陳壽說太史慈：信義笃烈，有古人之風。
太史慈是個美男子，長着一副漂亮的胡須，身高将近一米八，個子高胳膊長，非常靈活，擅長射箭，箭無虛發，是一名出色的神射手。
一次他讨伐敵人，一個士兵站在在高高的城樓上，兩隻手扶着梁柱叫罵，太史慈一箭射去，利箭貫穿士兵的手掌而射入梁柱。
太史公從小還是學霸，他年紀輕輕就擔任了郡部的奏曹史，也就是官府中議事官的副手。
有一年，郡守和州牧發生了沖突，朝廷做出了一個匪夷所思的決定，說既然無法分辨誰對誰錯，就下令奏章先到達的一方有理。州牧的奏章提前發出了，郡守害怕落後，就派太史慈日夜兼程趕往洛陽。
到達洛陽，太史慈想方設法破壞了州牧的奏章，遞交上自己帶來的奏章，郡守一方赢得上級信任，太史慈為此揚名天下，但同時也得罪了州牧。他擔心被州牧報複，便趕緊辭職到遼東躲避。
北海相孔融非常欣賞太史慈，多次派人照顧他的母親，還送去很多禮物。
後來，孔融被賊寇包圍。太史慈感恩于孔融對母親的照顧，他奮勇沖出突圍，到劉備那裡搬救兵。
得知要救的是孔融，劉備很榮幸，也很得意，說：“就連孔融都知道劉備啊。”于是派出大隊人馬，幫助孔融解了圍。
太史慈從遼東回來，渡江到曲阿見老鄉揚州刺史劉繇。這時候，恰巧孫策打過來了。
有人勸劉繇說：“太史慈很威武，不如派太史慈擔任大将軍。”
劉繇說：“太史慈太年輕，許劭那麼八卦，會取笑我的。”
于是，劉繇隻讓太史慈先做偵察，去探一下敵方部隊的虛實。
就是這次偵查的路上，太史慈和孫策打了一架，倆人沒分出勝負。一個搶了對方的手戟，一個搶了對方的頭盔。“會兩家兵騎并各來赴，于是解散。”
可就是這一架，讓孫策對太史慈念念不忘。
後來，劉繇兵敗。太史慈沒有和劉繇一起逃到豫章，他逃到了蕪湖，建屯立府。後來，孫策來征讨，太史慈中了埋伏，被俘虜了。
孫策親自替太史慈松綁，又問他：“還記得咱倆打架的事情麼？如果你那個時候逮住我，會殺了我麼？”
太史慈回答：“那可說不定。”
孫策大笑說：“從今以後，我希望和你一起來商讨天下大事。”
孫策讓太史慈擔任門下督，回到吳郡，授兵給他，封他為折沖中郎将。
劉繇死後，他手下兵士還有一萬多人，孫策讓太史慈前往收編。有人對孫策說：“太史慈不一定回來了。”孫策說：“我不信。”
孫策握着太史慈的手為他送行，并問他：“打算幾時回來？”
太史慈回答：“不超過六十天。”果然，太史慈沒有辜負孫策，如期歸來。
太史慈這麼優秀，也成功地吸引了曹操的關注。
曹操派人送了一封信給太史慈，信件用小箱子裝着。
太史慈打開一看，裡面沒有任何文字，隻是放了一種藥材，就是當歸。
太史慈的老家是東萊黃縣，也是曹操的勢力範圍，曹操寄當歸的意思，是希望太史慈應當傳回家鄉工作，曹操必定重用。
惜才如命的曹操可謂用心良苦，其中含義，他相信太史慈能懂。至于不寫字，是為了保護太史慈。
衆所周知，曹操給别人送的盒子舉足輕重，也會别有用心，比如他送給荀彧的要命的空盒子。但太史慈收到的盒子，一定是曹操的誠信相邀，虛左以待。
然而，太史慈并沒有理會曹操，之後一直專心為東吳工作，直到生命終結。