“江湖不是打打殺殺，而是人情世故”前段時間，因電視劇《少帥》的熱播，大帥嘴裡的這句話也開始風靡網絡，成為人們口口相傳的一句話，江湖是什麼？有人的地方就是江湖，江湖難免你來我往，也就是你争我鬥，很少有人能夠真正的處理好江湖事， 實際上也因為，人在江湖，身不由已，而說到真正在江湖中很好處理問題的佼佼者，杜月笙一定是其中的一位。
杜月笙身份很多，其中最為讓人熟知的，便是他那個“上海地下皇帝“的稱号，1948年，國民黨政治經濟即将崩潰，為了穩定市場，老蔣派小蔣前往上海進行金融改革，臨走前，他特地叮囑小蔣，“我是明面上的委員長，杜月笙就是上海的地下皇帝”最終，小蔣在上海打虎時，也因為杜月笙攪合的原因，使得這次行動慘敗。
杜月笙雖然身為舊社會的惡人，但是他卻被人尊稱為“杜先生”舊上海有三個流氓頭子，他們分别是“黃金榮，杜月笙，張嘯林”關于這三人各自的性格，當時上海群眾也有着自己的看法“黃金榮貪财，杜月笙會做人，張嘯林能打”杜月笙常常挂在自己嘴邊的一句話“錢财用得完，交情吃不光，是以别人存錢，我存交情”是以，當杜家祠堂修好時，平劇名家荀慧生、程硯秋、梅蘭芳等人皆去演出，是以，蔣介石，何應欽，張學良等人，皆送上祝福。
1949年全國解放前夕，國共雙方都在争取他，一邊讓他去台灣，一邊讓他留在上海，最終，他選擇不定，去了香港，到香港時，杜月笙已經病魔纏身，兩年後病入骨髓實在是醫治不了，臨終前，他将自己所有的太太和兒女交到自己身邊，分給他們各自遺産，随後，他做了一事件，讓大女兒去将家裡的保險櫃拿了出來，這裡面都是曾經借杜家錢财的人。
杜月笙拿到這些欠條，一張一張地撕掉，兒女們不解，他說“借出去的看上去是錢，實際上是交情。感恩的，會永遠記住杜家的好。不感恩的，你們去要，會給自己帶來殺身之禍。那個時候兒女們才知道，原來，老爹這樣做，就是為了給他們免去殺身之禍，縱橫江湖一輩子，杜月笙直到最後，依然是懂江湖的人情世故，真不愧為“三百年一出的黑道人才”
彌留之際，杜月笙自感即将離開，他欣慰地笑着“我沒有希望了，可你們還有希望，中國還有希望。“一代黑道皇帝，就此結束了自己傳奇的一生。
從貧民窟走出來，到大上海的十裡洋場，杜月笙也曾迷茫過，他做了不少壞事，也做了許多好事，關于他的一生實在是不好下結論，不過不可否認的是，杜月笙确實是江湖中的一個資深玩家。