提起蜀漢五虎上将，幾乎是無人不知、無人不曉，他們就是關羽、張飛、馬超、趙雲、黃忠五人，整個三國演義中，除了呂布之外，蜀漢五虎上将包攬了武藝從第二排名到第五名的位置，剩下一個黃忠也是排名前十的存在。
五虎上将在三國演義中都是超一流猛将的形象，而且都歸了劉備，這讓當時的曹操很不滿啊，曹操手下的将領，除了許褚和典韋算得上超一流猛将，與五虎上将同列一檔，其他的曹營将領基本上都差了五虎上将一到兩個檔次。
五虎上将
偏偏曹操是個愛才的人，但凡看到他喜歡的将領，就想挖過來為自己所用，比如許褚，最早在家鄉起兵打黃巾，曹操因為打黃巾軍才與許褚相遇，許褚能跟典韋大戰幾百回合打成平手，讓曹操非常喜歡，于是設法把許褚招來，除了許褚，還有徐晃，也是因為曹操愛才，從敵人陣營招攬過來的。
事實上，曹操更想招攬的是五虎上将，曹操與五虎上将中的四人打過交道，如果有可能的話，曹操都想招攬過來，這四人分别是關羽、張飛、趙雲、馬超。
三國演義中，曹操最想招攬也最想得到的第一個人是關羽。
劉備背叛曹操後，曹操親率大軍攻打徐州劉備，劉備敗逃，關羽守下邳，曹操聽從程昱的計謀，對關羽不以力敵取勝，而是以智謀取勝，曹操以夏侯惇為誘餌，引誘關羽交戰，然後以夏侯惇、許褚、徐晃三将以及數百張硬弩把關羽圍困在土山，關羽雖然擊敗了許褚與徐晃的聯手，但是無法突圍。
曹操與許褚
之後關羽以降漢不降曹的理由投靠了曹操，曹操對待關羽那是好得不得了，三天一小宴，五天一大宴，上馬一提金，下馬一提銀，又是送美女，又是送赤兔，不就是為了留下關羽，讓關羽真心實意地歸順自己嗎？
但關羽忠義天下無雙，他不願意投靠曹操，因為他與劉備是結拜兄弟，是永遠不可能忘恩負義的人，不僅僅是對劉備的恩義，關羽也沒有忘記曹操對他的恩情，曹操對關羽至少有三個恩情：一是沒有殺關羽，留了他的命，二是保留了劉備的兩位夫人性命，三是把赤兔馬送給了關羽，這是關羽唯一喜歡的東西，也唯一收入的東西。
關羽
是以關羽為了報答曹操的厚情，在白馬之戰中斬殺了顔良，在延津之戰中斬殺了文醜，為曹操斬殺袁紹兩員大将，使得曹操在官渡之戰前期獲得了勝利，在報答完曹操之後，關羽才離開曹操，關羽斬顔良、誅文醜這兩項戰績，是曹營手下任何将領都做不到的，這可是關羽最大的回報了，後來關羽想要離開，曹操也沒有阻止，并送錢送衣，還讓張遼送來過關文書，而關羽一路過五關斬六将，曹操也沒有追究關羽的責任。
曹操第二個想得到的五虎上将是趙雲
。曹操知道趙雲是在長坂坡之戰，之前趙雲并不出名，長坂坡之戰時，趙雲懷抱阿鬥，在數千曹軍左沖右殺，一個回合斬淳于瓊，一個回合斬夏侯恩，三個回合斬晏明，數個回合砍傷曹營四員大将馬延、張顗、焦觸、張南，也就是在這個時候，曹操看到了趙雲表現如此英勇，于是動了愛才之心，并且下令不得傷害趙雲，隻能活捉。
趙雲
可是憑借曹軍将領的武力，沒有人是趙雲的對手，更不用說活捉了，趙雲是常勝将軍，一生從無敗績，曹操确實很想得到趙雲，可是如何得到呢？隻能使用計謀，但是當時趙雲已經沖出了曹軍包圍圈，很多人說趙雲能沖出來是因為曹操下了不得暗箭傷害趙雲的指令，但這個時候長坂坡之或已經接近尾聲，趙雲差不多已經沖出來了，意義不大了。
由于曹操沒有辦法抓住趙雲，當然也就沒能得到趙雲，事實上，曹操是很想得到趙雲的，除了關羽之外，曹操最想得到的就是趙雲，并且明确表達了這種意圖。
五虎上将中，除了關羽和趙雲之外，曹操想得到的第三個人是張飛。
曹操聽說張飛，最早是從關羽口中說的，關羽斬顔良之後，曹操誇獎關羽，結果關羽說：我三弟翼德能在百萬大将中取上将首級如探囊取物一般。這話讓曹操相當震撼，并且牢記于心，還在衣袍襟底記下了張飛的名字，并且告誡手下将領，如果以後遇到張飛，不能輕敵。
張飛
曹操真正與張飛對戰則是在長坂坡之戰，當時張飛負責斷後，曹操派兵追擊打劉備，趕到當陽橋時，張飛擋住了去路，曹操手下的将領許褚、曹仁、夏侯惇、夏侯淵、張遼、張郃、樂進、文聘、李典全都不敢挑戰張飛，因為他們記得當年曹操說過的話，遇到張飛不能輕敵。
即使是曹操自己趕到，也是害怕得不得了，當張飛在橋上大聲喊着要與曹軍決一死戰時，曹操手下無一人敢出戰，包括許褚這樣的一流猛将，當時曹操又說了一遍當年關羽講的話，說張飛能在百萬大軍中取上将首級如探囊取物一般，不要輕敵，結果還是沒人上，張飛喊到第三聲時，曹操身邊的夏侯傑被吓死，曹操本人也害怕得逃走了。
雖然在三國演義中，曹操沒有明說想得到張飛，但是從他的表情中能看出很怕張飛，這樣的人才，誰不想得到，曹操當然也很想得到，可惜曹操沒有這個機會。
曹操第四個想得到的五虎上将是馬超。
曹操在渭南之戰被馬超打得胡須棄袍，這可是曹操一生最狼狽的時刻了，曹操也曾誇獎馬超是不減呂布當年之勇，也就是說馬超跟當年的呂布一樣勇猛，呂布那麼厲害，不也是敗在曹操手下，而馬超呢，當然也敗在了曹操手下，不過，曹操憑的是智謀。
馬超
馬超在渭南之戰打赢了曹營所有人，9個回合打敗于禁，20回合打敗張郃，50回合擊敗曹洪，數個回合殺死李通，230回合戰平許褚，從曹操來看，馬超的武藝應該與許褚一樣，一個許褚已經夠厲害了，如果再多一個像許褚的馬超，曹操豈不是更厲害了。
雖然三國演義中沒有明說曹操想要得到馬超，但從曹操的舉動就知道了，這麼厲害的馬超，曹操當然想得到了，曹操一生贊揚的武将并不多，馬超算是一個，曹操是把馬超跟呂布類比的，呂布是誰啊？天下第一猛将，而且馬超打得曹操割須棄袍顯然把曹操打出心理壓力和陰影來了，但是，曹操同樣得不到馬超，馬超被曹操打敗後，先投靠張魯，後來投靠了劉備，成為五虎上将之一了。
綜合來說，
三國演義中曹操最想得到的是關羽，其次是趙雲，再次是張飛，最後是馬超
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