興平二年，徐州牧陶謙病重，當時陶謙希望劉備能接手管理徐州，并讓徐州别駕糜竺輔佐劉備。在此之後，糜竺當即率領徐州百姓迎接劉備做太守，當時劉備不敢接手，直到陳登、孔融再三勸導，劉備才領了徐州。但在不久之後，袁術就開始率領大軍進攻徐州，戰事之初，劉備的軍隊與袁術軍在盱眙、淮陰相持，未分勝負，後來呂布偷襲下邳，就此俘虜了劉備的妻子，劉備的大軍才潰敗而歸。此後，劉備暫居小沛，袁術又派将領紀靈率軍攻打劉備，若非呂布轅門射戟，将紀靈阻擋下來，隻怕袁術的軍隊又要與劉備兵戎相見了。但實際上，劉備此前所屬的一直是公孫瓒陣營，而公孫瓒一直也是袁術的盟友，既然如此，為何袁術還要攻打劉備呢？
當時袁術之是以要攻打劉備，一方面自然是看上了徐州這塊風水寶地，雖然曹操在第一次進攻徐州期間，袁術曾與陶謙并肩作戰，抵抗外敵，但在曹操第二次攻打徐州時，袁術是沒有出手幫助過徐州，是以或許袁術當時就有了坐收漁翁之利的打算了，如果當時曹操和陶謙兩敗俱傷，隻怕袁術要打算拿下徐州。而此前袁術曾試圖脅迫陳珪歸順他，如果當時真的随了他的意，那徐州的三分之一就進入袁術的囊中了。
不僅如此，當時也是戰略空窗期，要知道袁術的主要對手有很多，但當時袁紹一邊圍攻臧洪，一面對抗公孫瓒，而劉表則對曹操産生的威脅越來越大，曹操除了抵擋劉表，還要忙着建設新都許昌，而袁術這邊則不同，當時孫策等人南進順利，劉繇王朗皆不堪一擊，袁術在這個時候完全可以騰出手來，進攻看似不堪一擊的劉備。
更何況當時的徐州看起來确實是有機可乘的，畢竟劉備此人出身不高，既沒有遍布天下的門生，也沒有實力雄厚的财富，可謂要錢沒錢，要人沒人，此時還收下了頗有異心的呂布，在袁術眼裡，隻要此時稍微動動手，劉備必敗無疑，而徐州也是唾手可得。至于說盟友的問題，在劉備自領徐州的時候，他與公孫瓒之間就沒有太多的聯系了，與袁術之間的關系就更小了。
筆者認為，對于袁術來說，進攻劉備利益太大，在這樣的情況下，他是不會放棄這個機會的。