，現在她恢複自由身了，這也意味着他的機會來了。
孟小冬本不喜歡杜月笙，她認為杜月笙粗魯莽撞，不是文秀之人，但閨蜜姚玉蘭卻三番四次勸說，而孟小冬也逐漸改變想法，最終她還是成為了杜月笙的女人，那一年，杜月笙49歲，孟小冬29歲。
經曆過一段失敗的婚姻後，孟小冬看待感情多了幾分功利性，她不知道自己是否愛着杜月笙，但她知道杜月笙是她當下最好的選擇，跟從他，日子至少能過的安穩些。
于是，抗戰結束後，孟小冬選擇了跟随杜月笙，去往了更加安全的香港。
在這裡，陪伴在杜月笙身旁的人除了孟小冬外還有姚玉蘭以及其他幾位主要的家屬。
杜家在香港過上了暫時穩定的生活，但此時的杜月笙已經到了風燭殘年的年紀，身體狀态每況愈下，甚至隻能卧病在床，吃喝都依賴孟小冬來照料。
雖然有孟小冬陪伴在旁，但躺在病床上的杜月笙始終心神不甯，他認為留在香港也不是長久之計，于是他便決定舉家逃往法國。
但這次孟小冬卻猶豫了，面對杜月笙的安排，她冷漠地反問道：“我跟着你去法國，是以什麼身份，是你的丫頭還是你的女朋友”?
一向重情重義的杜月笙這才反應過來，孟小冬跟随他這麼多年，可始終沒有一個名正言順的身份，這到底還是他糊塗了。
為了讓孟小冬過上體面的生活，他決定先舉行婚禮，再去往法國。
就這樣，他匆匆忙忙地安排管家去準備結婚的相關事宜，最終在九龍飯店舉行了婚禮。
雖然婚禮的規模不大，但孟小冬的身份再也不是“情婦”，而是變為了杜月笙的妻子，那年她42歲，在心甘情願中成為了杜月笙的第五位妻子。
但好景不長，杜月笙在成婚不久後就離開了人世，時年63歲。在彌留之際，杜月笙立下了遺囑，并對遺産作了配置設定，而孟小冬拿到手的僅有2萬美元。
看着這2萬美元，孟小冬陷入了沉思，她想起了自己的青春，想起了這麼多年來無名無份的委屈，和這些委屈相比，2萬美元确實太少了，不過她也不想計較了。
杜月笙死後，孟小冬也離開了姚玉蘭獨自生活，縱使後來的她過得無拘無束，可在晚年她還是孤獨難忍，最終去往了台北，和姚玉蘭團聚。而無依無靠的她在姚玉蘭一家的幫助下，最終安詳度過了晚年，于1977年5月26日病逝，享年70歲。