張松本來欲獻圖漢中地形圖給曹操，隻身趕赴許都，曹操擺下百萬大軍的軍事演習極其壯觀威武，并向其誇贊：我大軍所到之處，攻無不克，戰無不勝，閣下可知？張松見狀，知道此時的曹操志得意滿，于是擺出一副很不屑的姿态，諷刺道：“丞相虎威，張松焉能不知？想當日濮陽攻呂布之時，宛城戰張繡之日，赤壁遇周郎，華容逢關羽，割須棄袍于潼關，奪船避劍于渭水，真可謂天下無敵啊！”曹操震怒，先欲斬之，後令亂棍打出，張松一番好意，卻不容于曹操，最後才便宜了劉備。
粗看這段故事的人，會覺得張松這個人啊，不僅面貌醜陋，還自恃有幾分才華，在丞相面前未免也太過于狂妄自大，目中無人。實在是咎由自取！
張松乃當時名仕，心懷裡自是有幾分文采的驕傲，但是面對丞相，還不至于如此自大，況且諷刺完曹操，成了一時的口舌之快，差點被斬首。若非楊修求情，早就身首異處了。張松此舉，其實本意乃是試探丞相是否有容人之量，以及是否具備愛才之心。如果所托非人，漢中草圖盡獻，則益州也難保了。是以，這隻不過是張松的故意之舉。一介名流，情商還不至于那麼低的。但沒料到的是，張松錯誤的以為像楊修這樣的張狂之人，曹操都能容得下，料想揶揄的調侃一番應該也無妨，誰知操作過了頭，他也是過于樂觀的估計了形勢。
另外一方面，很多人說是由于張松面貌的醜陋，丞相深惡，是以不受待見。其實曹操也并非淺薄之主，手下文臣某将甚多，各式各樣都有，足見其廣納四海人才之胸懷。曹操更是曾經飲酒賦詩，“東臨碣石，以觀滄海·····”充滿豪情壯志，又豈會如此膚淺，因區區一項外貌之故而痛逐人才？
一則張松并非故意諷刺曹操，二則曹操并非無容人之量，那又何以最後兩人引緻不快呢？
其實，這一切，還是楊修造的孽。
須知曹丞相乃魏晉文章的“三曹”之一，用兵之道和文章都十分的出色。張松剛到許都之時，楊修誤打誤撞，說張松指出曹操的兵法作品乃抄襲戰國古人所作，引得曹操暗自懷疑古人與其暗合，為免落得個“文人剽竊”的罪名，燒掉了自己嘔心瀝血耗費幾年寫成的兵法巨著。
張松過目不忘，一字不落的背下了曹操的兵法著作，楊修沒頭沒腦，将此事暗自禀明了曹操，引得曹操暗地裡對張松起了嫉妒和蔑視之心。須知，“文人相輕”自古有之，曹操的文采當時全國出名，竟有人随便看幾眼，就能道破自己兵法的真髓，丞相心裡是暗自不爽的。而本來丞相也沒那麼生氣，楊修又從中公開說明，引得曹操更加容不下張松了。